N-[(S(S))-tert-butylsulfinyl]-[(1R)-methyl]-5-hexen-1-amine | 1250851-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(S(S))-tert-butylsulfinyl]-[(1R)-methyl]-5-hexen-1-amine
• 英文别名: (S)-N-[(2R)-hept-6-en-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1250851-78-5
• 化学式: C₁₁H₂₃NOS
• 分子量: 217.376
• InChiKey: ZKBMXLJVAAYULQ-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S(S))-tert-butylsulfinyl]-[(1R)-methyl]-5-hexen-1-amine 、 丁烯酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(E)-8-N-[(S(S))-tert-butylsulfinyl]-[(8R)-methyl] 3-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基胺作为不对称分子内氮杂-Michael反应中的氮源：（-）-甜椒醇的全合成

  摘要：

  N-亚磺胺已被成功地用作不对称分子内氮杂-Michael反应的氮亲核试剂。合成策略涉及交叉易位反应，然后进行迈克尔型环化反应，可采用碱催化的两步法或串联方式进行。发达的方法学允许访问带有一个或两个立体中心的手性取代的吡咯烷和哌啶，并且该方法已用于哌啶生物碱（-）-哌啶子醇的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201000615
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 、 甲基溴化镁 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 以71%的产率得到N-[(S(S))-tert-butylsulfinyl]-[(1R)-methyl]-5-hexen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基胺作为不对称分子内氮杂-Michael反应中的氮源：（-）-甜椒醇的全合成

  摘要：

  N-亚磺胺已被成功地用作不对称分子内氮杂-Michael反应的氮亲核试剂。合成策略涉及交叉易位反应，然后进行迈克尔型环化反应，可采用碱催化的两步法或串联方式进行。发达的方法学允许访问带有一个或两个立体中心的手性取代的吡咯烷和哌啶，并且该方法已用于哌啶生物碱（-）-哌啶子醇的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201000615

文献信息

• N-Sulfinyl Amines as a Nitrogen Source in the Asymmetric Intramolecular Aza-Michael Reaction: Total Synthesis of (−)-Pinidinol
  作者：Santos Fustero、Silvia Monteagudo、María Sánchez-Roselló、Sonia Flores、Pablo Barrio、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.201000615

  日期：2010.8.23

  N‐Sulfinyl amines have been successfully employed as nitrogen nucleophiles for the asymmetric intramolecular aza‐Michael reaction. The synthetic strategy involves a cross‐metathesis reaction followed by the Michael‐type cyclization, either in a base‐catalyzed two‐step procedure or in a tandem fashion. The developed methodology allows access to chiral substituted pyrrolidines and piperidines bearing

  N-亚磺胺已被成功地用作不对称分子内氮杂-Michael反应的氮亲核试剂。合成策略涉及交叉易位反应，然后进行迈克尔型环化反应，可采用碱催化的两步法或串联方式进行。发达的方法学允许访问带有一个或两个立体中心的手性取代的吡咯烷和哌啶，并且该方法已用于哌啶生物碱（-）-哌啶子醇的合成。