1H-tridecafluorobicyclo<2,2,2>octane | 22630-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1H-tridecafluorobicyclo<2,2,2>octane
• 英文别名: 1H-tridecafluoro-bicyclo{2.2.2}octane；1H-Perfluoro-bicyclo<2.2.2>octan；1H-Perfluor-bicyclo<2.2.2>octan；1H-Perfluoro-bicyclo[2.2.2]octan；1,2,2,3,3,5,5,6,6,7,7,8,8-Tridecafluorobicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 22630-76-8
• 化学式: C₈HF₁₃
• 分子量: 344.075
• InChiKey: USQAEVKHTYKMRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-tridecafluorobicyclo<2,2,2>octane 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-iodo-2-lithiumdodecafluorobicyclo{2.2.2}octane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 1.2, page 1 - 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Jod-tridecafluor-bicyclo<2.2.2>octan 在 硫酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以0.65 g的产率得到1H-tridecafluorobicyclo<2,2,2>octane
  参考文献：
  名称：

  多氟双环[2,2,2]辛烷。第三部分 新一元和三元氢化物及衍生化合物的合成与反应

  摘要：

  通过用氟化钴氟化来制备如下的氟双环[2,2,2]辛烷：-1H-和2H-十三氟-; 1H，2H-，1H，3H-，2H，2H-，2H，3H-和1H，4H-十二氟-; 1H，2H，3H-，1H，2H，4H-和1H，3H，3H-十氟-; 2H，2H，3H，3H-十氟-。通过适当的脱氟化氢，得到十二氟-；1H-和2H-十一氟-; 1H，2H-，1H，3H-和1H，4H-十氟双环[2,2,2]辛-2-烯。一致的nmr数据证实了所有结构。1H-Trideca-和1H，4H-十二烷基-氟双环[2,2,2]辛烷具有酸性桥头氢，这些氢在碱性条件下具有反应性，并且可以被各种官能团取代。1-Lithiotridecafluorobicyclo [2,2,2]辛烷，一种非常稳定的全氟烷基锂衍生物，在回流的乙醚中存活了许多小时，但缓慢分解为1-取代的十一氟双环[2,2，

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82590-7

文献信息

• Polyfluorobicyclo[2.2.2]octanes-I 1H-tridecafluorobicyclo[2.2.2]octane, and some derived compounds
  作者：W.B. Hollyhead、R. Stephens、J.C. Tatlow、W.T. Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82750-2

  日期：1969.1

  exchange in aqueous potassium hydroxide. Lithium tridecafluorobicyclo[2.2.2]octyl has been formed using methyl lithium in ether at − 50° and reacted with deuterium oxide, methyl iodide and iodine to give the 1-deutero-, 1-methyl- and 1-iodo-tridecafluorobicyclo[2.2.2]octanes; it was unchanged after 1 hr at 35° and hence represents the most stable perfluoro alkyl lithium so far prepared.

  1 H-七氟环己基1，3-二烯与丙烯酸甲酯之间的狄尔斯-阿尔德反应产生了两个羰基甲氧基七氟双环[2.2.2]辛-5-烯。气相中每种异构体的氟化钴氟化得到的复杂混合物包含十四碳双环[2.2.2]辛烷（3％），1 H-三氟双环[2.2.2]辛烷（30％），1 H，2 H的混合物-和1 H，3 H-十二氟双环[2.2.2]辛烷（25％）和裂解产物的液体混合物（40％）。从1 H形成全氟碳阴离子通过在氢氧化钾水溶液中进行同位素交换已证明了-tridecafluorobicyclo [2.2.2]辛烷。用醚中的甲基锂在-50°下形成十三氟双环[2.2.2]辛基锂，并与氘化氢，甲基碘和碘反应，生成1-氘代，1-甲基-和1-碘-叔丁基氟双环[2.2]。 .2]辛烷；它在35°下1小时后没有变化，因此代表了迄今为止制备的最稳定的全氟烷基锂。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 2.2, page 20 - 27
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.1, page 2 - 8
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Battersby, J.; Stephens, R.; Tatlow, J. C., 1980, vol. 15, p. 139 - 161
  作者：Battersby, J.、Stephens, R.、Tatlow, J. C.、Thomas, L. F.

  DOI：——

  日期：——
• BATTERSBY J.; STEPHENS R.; TATLOW J. C.; THOMAS L. F., J. FLUOR. CHEM., 1980, 15, NO 2, 139-161
  作者：BATTERSBY J.、 STEPHENS R.、 TATLOW J. C.、 THOMAS L. F.

  DOI：——

  日期：——