4-nitro-9-(ethoxycarbonylmethyl)-1,8-naphthalimide | 1022899-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitro-9-(ethoxycarbonylmethyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-nitro-N-(ethyl glycinate)-1,8-naphthalimide；Ethyl 2-(6-nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetate
• CAS: 1022899-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₆
• 分子量: 328.281
• InChiKey: GMNUPZNARWZDAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-9-(ethoxycarbonylmethyl)-1,8-naphthalimide 在 盐酸 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 Ethyl 2-[6-[[4-(diethylamino)phenyl]diazenyl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型单偶氮N-Ester-1,8-萘酰亚胺分散染料的合成与表征

  摘要：

  合成了五种基于N-ester-1,8-naphthalimide的新型单偶氮分散染料。苊被硝化，然后氧化成 4-硝基-1,8-萘酐。4-硝基-1,8-萘酸酐在酒精介质中与甘氨酸甲酯和甘氨酸乙酯反应，然后进行还原。得到4-氨基-N-甲基和甘氨酸乙酯-1,8-萘酰亚胺。将这些产物重氮化并与适当的芳香胺偶联，得到蓝红色或紫色染料。所有中间体和染料均经过 1H-NMR、FTIR、DSC、UV-VIS 和元素分析纯化和表征。在水中制备染料分散体并应用于涤纶织物。染色织物表明，四种合成染料适用于涤纶纤维的染色，产生具有非常好的染色性能的深蓝红色。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700147
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-nitro-9-(ethoxycarbonylmethyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型单偶氮N-Ester-1,8-萘酰亚胺分散染料的合成与表征

  摘要：

  合成了五种基于N-ester-1,8-naphthalimide的新型单偶氮分散染料。苊被硝化，然后氧化成 4-硝基-1,8-萘酐。4-硝基-1,8-萘酸酐在酒精介质中与甘氨酸甲酯和甘氨酸乙酯反应，然后进行还原。得到4-氨基-N-甲基和甘氨酸乙酯-1,8-萘酰亚胺。将这些产物重氮化并与适当的芳香胺偶联，得到蓝红色或紫色染料。所有中间体和染料均经过 1H-NMR、FTIR、DSC、UV-VIS 和元素分析纯化和表征。在水中制备染料分散体并应用于涤纶织物。染色织物表明，四种合成染料适用于涤纶纤维的染色，产生具有非常好的染色性能的深蓝红色。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700147

文献信息

• The synthesis and fluorescence of novel <i>N</i> ‐substituted‐1,8‐naphthylimides
  作者：Dongwu Yuan、Robert G Brown、John D Hepworth、Michael S Alexiou、John H. P. Tyman

  DOI：10.1002/jhet.5570450216

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe synthesis and characterisation of a series of novel 4‐acylamino and 4‐alkylamino‐N‐1,8‐naphthalimides is described. The UV‐visible absorption and emission properties of the compounds are reported. Significant solvent effects are noted for 4‐n‐butyl‐9‐n‐butyl‐1,8‐naphthylimide. The incorporation of acetyl and chloroacetyl groups into the 4‐substituent markedly increases the fluorescence quantum yield compared with 4‐alkylamino substituemnts.
• Synthesis and Characterization of Novel Monoazo N-Ester-1,8-Naphthalimide Disperse Dyestuffs
  作者：Kamaladin Gharanjig、Mokhtar Arami、Shohre Rouhani、Hajir Bahrami、Barahman Movassagh、Niyaz Mohammad Mahmoodi

  DOI：10.1002/jccs.200700147

  日期：2007.8

  Five novel monoazo disperse dyestuffs based on N-ester-1,8-naphthalimide were synthesized. Acenaphthene was nitrated, then oxidized to 4-nitro-1,8-naphthalic anhydride. 4-Nitro-1,8-naphthalic anhydride was reacted with methyl and ethyl glycinate in alcoholic media, followed with reduction. 4-Amino-N-methyl and ethyl glycinate-1,8-naphthalimide were obtained. These products were diazotized and coupled

  合成了五种基于N-ester-1,8-naphthalimide的新型单偶氮分散染料。苊被硝化，然后氧化成 4-硝基-1,8-萘酐。4-硝基-1,8-萘酸酐在酒精介质中与甘氨酸甲酯和甘氨酸乙酯反应，然后进行还原。得到4-氨基-N-甲基和甘氨酸乙酯-1,8-萘酰亚胺。将这些产物重氮化并与适当的芳香胺偶联，得到蓝红色或紫色染料。所有中间体和染料均经过 1H-NMR、FTIR、DSC、UV-VIS 和元素分析纯化和表征。在水中制备染料分散体并应用于涤纶织物。染色织物表明，四种合成染料适用于涤纶纤维的染色，产生具有非常好的染色性能的深蓝红色。