2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl-acetonitrile | 81038-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl-acetonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile；2-(2-Bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 81038-45-1
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: UPHQIVSVNWADRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl-acetonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.67h， 生成 (+/-)-6'-Bromo-N-norreticuline
  参考文献：
  名称：

  以吗啡合成为目标的研究，IV：一种从均四腈中提取 N-去甲网状番荔枝碱衍生物的新方法

  摘要：

  用路易斯酸部分去甲基化高过四腈 (3a) 得到异构单酚 3b 和 3c 的混合物。异构体的分离为 N-去甲网状番荔枝碱 (1a) 及其 6'- 卤素衍生物 1b、c 提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141203
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  以吗啡合成为目标的研究，IV：一种从均四腈中提取 N-去甲网状番荔枝碱衍生物的新方法

  摘要：

  用路易斯酸部分去甲基化高过四腈 (3a) 得到异构单酚 3b 和 3c 的混合物。异构体的分离为 N-去甲网状番荔枝碱 (1a) 及其 6'- 卤素衍生物 1b、c 提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141203

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of <i>rac</i>-Mangochinine
  作者：András Kotschy、Zoltán Vincze、A. Bíró、Márton Csékei、Géza Timári

  DOI：10.1055/s-2006-926410

  日期：2006.4

  Dihydroisoquinoline derivatives and their analogues, prepared by the Bischler-Napieralsky reaction, were converted to their indole-fused derivatives. Scope and limitations of the palladium-catalyzed reaction, proceeding through the tautomeric enamine forms of these compounds, were studied and the process was extended to the preparation of racemic mangochinine.

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。
• Stereoselective synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids: (−)-trolline, (+)-crispin A, (+)-oleracein E
  作者：Nobuyuki Kawai、Mika Matsuda、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.033

  日期：2011.11

  have been synthesized stereoselectively from the both enantiomers of common intermediate (S)-4 and (R)-4. The key step in the synthesis include a stereoselective Bi(OTf)3-catalyzed intramolecular 1,3-chirality transfer reaction of chiral non-racemic amino allylic alcohols (S)-6 and (R)-6 to construct both enantiomers of (E)-1-propenyl tetrahydroisoquinoline 4.

  四氢异喹啉生物碱，（S）-（-）-花环素，（R）-（+）-crispin A和（R）-（+）-oleracein E是由常见中间体（S）的两种对映异构体立体选择性合成的- 4和（- [R ）- 4。合成的关键步骤包括立体选择性Bi（OTf）3催化的手性非外消旋氨基烯丙基醇（S）-6和（R）-6的分子内1,3-手性转移反应，以构建（E的两个对映异构体）-1-丙烯基四氢异喹啉4。
• Studies Aimed at the Synthesis of Morphine, IV: A New Approach toN-Norreticuline Derivatives from Homoveratronitrile
  作者：Csaba Szántay、Gábor Dörnyei、Gäbor Blaskó、Marietta Bárczai-Beke、Péter Péchy

  DOI：10.1002/ardp.19813141203

  日期：——

  Partial demethylation of homoveratronitrile (3a) with Lewis acids affords a mixture of the isomeric monophenols 3b and 3c. Separation of the isomers offers a new approach to N‐norreticuline (1a) and its 6′‐halogen derivatives 1b,c.

  用路易斯酸部分去甲基化高过四腈 (3a) 得到异构单酚 3b 和 3c 的混合物。异构体的分离为 N-去甲网状番荔枝碱 (1a) 及其 6'- 卤素衍生物 1b、c 提供了一种新方法。