3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrofuroxan | 1615219-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrofuroxan
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-yl-4-nitro-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium；3-naphthalen-1-yl-4-nitro-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 1615219-88-9
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₄
• 分子量: 257.205
• InChiKey: IOPATFWIMVTFQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrofuroxan 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)furoxan-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  羟基呋喃烷铵盐合成磺酰氧基呋喃烷

  摘要：

  呋喃喃类化合物是独特的杂芳族化合物，因为它们在生理条件下具有释放一氧化氮的潜在能力。为了利用呋喃聚糖支架开发功能性分子，需要合成相关的官能团来获得各种呋喃酮。在该报告中，已经开发了一种容易的路线，可生产具有磺酰氧基的呋喃喃，该磺酰氧基是卤素替代物。该策略的关键特征包括合成和利用稳定的羟基呋喃喃盐，在磺酰化步骤中使用磺酰酐代替磺酰氯，以及将一种区域异构体进行光化学异构化以使其同时进入另一区域。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.029
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-基丙-2-烯酸 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrofuroxan
  参考文献：
  名称：

  三氧化二氮介导的多米诺法从丙烯酸区域选择性构建 4-硝基呋喃

  摘要：

  4-硝基呋喃 (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) 是在室温下在 AcOH 中过量的 NaNO2 作用下通过丙烯酸的三氧化二氮介导的多米诺反应制备的。该反应完全区域选择性地进行，并提供了一种新的、简单的、通用的和安全的方法来制备以前难以获得的 3-芳基-和 3-烷基-4-硝基呋喃。提出了一种通过四步一锅法构建呋喃环的机制。合成的硝基呋喃类化合物已通过多核 NMR 光谱和 X 射线粉末衍射表征。

  DOI：

  10.1002/hc.21166

文献信息

• Synthesis of cyanofuroxans from 4-nitrofuroxans via C C bond forming reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.015

  日期：2017.8

  direct synthesis process. The optimized reaction conditions showed an excellent applicability for the synthesis of a range of 4-cyanofuroxans. 3-Cyanofuroxans, known to be thiol-mediated nitric oxide donors, could also be obtained by the thermal or photochemical isomerization of 4-cyanofuroxans. The developed cyanation of furoxans is a rare example of CC bond-forming reaction on a furoxan ring.

  描述了4-硝基呋喃烷的取代反应以制备4-氰基呋喃烷。逆反应使该取代反应复杂化，明智地选择氰化物源对于实现这种直接合成过程很重要。优化的反应条件显示出极好的适用于合成一系列4-氰基呋喃聚糖。3-氰基呋喃类，已知是硫醇介导的一氧化氮供体，也可以通过4-氰基呋喃类的热或光化学异构化获得。呋喃喃的发达氰化反应是呋喃环上形成C C键的罕见反应。