Methyl <2.2.3>Cyclazine-1-carboxylate | 53242-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: Methyl <2.2.3>Cyclazine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-methoxycarbonyl<2.2.3>cyclazine；pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1-carboxylic acid methyl ester；1-Methoxycarbonyl-cycl<3.2.2>azin；Methyl 11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-2-carboxylate
• CAS: 53242-32-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: PKJSINMCIDLFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C(Solvent: Ligroine)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl <2.2.3>Cyclazine-1-carboxylate 、 6-dimethylamino-2-(N,N-dimethylformiminium)fulvene perchlorate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到Methyl Cyclopenta<2.2.4>cyclazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由3H-吡咯嗪酮合成[2.2.3]环嗪的改进方法

  摘要：

  [2.2.3]通过在强碱的存在下，通过带有共轭取代基（Ph或CO 2 Me）的3H-吡咯嗪与vinamidinium盐的反应，可以以中等收率获得环嗪。还描述了以前未知的2-苯基-3H-吡咯嗪和1-甲氧基羰基环戊[h] [2.2.4]环嗪的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87230-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3H-pyrrolizine-6-carboxylate 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BATROFF, V.;FLITSCH, W.;LEAVER, D.;SKINNER, D., CHEM. BER., 1984, 117, N 5, 1649-1658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Batroff, Volker; Flitsch, Wilhelm; Leaver, Derek, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1649 - 1658
  作者：Batroff, Volker、Flitsch, Wilhelm、Leaver, Derek、Skinner, David

  DOI：——

  日期：——
• BATROFF, V.;FLITSCH, W.;LUEBISCH, W.;LEAVER, D.;SKINNER, D., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 18, 1947-1950
  作者：BATROFF, V.、FLITSCH, W.、LUEBISCH, W.、LEAVER, D.、SKINNER, D.

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis of [2.2.3]cyclazines from 3-pyrrolizines
  作者：Volker Batroff、Wilhelm Flitsch、Wilfried Lübisch、Derek Leaver、David Skinner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87230-5

  日期：1982.1

  [2.2.3]Cyclazines are obtained in moderate yields by reaction of 3H-pyrrolizines bearing conjugative substituents (Ph or CO2Me) with vinamidinium salts in the presence of strong bases. Syntheses of the previously unknown 2-phenyl-3H-pyrrolizine and 1-methoxycarbonylcyclopenta [h] [2.2.4] cyclazine are also described.

  [2.2.3]通过在强碱的存在下，通过带有共轭取代基（Ph或CO 2 Me）的3H-吡咯嗪与vinamidinium盐的反应，可以以中等收率获得环嗪。还描述了以前未知的2-苯基-3H-吡咯嗪和1-甲氧基羰基环戊[h] [2.2.4]环嗪的合成。
• BATROFF, V.;FLITSCH, W.;LEAVER, D.;SKINNER, D., CHEM. BER., 1984, 117, N 5, 1649-1658
  作者：BATROFF, V.、FLITSCH, W.、LEAVER, D.、SKINNER, D.

  DOI：——

  日期：——