4-ethynylphenyl methyl sulfoxide | 99255-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynylphenyl methyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Ethynyl-4-methanesulfinyl-benzene；1-Ethynyl-4-(methanesulfinyl)benzene；1-ethynyl-4-methylsulfinylbenzene
• CAS: 99255-63-7
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: MLVNPYQLPRWVBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynylphenyl methyl sulfoxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到1-(bromoethynyl)-4-(methylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无应变酮的脱酰化炔基化

  摘要：

  首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三氟苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基溴化物的三氟甲基化反应中表现良好，已被证明具有作为新型三氟甲基化试剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00145
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynylthioanisole 在 DNBY-SBE-β-CD+RhB+SR101 作用下， 以 水 为溶剂， 以81 %的产率得到4-ethynylphenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导两步顺序能量转移过程从单线态氧切换到超氧自由基

  摘要：

  II 型光敏剂在激发能量转移以产生单线态氧 （1O2） 方面的竞争性质对 I 型光敏剂设计产生超氧阴离子自由基 （O2 ̇−） 提出了重大挑战。在这项研究中，我们提出了一种通过实施涉及两步顺序能量转移过程的人工光收集系统 （ALHS） 将 II 型光敏剂直接转化为 I 型光敏剂的有效方法。所设计的超分子复合物 （DNPY-SBE-β-CD） 不仅具有产生 1O2 作为 II 型光敏剂的能力，而且在水溶液中也表现出显着的荧光特性，这使其成为开发 I 型光敏剂 ALHS 的有效能量供体，从而能够高效产生 O2 ̇−.同时，为了确定该方法的能力和实用性，进行了两个有机反应，即硫代苯甲醚的光氧化反应和芳基硼酸的氧化羟基化反应，这两个反应都表现出高水平的效率和显著的催化性能。这项工作提供了一种通过两步顺序能量转移程序将 II 型光敏剂转化为 I 型光敏剂的有效方法。

  DOI：

  10.1039/d3sc05820d

文献信息

• Selective Late‐Stage Oxygenation of Sulfides with Ground‐State Oxygen by Uranyl Photocatalysis
  作者：Yiming Li、S. Aal‐e‐Ali Rizvi、Deqing Hu、Danwen Sun、Anhui Gao、Yubo Zhou、Jia Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201906080

  日期：2019.9.16

  late-stage oxygenation of sulfur-containing complex molecules with ground-state oxygen under ambient conditions. The high oxidation potential of the active uranyl cation (UO2 2+ ) enabled the efficient synthesis of sulfones. The ligand-to-metal charge transfer process (LMCT) from O 2p to U 5f within the O=U=O group, which generates a UV center and an oxygen radical, is assumed to be affected by the solvent

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Fluoroalkylated Isoxazoles from Commercially Available Amines and Alkynes
  作者：Xiao-Wei Zhang、Wen-Li Hu、Suo Chen、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04028

  日期：2018.2.2

  A one-pot protocol for the construction of fluoroalkylated isoxazoles directly from commercially available amines and alkynes is described. The reaction is scalable, operationally simple, regioselective, mild, and tolerant of a broad range of functional groups. As such, it could be viewed as a “click synthesis” of fluoroalkylated isoxazoles. Preliminary mechanistic investigations reveal that the transformation

  描述了一种直接从市售胺和炔烃构建氟代烷基化异恶唑的一锅法操作规程。该反应是可扩展的，操作简单的，区域选择性的，温和的，并且耐受多种官能团。因此，可以将其视为氟代烷基化异恶唑的“点击合成”。初步的机械研究表明，该转化涉及涉及R f CHN 2的空前的Cu催化级联序列。
• Low‐Voltage‐Driven Electrochemical Aerobic Oxygenation with Flavin Catalysis: Chemoselective Synthesis of Sulfoxides from Sulfides
  作者：Taiga Mizushima、Marina Oka、Yasushi Imada、Hiroki Iida

  DOI：10.1002/adsc.202200351

  日期：2022.7.19

  of sulfides to sulfoxides is performed using a biomimetic flavin catalyst that enables the activation of molecular oxygen under a low cathode potential. Diverse functional groups, including alcohols, ketones, aldehydes, cyclopropane, carboxylic acids, pyridine, alkenes, and alkynes, are well tolerated under low-voltage electrolytic conditions.

  硫化物到亚砜的化学选择性电化学氧化是使用仿生黄素催化剂进行的，该催化剂能够在低阴极电位下激活分子氧。多种官能团，包括醇、酮、醛、环丙烷、羧酸、吡啶、烯烃和炔烃，在低压电解条件下具有良好的耐受性。
• 2-Ethynylbenzenealkanamines. A new class of calcium entry blockers
  作者：J. R. Carson、H. R. Almond、M. D. Brannan、R. J. Carmosin、S. F. Flaim、A. Gill、M. M. Gleason、S. L. Keely、D. W. Ludovici

  DOI：10.1021/jm00398a023

  日期：1988.3

  A series of 2-(aryl- or alkylethynyl)benzenealkanamines were synthesized. They exhibit antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats and coronary vasodilator activity with minimal negative inotropic activity in the "Langendorff" guinea pig heart in vitro. They have been shown to exert their activity by inhibition of Ca2+ influx across cell membranes. Optimal activity is found among the N-(arylethyl)-5-methoxy-alpha-methyl-2-(phenylethynyl)ben zeneethanamines and -propanamines.
• CARSON, J. R.;ALMOND, H. R.;BRANNAN, M. D.;CARMOSIN, R. J.;FLAIM, S. F.;G+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 630-636
  作者：CARSON, J. R.、ALMOND, H. R.、BRANNAN, M. D.、CARMOSIN, R. J.、FLAIM, S. F.、G+

  DOI：——

  日期：——