8-methoxy-4,5-dihydrobenzo[c]oxepin-1(3H)-one | 181725-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 8-methoxy-4,5-dihydrobenzo[c]oxepin-1(3H)-one
• 英文别名: 8-Methoxy-4,5-dihydro-2-benzoxepin-1(3H)-one；8-methoxy-4,5-dihydro-3H-2-benzoxepin-1-one
• CAS: 181725-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: VMGNTZGTBZLDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-4,5-dihydrobenzo[c]oxepin-1(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5,6,8,9,10,14b-Hexahydro-2,3,13-trimethoxyisochino[1,2-a][2]benzazepin
  参考文献：
  名称：

  Meise; Onusseit; Clemens, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 9, p. 658 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoic acid 在 锂硼氢 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methoxy-4,5-dihydrobenzo[c]oxepin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Onusseit, Oliver; Meise, Werner, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1483 - 1485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Seven‐Membered Benzolactones by Nickel‐Catalyzed C−H Coupling of Benzamides with Oxetanes
  作者：Shibo Xu、Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201900543

  日期：2019.7.17

  A NiCl2(PEt3)2‐catalyzed regioselective C−H coupling of 8‐aminoquinoline‐derived benzamides with oxetanes has been developed. The reaction proceeds with concomitant removal of the 8‐aminoquinoline auxiliary to directly form the corresponding seven‐membered benzolactones, which frequently occur in natural products and bioactive molecules. Additionally, no stereochemical erosion is observed during the

  已经开发了由NiCl 2（PEt 3）2催化的8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与氧杂环丁烷的区域选择性CH偶联。反应进行时会伴随着8-氨基喹啉助剂的去除，直接形成相应的七元苯并内酯，这在天然产物和生物活性分子中经常发生。另外，在反应过程中未观察到立体化学侵蚀，因此使用对映体富集和取代的氧杂环丁烷为旋光苯并内酯提供了新途径。