2-((5-methylhex-1-yn-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 88868-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((5-methylhex-1-yn-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(5-Methylhex-1-yn-3-yl)oxy]oxane；2-(5-methylhex-1-yn-3-yloxy)oxane
• CAS: 88868-43-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: WFVGQBZDEOBYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-methylhex-1-yn-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-ethyl 3-((6-methyl-1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-2-yn-1-yl)oxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  银催化炔丙基-克莱森重排和环缩合反应合成呋喃

  摘要：

  研究了由带有游离羟基的炔丙基乙烯基醚生成高度取代的呋喃。在催化量的 AgBF4 存在下，正式的 [3,3] σ 重排发生在序列的第一阶段。所得的丙二烯基羰基中间体然后进行环缩合，在双键异构化时直接生成五元杂环产物。这种多米诺反应可以合成各种三取代和四取代呋喃产品；还描述了以类似方式产生吡咯的例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402983
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-甲基-1-己炔-3-醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到2-((5-methylhex-1-yn-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  银催化炔丙基-克莱森重排和环缩合反应合成呋喃

  摘要：

  研究了由带有游离羟基的炔丙基乙烯基醚生成高度取代的呋喃。在催化量的 AgBF4 存在下，正式的 [3,3] σ 重排发生在序列的第一阶段。所得的丙二烯基羰基中间体然后进行环缩合，在双键异构化时直接生成五元杂环产物。这种多米诺反应可以合成各种三取代和四取代呋喃产品；还描述了以类似方式产生吡咯的例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402983

文献信息

• Synthesis of Furans through Silver-Catalyzed Propargyl-Claisen Rearrangement Followed by Cyclocondensation
  作者：Adeline Palisse、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201402983

  日期：2014.11

  The generation of highly substituted furans from propargyl vinyl ethers bearing a free hydroxy group was investigated. In the presence of catalytic amounts of AgBF4, a formal [3,3] sigmatropic rearrangement takes place in the first stage of the sequence. The resulting allenyl carbonyl intermediates then undergo cyclocondensation, which upon double-bond isomerization leads directly to the five-membered

  研究了由带有游离羟基的炔丙基乙烯基醚生成高度取代的呋喃。在催化量的 AgBF4 存在下，正式的 [3,3] σ 重排发生在序列的第一阶段。所得的丙二烯基羰基中间体然后进行环缩合，在双键异构化时直接生成五元杂环产物。这种多米诺反应可以合成各种三取代和四取代呋喃产品；还描述了以类似方式产生吡咯的例子。