2-(1-pyrazolyl)benzoxazole | 123464-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(1-pyrazolyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-Pyrazol-1-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 123464-71-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: DEDFZSHFWNXTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 、 2-(1-pyrazolyl)benzoxazole 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含吡唑的新双齿配体的均配和杂配钌（II）配合物的合成，光谱学和电化学

  摘要：

  杂合[Ru（bipy）2（L–L'）] 2+和纯合[Ru（L–L'）3 ] 2+复合物，其中bipy = 2,2'-联吡啶，L–L'是九种之一制备了新的含吡唑的双齿配体。已对CD 3 CN中配合物的1 H和13 C nmr光谱进行了完全分配，并讨论了配位诱导的位移的起源。还讨论了配合物的吸收光谱和氧化还原性质。

  DOI：

  10.1039/dt9900001389
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1-pyrazolyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用去金属化-碘化-N-芳基化序列合成C，N'-连接的双杂环并评估其在黑素瘤细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.028

文献信息

• TEMPO-Mediated C–H Amination of Benzoxazoles with N-Heterocycles
  作者：Jian Wang、Jiang-Hua Li、Yidong Guo、Hongbo Dong、Qiang Liu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01921

  日期：2020.10.2

  The direct amination of benzoxazoles at C2 using N-heterocycles as nitrogen sources has been developed for the first time. Several kinds of inexpensive oxidants and also electricity were effective for this transformation in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl. This metal-free and operationally simple reaction can afford a variety of important C,N′-linked bis-heteocycles in moderate

  首次开发了使用N杂环作为氮源在C2处苯并恶唑的直接胺化反应。在2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基的存在下，几种廉价的氧化剂以及电对这种转化有效。这种无金属且操作简单的反应可以在非常温和的反应条件下以中等到良好的产率提供各种重要的C，N'-连接的双杂环。事实证明，原位产生的氧铵盐对于这种转化很重要。
• Electrochemical Desulfurizative Amination of Heteroaromatic Thiols by Iodine Catalysis
  作者：Tingting Ran、Wei Jiang、Xin Fu、Jinguo Long、Jie Liu

  DOI：10.1002/cctc.202301750

  日期：——

  We report that anodic oxidation of 2-iodobenzoic acid enables a hypervalent iodine (III) electrocatalysis of desulfurizative amination of heteroaromatic thiols. This protocol features broad substrate scope and wide functional group tolerance, delivering the target N-heterocyclic amines with good to excellent yields.

  我们报道，2-碘苯甲酸的阳极氧化能够实现杂芳族硫醇脱硫胺化的高价碘（III）电催化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以良好至优异的产率提供目标N -杂环胺。
• Steel, Peter J.; Constable, Edwin C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 7, p. 1601 - 1611
  作者：Steel, Peter J.、Constable, Edwin C.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, S. P.; Kumar, Dalip; Kumar, Devinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 8, p. 682 - 685
  作者：Singh, S. P.、Kumar, Dalip、Kumar, Devinder、Kapoor, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• STEEL, PETER J.;CONSTABLE, EDWIN C., J. CHEM. RES. (S),(1989) N, C. 1601-1611
  作者：STEEL, PETER J.、CONSTABLE, EDWIN C.

  DOI：——

  日期：——