cis-1,1,2,2,3,4-hexafluoro-3,4-dichlorocyclobutane | 3934-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: cis-1,1,2,2,3,4-hexafluoro-3,4-dichlorocyclobutane
• 英文别名: cis-1,2-dichloro-1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane；cis-1,2-dichlorohexafluorocyclobutane；cis-1,2,3,3,4,4-hexafluoro-1,2-dichloro-cyclobutane；cis-1,2,3,3,4,4-Hexafluor-1,2-dichlor-cyclobutan；cis-1,2,3,3,4,4-Hexafluor-1,2-dichlor-cyclobutan；cis-1,2-Dichlor-hexafluor-cyclobutan；Cyclobutane, 1,2-dichloro-1,2,3,3,4,4-hexafluoro-, (1R,2S)-rel-；(1R,2S)-1,2-dichloro-1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane
• CAS: 3934-26-7
• 化学式: C₄Cl₂F₆
• 分子量: 232.94
• InChiKey: LMHAGAHDHRQIMB-XIXRPRMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  59.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,1,2,2,3,4-hexafluoro-3,4-dichlorocyclobutane 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 六氟环丁烯
  参考文献：
  名称：

  Henne; Zimmerschied, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 282,283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 生成 cis-1,1,2,2,3,4-hexafluoro-3,4-dichlorocyclobutane 、 trans-1,2-Dichlor-hexafluor-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  使用高温气相 19F NMR 进行双分子动力学研究：氟烯烃的环加成反应†

  摘要：

  气相核磁共振动力学技术首次用于精确测量一些双分子二级环加成反应的速率常数。为了测试该技术在二级反应研究中的潜在用途，在 240-340 度的温度范围内确定了三氟氯乙烯 (CTFE) 和四氟乙烯 (TFE) 环二聚反应的速率常数和活化参数C，使用商业高温核磁共振探头。结果与公布的数据非常吻合，然后将该技术应用于 1,1-二氟丙二烯与 1,3-丁二烯的反应，其结果表明，当试剂数量很少且同时存在多个竞争过程时，将气相 NMR 用于反应动力学特别有价值。在该反应中观察到的主要过程是区域选择性 [2+2] 和 [2+4] 环加成，其速率和活化参数已确定 [k2 = 9.3 x 10(6) exp(-20.1 kcal x mol(-1)/ RT) L/mol(-1) xs(-1) 和 k3 = 1.2 x 10(6) exp(-18.4 kcal x mol(-1)/RT) L/mol(-1) xs(-)(1

  DOI：

  10.1021/ja0111277

文献信息

• Structural Assignment of Fluorocyclobutenes by ¹⁹ F NMR Spectroscopy - Comparison of Calculated ¹⁹ F NMR Shielding Constants with Experimental ¹⁹ F NMR Shifts
  作者：Kateřina Kučnirová、Ondřej Šimůnek、Markéta Rybáčková、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.1002/ejoc.201800482

  日期：2018.8.1

  t‐1‐ene, unoptimized reductions led to complex inseparable mixtures of fluorocyclobutenes. These mixtures showed highly complex 19F NMR spectra, the assignment of which was quite tedious. Hence, we accomplished a series of single‐reference computations of the 19F NMR magnetic shieldings of the corresponding fluorine atoms. Surprisingly, various DFT approaches, including both traditional and advanced

  尽管用LiAlH 4进行全氟环丁烯的优化还原得到了目标3,3,4,4-四氟环丁-1-烯的定量收率，但未优化的还原导致了氟环丁烯复杂而密不可分的混合物。这些混合物显示出高度复杂的19 F NMR光谱，其分配非常繁琐。因此，我们完成了相应氟原子的19 F NMR磁屏蔽的一系列单参考计算。令人惊讶的是，包括传统功能和高级功能在内的各种DFT方法都给出了高度多样化的结果，而实验与计算机之间的相关性很差19F化学位移，无法确定单个的氟环丁烯。相反，作为ORCA计算软件包的一部分，最近开发的基于域的本地对自然轨道耦合星团（DLPNO-CCSD）方法提供了屏蔽值，即使存在一些系统错误，该屏蔽值也可以分配所观察到的所有结构。通过简单的Hartree-Fock（HF）方法和专门定制的IGLO-III基础集，可以获得略好一些的磁屏蔽值。所开发的方法已成功用于未知氟环丁烯的19 F NMR转变。
• 626. Some isomeric hexafluorocyclobutanes and pentafluorocyclobutenes
  作者：G. Fuller、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/jr9610003198

  日期：——
• Polyfluorinated cycloparaffins and process for producing them
  申请人：DU PONT

  公开号：US02404374A1

  公开（公告）日：1946-07-23
• Fluorinated Acids
  作者：Albert L. Henne、W. J. Zimmerschied

  DOI：10.1021/ja01194a036

  日期：1947.2
• Polyfluorocyclobutenes
  申请人：DU PONT

  公开号：US02436142A1

  公开（公告）日：1948-02-17