4-fluorophenyl nonaflate | 41605-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-fluorophenyl nonaflate
• 英文别名: (4-Fluorophenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate；(4-fluorophenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 41605-55-4
• 化学式: C₁₀H₄F₁₀O₃S
• 分子量: 394.19
• InChiKey: XKMQDBZZZMGHEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassiumhexacyanoferrate(II) trihydrate 、 4-fluorophenyl nonaflate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 对氟苯腈
  参考文献：
  名称：

  温和条件下钯催化的氰化：在卤化物和伪卤化物中发现合适底物的案例研究

  摘要：

  已经有效地进行了一个案例研究，以确定在温和条件下钯催化氰化反应的卤化物和拟卤化物中合适的底物。在考虑用于评估的各种底物中，与相应的卤化物和拟卤化物相比，芳基五氟苯磺酸盐和九氟甲磺酸酯被认为是最好的底物。亚化学计量使用无毒、环境友好的六氰基铁酸钾作为氰化物源和异常温和的条件进一步突出了该协议的重要性。范围广泛的电子偏置和空间挑战性的底物提供了相应的腈类，产率很好。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707218
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 生成 4-fluorophenyl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  Niederpruem,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 20 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A palladium-catalyzed coupling reaction of aryl nonaflates, sulfur dioxide, and hydrazines
  作者：Yuanyuan An、Hongguang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5ob02514a

  日期：——

  nonaflates, sulfur dioxide, and hydrazines is reported. This transformation proceeds in the presence of Pd(OAc)2/XantPhos, and TBAB in 1,4-dioxane at 80 °C, leading to the corresponding N-aminosulfonamides in moderate to good yields. The reaction scope has been demonstrated, and good functional tolerance is observed. A plausible mechanism is proposed through the insertion of sulfur dioxide.

  据报道，通过钯催化的芳基壬二酸酯，二氧化硫和肼的偶联反应，可以容易地合成N-氨基磺酰胺。该转变在80°C下于1,4-二恶烷中的Pd（OAc）2 / XantPhos和TBAB存在下进行，从而以中等至良好的收率得到相应的N-氨基磺酰胺。已经证明了反应范围，并且观察到良好的功能耐受性。通过插入二氧化硫提出了一种合理的机制。
• Direct C3-Selective Arylation of N-Unsubstituted Indoles with Aryl Chlorides, Triflates, and Nonaflates Using a Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Ryoya Hagiwara、Kanami Gayama、Kohei Suzuki、Yusuke Sato、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01494

  日期：2020.8.21

  successfully applied to the direct C3-arylation of N-unsubstituted indoles with aryl chlorides, triflates, and nonaflates. This catalyst showed C3-selectivity, whereas catalysts with other structurally related ligands exhibited N1-selectivity. Complex formation between the lithium salts of the ligand and the indole is assumed to accelerate the arylation at the C3 position. Reactions using 3-alkylindoles afforded

  钯-二羟基叔苯基膦（DHTP）催化剂已成功地用于N-未取代的吲哚与芳基氯化物，三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的直接C3-芳基化。该催化剂显示出C3-选择性，而具有其他结构相关配体的催化剂则显示出N1-选择性。假定在配体的锂盐和吲哚之间形成络合物，以促进C3位的芳基化。使用3-烷基吲哚的反应得到3，3-二取代的吲哚啉，其可以进一步转化为相应的二氢吲哚衍生物。
• Pyrroloindoline/Pyridoindoline Synthesis via C3-Dearomative Arylation/Cyclization of Tryptamine/Homotryptamine Derivatives Using Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Ryoya Hagiwara、Hana Muto、Kanami Gayama、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01711

  日期：2023.7.7

  C3-arylation of tryptamine derivatives with aryl nonaflates. The intramolecular cyclization of the resulting 3,3-disubstituted indolenines afforded C3a-arylated pyrroloindolines in one pot. We postulate that the formation of complexes between the lithium salts of DHTP and the tryptamine derivative is the key to promoting selective arylation at the C3-position of the indole ring. Furthermore, reactions using

  钯-二羟基三联苯膦 (DHTP) 催化剂成功应用于色胺衍生物与芳基九氟磺酸酯的脱芳香 C3-芳基化反应。所得3,3-二取代吲哚啉的分子内环化一锅得到C3a-芳基化吡咯并吲哚啉。我们推测DHTP的锂盐和色胺衍生物之间形成复合物是促进吲哚环C3位选择性芳基化的关键。此外，使用高色胺衍生物的反应成功地提供了C4a-芳基化吡啶二氢吲哚。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Niederpruem, H.; Voss, P.; Beyl, V., Liebigs Annalen der Chemie
  作者：Niederpruem, H.、Voss, P.、Beyl, V.

  DOI：——

  日期：——