Dimethyl 3-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1309352-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 3-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1309352-95-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆S
• 分子量: 403.456
• InChiKey: AKEASUXMZCILSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异苯甲腈 、 Dimethyl 3-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到dimethyl 3-(phenylimino)-4-(p-tolyl)-1-tosylazetidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的[3 + 1 + 1]偶氮甲亚胺与异氰酸酯的环加成反应

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的脂族异氰酸酯与由氮丙啶原位生成的偶氮甲亚胺之间的[3 + 1 + 1]环加成反应，从而生成吡咯烷衍生物。该反应在温和条件下平稳进行，也可以通过[3 + 1]环加成反应，通过使用芳香族异氰化物生成四元杂环氮杂环丁烷进行修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.118

文献信息

• Diasteroselective synthesis of oxazolidines and imidazolidines via the Lewis acid catalyzed C–C cleavage of aziridines
  作者：Zheng Jiang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.085

  日期：2011.12

  In this work, cis-2,5-disubstitutedoxazolidines were efficiently constructed via a regioselective C–C bond cleavage of N-tosylaziridine 2,2-dicaboxylates and a subsequent [3+2] cycloaddition with aromatic aldehydes in the presence of Zn(OTf)2. The reactions were highly diastereoselective to form oxazolidines in cis configurations. trans-2,5-Disubstituted imidazolidines were also diastereoselectively

  在这项工作中，通过在N-甲苯磺酰氮丙啶2,2-二甲氧基化物上进行区域选择性的CC键断裂以及随后在Zn（OTf）存在下与芳族醛进行[3 + 2]环加成反应，可以有效地构建顺式-2,5-二取代的恶唑烷）2。反应高度非对映选择性，以顺式构型形成恶唑烷。反式还以亚胺为底物，AgOTf为催化剂，以类似方式非对映选择性地合成了-2，5-二取代的咪唑烷。基于对这两种反应的底物多样性的详细研究，包括氮丙啶，醛和亚胺对取代基的电子效应和空间效应，推测了非对映选择性形成顺式-2,5-的逐步机理二取代的恶唑烷和反式-2,5-二取代的咪唑啉。
• Y(OTf)3-Catalyzed Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of N-Tosyl­aziridines and Imines; Efficient Synthesis of Multisubstituted Imidazolidines
  作者：Junliang Zhang、Xingxing Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1290816

  日期：2012.7

  Abstract An efficient Y(OTf)3-catalyzed generation of azometh­ine ylides from donor–acceptor aziridines and their [3+2] cyclo­addition with imines was developed. The method provides facile access to multisubstituted imidazolidines, which have been extensively used in organic synthesis. Furthermore, a three-component reaction on a gram scale and an asymmetric variation were also developed in this work

  摘要 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。
• Efficient Synthesis of Diarylmethylamines via Lewis Acid Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Donor–Acceptor Aziridines with N,N-Dialkylanilines
  作者：Yerin Kim、Yong Il Kwon、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0039-1690731

  日期：2020.1

  A method for efficient and mild synthesis of diarylmethylamine scaffold, via Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of donor­–acceptor aziridines with N,N-dialkylanilines to afford a biologically important diarylmethylamine derivatives in high yields (up to 88%), is presented. This reaction is suitable for the synthesis of various diarylmethylamine derivatives and has a broad scope for electron-rich

  提出了一种通过路易斯酸催化的供体-受体氮丙啶与N，N-二烷基苯胺的弗里德-克来夫特反应高效，温和地合成二芳基甲胺骨架的方法，该方法可以高产率（高达88％）提供生物学上重要的二芳基甲胺衍生物。该反应适合于合成各种二芳基甲胺衍生物，并且对于包括二甲氧基苯在内的富电子芳烃具有广阔的范围。
• Lewis acid-catalyzed [3+3] cycloadditions of donor‒acceptor aziridines with N,N-dialkyl-3-vinylanilines via carbon-carbon bond cleavage
  作者：Sang Gyu Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.031

  日期：2018.7

  Lewis acid-catalyzed [3 + 3] cycloaddition reaction of donor‒acceptor aziridines with N,N-dialkyl-3-vinylanilines has been developed for the stereoselective synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs). The reaction performed using Gd(OTf)3 as the Lewis acid catalyst was tolerant to various N-tosylaziridine and N,N-dialkyl-3-vinylaniline substrates and provided access to highly functionalized THIQs

  已经开发了路易斯酸催化的供体受体氮丙啶与N，N-二烷基-3-乙烯基苯胺的[3 + 3]环加成反应，用于四氢异喹啉（THIQs）的立体选择性合成。使用Gd（OTf）3作为路易斯酸催化剂进行的反应可耐受各种N-甲苯磺酰氮丙啶和N，N-二烷基-3-乙烯基苯胺底物，并提供通常以高收率获得中等官能度至优异非对映选择性的高度官能化THIQs 。
• Lewis acid-catalyzed formal [3+2] cycloadditions of N-tosyl aziridines with electron-rich alkenes via selective carbon–carbon bond cleavage
  作者：Lei Li、Xingxing Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c1cc10926j

  日期：——

  A novel, mild, robust catalyst Y(OTf)(3) for C-C bond heterolysis of N-tosyl aziridines was developed and the resulting metallo-azomethine ylides may readily undergo [3+2] dipolar cycloaddition with an electron-rich olefin via a stepwise reaction pathway with high regio- and diastereoselectivity leading to substituted pyrrolidines.

  新型，温和，坚固的催化剂Y（OTf）（3）用于N-甲苯磺酰基氮丙啶的CC键杂化反应，所得的金属-偶氮甲亚胺很容易与富电子烯烃通过[3 + 2]双极性环加成。具有高区域和非对映选择性的逐步反应途径，导致取代的吡咯烷。