N-benzyloxycarbonyl-N'-(2-methoxyethyl)thiourea | 1229238-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-N'-(2-methoxyethyl)thiourea
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-N'-(2-methoxyethyl)-thiourea；benzyl N-(2-methoxyethylcarbamothioyl)carbamate
• CAS: 1229238-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 268.337
• InChiKey: COEWPCUSKIDNPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5 °C
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊胺 、 N-benzyloxycarbonyl-N'-(2-methoxyethyl)thiourea 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-N'-(2-methoxyethyl)-N''-(3-methylbutyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(4-Aminobutyl)-N′-(2-methoxyethyl)guanidine as the First Selective, Nonamino Acid, Catalytic Site Inhibitor of Human Dimethylarginine Dimethylaminohydrolase-1 (hDDAH-1)

  摘要：

  N-(4-Aminobutyl)-N'-(2-methoxyethyl)guanidine (8a) is a potent inhibitor targeting the hDDAH-1 active site (K-i = 18 mu M) and derived from a series of guanidine- and amidine-based inhibitors. Its nonamino acid nature leads to high selectivities toward other enzymes of the nitric oxide-modulating system. Crystallographic data of 8a-bound hDDAH-1 illuminated a unique binding mode. Together with its developed N-hydroxyguanidine prodrug 11, 8a will serve as a most widely applicable, pharmacological tool to target DDAH-1-associated diseases.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01230
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl isothiocyanate 、 2-甲氧基乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-N'-(2-methoxyethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Dimethylarginine Dimethylaminohydrolase

  摘要：

  本发明涉及一种二甲基氨基水解酶（DDAH）抑制剂，其一般结构式（I）中，B是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；R1从结构（i-vii）的群组中选择，其中R2、R3和R4从氢、烷基或芳基基团的群组中选择，R5和R6从链长为1到8的烃基链和芳基基团的群组中选择，R7、R8、R9和R10从氢、烷基或芳基基团的群组中选择；W是氧（O）或氮（N）；X是亚甲基基团（CH2）或次级氨基基团（NH）；Y是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；Z是氢（H）或甲氧基基团；并且携带氨基基团的基团（B）没有羧基团。

  公开号：

  US20110294878A1

文献信息

• US8921421B2
  申请人：——

  公开号：US8921421B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• [DE] INHIBITOREN DER DIMETHYLARGININ DIMETHYLAMINOHYDROLASE<br/>[EN] INHIBITORS OF DIMETHYLARGININE DIMETHYLAMINOHYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIMÉTHYLARGININE DIMÉTHYLAMINOHYDROLASE
  申请人：UNIV KIEL CHRISTIAN ALBRECHTS

  公开号：WO2010066239A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Inhibitor der Dimethylarginin Dimethylaminohydrolase (DDAH) der allgemeinen Strukturformel (I), wobei B eine verzweigte oder unverzweigte, substitutierte oder nicht substituierte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit einer Kettenlänge von 1 bis 6 und/oder ein substituiertes oder nicht substituiertes aromatisches System mit einer Ringgröße von 3 bis 6 ist; R1 ausgewählt ist aus der Gruppe von Strukturen (i-vii), wobei R2, R3, R4 ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, einem Alkyl- oder einem Arylrest, R5, R6 ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, einer Kohlenwasserstoffkette mit einer Kettenlänge von 1 bis 8 und einem Arylrest, R7, R8, R9, R10 ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, einem Alkyl- oder einem Arylrest; W Sauerstoff (O) oder Stickstoff (N) ist; und X eine Methylengruppe (CH2) oder eine sekundäre Aminogruppe (NH) ist; Y eine verzweigte oder unverzweigte, substitutierte oder nicht substituierte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit einer Kettenlänge von 1 bis 6 und/oder ein substituiertes oder nicht substituiertes aromatisches System mit einer Ringgröße von 3 bis 6 ist; Z Wasserstoff (H) oder eine Methoxylgruppe ist; und der die Aminogruppe tragende Rest (B) keine Carboxylgruppe aufweist.
• Discovery of <i>N</i>-(4-Aminobutyl)-<i>N</i>′-(2-methoxyethyl)guanidine as the First Selective, Nonamino Acid, Catalytic Site Inhibitor of Human Dimethylarginine Dimethylaminohydrolase-1 (<i>h</i>DDAH-1)
  作者：Ina Lunk、Felix-Alexander Litty、Sven Hennig、Ingrid R. Vetter、Jürke Kotthaus、Karin S. Altmann、Gudrun Ott、Antje Havemeyer、Carmen Carrillo García、Bernd Clement、Dennis Schade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01230

  日期：2020.1.9

  N-(4-Aminobutyl)-N'-(2-methoxyethyl)guanidine (8a) is a potent inhibitor targeting the hDDAH-1 active site (K-i = 18 mu M) and derived from a series of guanidine- and amidine-based inhibitors. Its nonamino acid nature leads to high selectivities toward other enzymes of the nitric oxide-modulating system. Crystallographic data of 8a-bound hDDAH-1 illuminated a unique binding mode. Together with its developed N-hydroxyguanidine prodrug 11, 8a will serve as a most widely applicable, pharmacological tool to target DDAH-1-associated diseases.
• Inhibitors of Dimethylarginine Dimethylaminohydrolase
  申请人：Clement Bernd

  公开号：US20110294878A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention relates to an inhibitor of dimethylarginine dimethylaminohydrolase (DDAH) of general structural formula (I), wherein B is a branched or unbranched, substituted or non-substituted, saturated or unsaturated hydrocarbon chain having a chain length of 1 to 6 and/or a substituted or non-substituted aromatic system having a ring size of 3 to 6; R 1 is selected from the group of structures (i-vii), wherein R 2 , R 3 and R 4 are selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl or aryl radical, R 5 and R 6 are selected from the group consisting of hydrogen, a hydrocarbon chain having a chain length of 1 to 8 and an aryl radical, R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are selected from the group consisting of hydrogen, and alkyl or aryl radical; W is oxygen (O) or nitrogen (N); and X is a methylene group (CH 2 ) or a secondary amino group (NH); Y is a branched or unbranched, substituted or non-substituted, saturated or unsaturated hydrocarbon chain having a chain length of 1 to 6 and/or a substituted or non-substituted aromatic system having a ring size of 3 to 6; Z is hydrogen (H) or a methoxyl group; and the radical (B) carrying the amino group has no carboxyl group.

  本发明涉及一种二甲基氨基水解酶（DDAH）抑制剂，其一般结构式（I）中，B是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；R1从结构（i-vii）的群组中选择，其中R2、R3和R4从氢、烷基或芳基基团的群组中选择，R5和R6从链长为1到8的烃基链和芳基基团的群组中选择，R7、R8、R9和R10从氢、烷基或芳基基团的群组中选择；W是氧（O）或氮（N）；X是亚甲基基团（CH2）或次级氨基基团（NH）；Y是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；Z是氢（H）或甲氧基基团；并且携带氨基基团的基团（B）没有羧基团。