N-(2-methoxyethyl)benzamide | 88328-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)benzamide
• CAS: 88328-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00996268
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ZZKSAVUXOUDMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  353.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyethyl)benzamide 在 盐酸 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-苄基-N-(2-甲氧基乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Reduction of Secondary Amides to Secondary Amines and Imines by Diethylsilane

  摘要：

  Catalytic reduction of secondary amides to imines and secondary amines has been achieved using readily available iridium catalysts such as [Ir(COE)(2)Cl](2) with diethylsilane as reductant. The stepwise reduction to secondary amine proceeds through an imine intermediate that can be isolated when only 2 equiv of silane is used. This system requires low catalyst loading and shows high efficiency (up to 1000 turnovers at room temperature with 99% conversion have been attained) and an appreciable level of functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ja304547s
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyethyl)isoindoline-1,3-dione 在 N-甲基吡咯烷酮 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到N-(2-methoxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  揭露酰胺：N取代邻苯二甲酰亚胺衍生物的钌催化原羰基化

  摘要：

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03278

文献信息

• Tunable Ligand Effects on Ruthenium Catalyst Activity for Selectively Preparing Imines or Amides by Dehydrogenative Coupling Reactions of Alcohols and Amines
  作者：Takafumi Higuchi、Risa Tagawa、Atsuhiro Iimuro、Shoko Akiyama、Haruki Nagae、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201701342

  日期：2017.9.18

  l)methyl)pyrrolidine], in the presence of catalytic amounts of Zn(OCOCF3)2 and potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS). Our previously reported ruthenium complex, [Ru(OCOCF3)2(dppea)2] (8 a), was the catalyst precursor for the imine synthesis, whereas [Ru(OCOCF3)2(S)‐dppmp}2] (8 d), which was derived from the treatment of 6 d with Zn(OCOCF3)2 and characterized by single‐crystal X‐ray analysis,

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 （S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 （S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，
• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，
• [EN] WDR5-MYC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE WDR5-MYC
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021021951A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Substituted N-phenyl sulfonamide compounds inhibit WDR5-MYC interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject, such as cancer cell proliferation.

  取代的N-苯基磺酰胺化合物可以抑制WDR5-MYC相互作用，这些化合物及其药物组合物可用于治疗受试者中的疾病和状况，如癌细胞增殖。
• Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20070287708A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC SPIROPIPERIDINES OR SPIROPYRROLIDINES<br/>[FR] NOUVELLES SPIROPIPERIDINES OU SPIROPYRROLIDINES TRICYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004005295A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m, R1, n, R2, q, X, Y, Z, R3, R4, R5, R6, R7, R8, t and R9 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中m、R1、n、R2、q、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7、R8、t和R9如说明书所述，以及它们的制备过程、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。