methyl (2S,3R)-3--2-hydroxy-4-phenylbutanoate | 124782-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3--2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-hydroxy-4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 124782-04-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: LKDKNFNUPLFYKN-SJORKVTESA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3--2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到乌苯美司侧链
  参考文献：
  名称：

  Tributyltin Cyanide, a Novel Reagent for the Stereoselective Preparation of 3-Amino-2-hydroxy Acids via Cyanohydrin Intermediates

  摘要：

  三丁基氰化锡与光学活性2-N-苯甲氧羰基氨基醛1反应立体选择性地得到相应的O-三丁基甲锡烷基氰醇2和3。化合物2和3通过亚氨酸盐酸盐中间体分别原位转化为甲基3-N-苯甲酰氧基羰基-氨基-2-羟基酯4和5。 4和5的皂化分别提供3-氨基-2-羟基酸6和7，它们是制备Bestatin、Amastatin和类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27367
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-D-苯丙氨醛 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3--2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  An improved one-pot method for the stereoselective synthesis of the (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy acids: key intermediates for bestatin and amastatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a047

文献信息

• An enantiodivergent synthesis of threo β-amino alcohols: Preparation of key intermediates for bestatin and the related peptides
  作者：Takeo Kawabata、Yoshimitsu Kiryu、Yukio Sugiura、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60694-9

  日期：1993.8

  An enantiodivergent method for preparation of threo β-amino alcohols and threo 1,2-diamines has been developed starting with a chiral aziridine 1. Unusual amino acid derivatives 3 and 5, which are key synthetic intermediates for bestatin and the related peptides, have been prepared.

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。
• Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acid derivatives from β-hydroxy-γ,δ-unsaturated sulfilimine
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.114

  日期：2008.5

  The first report on the use of N-sulfinyl benzylcarbamate for the preparation of N-Cbz sulfilimine from the corresponding sulfoxide is reported. The sulfilimine moiety is utilized as an intramolecular nucleophile for the regio- and stereoselective heterofunctionalization of an alkene to furnish a bromo carbamate which is used as a key advanced intermediate in the synthesis of representative α-hydroxy-β-amino

  首次报道了使用N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯从相应的亚砜制备N- Cbz亚硫亚胺的报道。硫亚胺部分被用作分子内亲核试剂，用于烯烃的区域和立体选择性杂官能化，以提供溴代氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯用作代表性的α-羟基-β-氨基酸衍生物的合成中的关键高级中间体。
• Ketomethylenebestatin: Synthesis and Aminopeptidase Inhibition
  作者：Rosario Herranz、Julia Castro-Pichel、M. Teresa García-López、Isabel Gómez-Monterrey、Concepción Pérez、Soledad Vinuesa

  DOI：10.1002/ardp.19933260705

  日期：——

  The synthesis of (6R,5S,2RS)‐6‐amino‐5‐hydroxy‐2‐isobutyl‐4‐oxo‐7‐phenylheptanoic acid (9), a carbaanalogue of the aminopeptidase (AP) inhibitor bestatin (1) is described. This synthesis was carried out by a malonic ester alkylation with the suitably protected halomethyl ketone of (2S,3R)‐AHPBA.

  (6R, 5S, 2RS)-6-氨基-5-羟基-2-异丁基-4-氧代-7-苯基庚酸(9)，氨肽酶(AP)抑制剂贝他汀(1)的carba类似物的合成是描述。该合成通过丙二酸酯烷基化与适当保护的(2S，3R)-AHPBA的卤代甲基酮进行。
• Synthesis of methyl 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoates, important core intermediates for peptide mimics possessing biological activities
  作者：Hisao Nemoto、Rujian Ma、Xinming Li、Ichiro Suzuki、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00120-4

  日期：2001.3

  Core intermediates for the synthesis of anti-cancer agents, inhibitors of aminopeptidases and HIV proteases, 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoates were synthesized by using H-C(CN)(2)O-SiR3 as a key reagent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Herranz, Rosario; Vinuesa, Soledad; Castro-Pichel, Julia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1825 - 1830
  作者：Herranz, Rosario、Vinuesa, Soledad、Castro-Pichel, Julia、Perez, Concepcion、Garcia-Lopez, M. Teresa

  DOI：——

  日期：——