(5-bromothiophen-2-yl)lithium | 19162-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (5-bromothiophen-2-yl)lithium
• 英文别名: 5-Brom-thienyl-(2)-lithium；5-bromo-[2]thienyl lithium；5-Brom-[2]thienyllithium
• CAS: 19162-80-2
• 化学式: C₄H₂BrLiS
• 分子量: 168.971
• InChiKey: JGTAEKZVTPPMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromothiophen-2-yl)lithium 在 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.1%的产率得到5,5'-二溴-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  钯催化的聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩†的合成

  摘要：

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790318
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-bromothiophen-2-yl)lithium
  参考文献：
  名称：

  Starostina, T. A.; Rybakova, L. F.; Shifrina, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 9, p. 1678 - 1681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD OF MAKING COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS HÉTÉROARYLE COUPLÉS PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2011098495A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having Formulas (I) and (II) as shown below (Formulas (I) and (II)) wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Y is a bridging radical, such as S, Se, NR5 C(O), C(O)C(O),Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials.

  本公开的和描述的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有下面所示的化学式（I）和（II）的各种化合物（化学式（I）和（II）），其中HAr是一个可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Y是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应来制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有化学式（II）和/或包含具有化学式（II）重复单元的寡聚物或聚合物的化合物可用于制备半导体材料，和/或包含这些材料的电子器件。
• Binding to Large Enzyme Pockets: Small-Molecule Inhibitors of Trypanothione Reductase
  作者：Elke Persch、Steve Bryson、Nickolay K. Todoroff、Christian Eberle、Jonas Thelemann、Natalie Dirdjaja、Marcel Kaiser、Maria Weber、Hassan Derbani、Reto Brun、Gisbert Schneider、Emil F. Pai、R. Luise Krauth-Siegel、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201402032

  日期：2014.4.30

  conjunction of biological activities, mutation studies, and virtual ligand docking simulations led to the prediction of a binding mode that was confirmed by crystal structure analysis. The crystal structures revealed that the ligands bind to the hydrophobic wall of the so‐called “mepacrine binding site”. The binding conformation and potency of the inhibitors varied for TR from Trypanosoma brucei and T

  人类非洲锥虫病寄生虫病的病原体属于锥虫科。这些寄生虫的原生动物具有独特的巯基氧化还原代谢，该代谢基于黄素酶锥虫硫酮还原酶（TR）。TR被确定为潜在的药物靶标，并具有一个较大的活性位点，可以实现多种可能的配体取向，这使得合理的基于结构的抑制剂设计极具挑战性。在本文中，我们描述了一系列新的TR小分子抑制剂的合成，结合特性和动力学分析。生物活性，突变研究和虚拟配体对接模拟的结合导致对结合模式的预测，该结合模式已通过晶体结构分析得到证实。晶体结构表明，配体与所谓的“ mepacrine结合位点”的疏水壁结合。抑制剂对TR的结合构象和效价从布氏锥虫和克鲁斯锥虫。
• Shiao, Min- Jen; Shih, Li- Hua; Chia, Win- Long, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2111 - 2118
  作者：Shiao, Min- Jen、Shih, Li- Hua、Chia, Win- Long、Chau, Tay- Yuan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Structure, and Redox Properties of Diphosphathienoquinones
  作者：Fumiki Murakami、Shigeru Sasaki、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2574::aid-anie2574>3.0.co;2-k

  日期：2002.7.15
• Lawesson, Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 373,379, 380
  作者：Lawesson

  DOI：——

  日期：——

表征谱图