2-<(4-nitrophenyl)iminomethyl>pyridine | 67912-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(4-nitrophenyl)iminomethyl>pyridine
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)((pyridin-2-yl)methan)imine；N-(4-nitrophenyl)(pyridine-2-yl)methanimine；N(2-pyridinylmethylene)-p-nitrophenylamine；N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-nitrophenylamine；4-nitro-N-(2-pyridylmethylene)phenylamine；4-nitro-N-(pyridine-2-ylmethylene)aniline；(4-Nitrophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine；N-(4-nitrophenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 67912-40-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: SPPXMZPDUMPGQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-nitrophenyl)iminomethyl>pyridine 在 甲酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Ru（II）的抗肿瘤药：“翼尖” N杂环卡宾有助于获得对常见癌细胞系具有细胞毒性的新型有机金属化合物

  摘要：

  与新型N-杂环卡宾配体2-（4-硝基苯基）咪唑[1,5]连接的Ag（I）-，Au（I）-和Ru（II）-络合物的合成，结构和化学活性描述了-a]吡啶-2-亚烷基（1）。相应的复合物[Ag（1）2 ] [PF 6 ]，[Au（1）2 ] [PF 6 ]（3）和[Ru（1）（p- cymene）Cl] [PF 6 ]（4）是使用方便的金属转移化学方法制备的，并使用一系列光谱和分析技术进行了表征。X射线晶体学表明配合物2和3个采用线性结构，而4个具有原型“钢琴凳”样的几何形状；DFT计算进一步支持了结构分配。一系列体外研究表明，尽管上述Ag（I），Au（I）和Ru（II）配合物对人结肠腺癌（HCT 116），肺癌（A549）和乳腺癌（MCF7）表现出显着的细胞毒性）细胞系中，Ru衍生物最为突出。

  DOI：

  10.1002/aoc.4692
• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲醇 、 2-<(4-nitrophenyl)iminomethyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  动态共价和系统化学的定量反应性量表

  摘要：

  动态共价化学 (DCC) 已成为在化学和材料科学中创建分子组装和复杂系统的有力工具。在此，我们首次开发了能够关联和预测动态共价反应 (DCR) 平衡的定量反应性量表。参考反应基于亚胺（DCC 中最常用的结构基序之一）和一系列 O-、N- 和 S- 单亲核试剂之间的通用 DCR。衍生自 pyridine-2-carboxyaldehyde 的芳香族亚胺表现出通过不同的取代基效应控制平衡的能力。供电子基团 (EDGs) 通过醌式共振稳定亚胺，而吸电子基团 (EWGs) 通过增强分子内氢键稳定加合物，导致哈米特分析中的曲率。值得注意的是，当使用环状仲胺时，由 EDG 和 EWG 引起的独特非线性出现在哈米特图中。据我们所知，这是第一次在热力学控制系统中观察到这种行为。为 DCC 提出了统一的定量反应性量表，并由相关日志 K = S(N) (R(N) + R(E)) 定义。然后根据发现的 DCR 开发出亲核性参数（R(N)

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11361

文献信息

• Unsymmetrical <i>N</i>-Aryl-1-(pyridin-2-yl)methanimine Ligands in Organonickel(II) Complexes: More Than a Blend of 2,2′-Bipyridine and <i>N</i>,<i>N</i>-Diaryl-α-diimines?
  作者：Christian Biewer、Claudia Hamacher、Andre Kaiser、Nicolas Vogt、Aaron Sandleben、Mason T. Chin、Siqi Yu、David A. Vicic、Axel Klein

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01874

  日期：2016.12.19

  π*-based lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs). In line with the unsymmetric character of the NPy^Nmethanimine ligand, electrochemistry and MLCT transitions seem to not correspond to the same type of π* LUMO, making these PyMA ligands more interesting than the symmetric heteroaromatic polypyridine ligands such as 2,2′-bipyridine (bpy; NPy^NPy) and N,N-diaryl-substituted aliphatic α-diimines (Nme

  新的有机镍配合物[（R-PyMA）Ni（Mes）X] [R-PyMA = N-芳基-1-（吡啶-2-基）甲胺; 芳基=苯基，2,6-Me 2-，3,5-Me 2-，2,4,6-Me 3-，2,6- i Pr 2-，3,5-（OMe）2-，2 -NO 2 -4-Me-，4-NO 2-，2-CF 3-和2-CF 3 -6-F-苯基；Mes = 2,4,6-三甲基苯基; X = F，Cl，Br或I]取决于PyMA配体和X，以大约1/1的顺式和反式异构体混合物或纯顺式异构体形式获得。[（R-PyMA）Ni（Mes）X]配合物X = Br或Cl由前体反式-[（PPh 3）直接合成2个Ni（Mes）X]，而X = F或I的[（PyMA）Ni（Mes）X]衍生物是通过X交换反应从[（PyMA）Ni（Mes）Br]中获得的。尽管密度泛函理论（DFT）计算显示出偏爱于空间偏好的顺式异构体，但在许多情况下都可
• Triarylmethyl Cation‐Catalyzed Three‐Component Coupling for the Synthesis of Unsymmetrical Bisindolylmethanes
  作者：William J. Patterson、Kelly Lucas、Vanessa A. Jones、Zhenghua Chen、Kevin Bardelski、Melissa Guarino‐Hotz、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1002/ejoc.202100946

  日期：2021.12.28

  cations catalyze the synthesis of unsymmetrical bisindolylmethanes from imines and two different indoles. Optimization of the catalyst by tuning cation stability allows for excellent single addition selectivity. The single addition intermediates can be isolated or used in situ in a high-yielding one-pot two-step reaction to generate unsymmetrical bisindolylmethanes.

  三芳基甲基阳离子催化亚胺和两种不同吲哚合成不对称双吲哚甲烷。通过调整阳离子稳定性优化催化剂可实现出色的单次添加选择性。单独添加中间体可以被分离或使用在 原位以高产一锅两步反应，以产生不对称bisindolylmethanes。
• Tracing the Iron Nitrosyl Complex [Fe(2,2′‐bipyridine)(CN) ₃ (NO)] ^–
  作者：Ana Foi、Florencia Di Salvo、Fabio Doctorovich、Tapashi G. Roy、Kathrin Stirnat、Christian Biewer、Axel Klein

  DOI：10.1002/ejic.201403145

  日期：2015.2

  previously reported complex [Ph4P][Fe(bpy)(CN)3(NO)] (bpy = 2,2′-bipyridine) was synthesised and characterised in detail using UV/Vis absorption and IR spectroscopy, cyclic voltammetry, and single-crystal XRD. Detailed spectroelectrochemical (UV/Vis, IR and EPR) insight adds perfectly to the previous electrochemical characterisation of this complex. The description of this Fe(NO)}7 complex as a low-spin

  先前报道的复合物 [Ph4P][Fe(bpy)(CN)3(NO)]（bpy = 2,2'-联吡啶）被合成并使用紫外/可见吸收和红外光谱、循环伏安法和单-晶体XRD。详细的光谱电化学（UV/Vis、IR 和 EPR）洞察完美地补充了之前对该复合物的电化学表征。DFT 计算支持基于光谱结果将此 Fe(NO)}7 配合物描述为低自旋 FeII-NO·系统。可逆氧化导致相应的 Fe(NO)}6 (FeII-NO+) 复合物，而还原为正式的 Fe(NO)}8 物种 [推测 (FeII-NO-)] 则不可逆地发生。当试图合成包含其他 α-二亚胺配体的进一步衍生物时，仅获得了 1,10-菲咯啉 (phen) 衍生物的一些结果。对于其他配体，获得的材料反应性太强。还讨论了这种行为的原因。
• Molybdenum and Tungsten Carbonyl Complexes With N₂ Schiff Base Donors: Syntheses, Spectral, Electrochemical, Thermal, Catalytic Epoxidation, and Biological Activity Studies
  作者：Rania G. Mohamed、Fatma M. Elantabli、Nadia H. Helal、Samir M. El-Medani

  DOI：10.1080/15533174.2013.872138

  日期：2015.12.2

  Thermal reactions of Mo(CO)6 with the Schiff base 4-nitro-N-(pyridine-2-yl-methylene)aniline (NPMA) in THF in absence and presence of triphenyl phosphine (PPh3), pyridine (py) or thiourea (Tu) gave the four carbonyl complexes, [Mo(CO)4(NPMA)] (1), [Mo(CO)3(NPMA)(PPh3)] (2) [Mo2(O)2(CO)2(NPMA)2(Py)2] (3), and [Mo2(O)2(CO)4(NPMA)(Tu)2] (4), respectively. Thermal reaction of W(CO)6 with NPMA in THF gave

  Mo（CO）6与席夫碱4-硝基-N-（吡啶-2-基-亚甲基）苯胺（NPMA）在THF中的存在和不存在三苯基膦（PPh 3），吡啶（py）或硫脲（Tu）给出了四个羰基配合物，[Mo（CO）4（NPMA）]（1），[Mo（CO）3（NPMA）（PPh 3）]（2）[Mo 2（O）2（CO ）2（NPMA）2（Py）2 ]（3）和[Mo 2（O）2（CO）4（NPMA）（Tu）2 ]（4）， 分别。W（CO）6与NPMA在THF中的热反应产生了两种络合物[W 2（O）6（NPMA）]（5）和[W 2（O）6（NPMA）（Py）2 ]（6）分别在不存在吡啶和不存在吡啶的情况下，在阳光照射下分离出复合物[W 2（CO）6（NPMA）2 ]（7）。研究了磁化率，元素分析以及IR，质量和1 H NMR光谱。还研究了热，循环伏安法，催化环氧化和生物活性。
• Heterometallic Cu(I)/Ru(II) halide and pseudohalide hybrid complexes composed of coordination and organometallic sites: Synthesis, spectroscopic characterization, electrochemical and luminescence properties
  作者：S.B. Pawal、S.R. Lolage、S.S. Chavan

  DOI：10.1016/j.poly.2017.03.001

  日期：2017.5

  Abstract A new series of heterometallic halide/pseudohalide hybrid complexes of the type [Cu( L 1 )NC 5 H 4 –C C–C 6 H 3 –1,3-C C- trans -RuCl(dppe) 2 } 2 X] ( 1a – d ) and [Cu( L 2 )NC 5 H 4 –C C–C 6 H 3 –1,3-C C- trans -RuCl(dppe) 2 } 2 X] ( 2a – d) have been prepared by the reaction of [NC 5 H 4 –C C–C 6 H 3 –1,3-C C- trans -RuCl(dppe) 2 } 2 ] ( 1 ) with copper(I) salts in presence of L 1 and L 2 (where

  摘要[Cu（L 1）NC 5 H 4 –CC–C 6 H 3 –1,3- C C-反式-RuCl（dppe）2} 2 X ]（1a – d）和[Cu（L 2）NC 5 H 4 –CC–C 6 H 3 –1,3- CC C-反式-RuCl（dppe）2} 2 X]（2a – d）具有由[NC 5 H 4 –CC–C 6 H 3 –1,3- C C-反式-RuCl（dppe）2} 2]（1）与铜（I）盐在L存在下反应制得1和L 2（其中L 1 = 4-甲氧基-N-（2-吡啶基亚甲基）苯胺和L 2 = 4-硝基-N-（2-吡啶基亚甲基）苯胺; X = Cl，I，N 3和NCS）在CH 2 Cl 2 / MeOH混合物中。1a – d和2a – d的热稳定性已通过热重分析（TGA）进行了研究。1a-d和2a-d的电化学行为表明，所有配合物均表现出与Cu（I）/ Cu（II）和Ru（II）/