(S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-2-ol | 334972-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-2-ol
• CAS: 334972-53-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: ISLSWVKVDIFPBI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chamuvarinin 的合成和立体化学分配

  摘要：

  (+)-chamuvarinin 的立体控制全合成，从Uvaria Chamae 的根提取物中分离，利用收敛模块化策略构建相邻连接的 C15-C28 醚阵列，然后是后期 Julia-Kocienski 烯化以附加丁烯内酯主题。这构成了 (+)-chamuvarinin 的首次全合成，定义了这种独特的番荔枝素的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol1028699
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  人体标本II的C-9差向异构体及其C-2差向异构体的立体选择性全合成和细胞毒性评估

  摘要：

  首次描述了标本蛋白II的C-9差向异构体及其C-2差向异构体的总合成和细胞毒性评估。合成的关键转变包括Wittig烯烃化，MacMillanα-羟基化，Pinnick氧化，Yamaguchi酯化和分子内闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.011

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Pinolide and Its C2 Epimer and Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Biswanath Das、Paramesh Jangili、C. Kumar、Y. Poornachandra

  DOI：10.1055/s-0034-1379709

  日期：——

  Abstract Pinolide, a naturally occurring nonenolide and its C2 epimer have been synthesized using d-mannitol and 1,2-epoxyhex-5-ene as the starting materials. The synthesis involves the Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution, Yamaguchi esterification, and intramolecular ring-closing metathesis as the key steps. The 2-epi-pinolide, the C2 epimer of pinolide, has been synthesized for the first time. The

  摘要 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。
• Total Synthesis, Stereochemical Assignment, and Biological Activity of Chamuvarinin and Structural Analogues
  作者：Gordon J. Florence、Joanne C. Morris、Ross G. Murray、Raghava R. Vanga、Jonathan D. Osler、Terry K. Smith

  DOI：10.1002/chem.201204527

  日期：2013.6.17

  butenolide. The inherent flexibility of our coupling strategy led to a streamlined synthesis with 17 steps in the longest sequence (2.2 % overall yield), in which the key bond couplings are reversed. In addition, a series of structural analogues of chamuvarinin have been prepared and screened for activity against HeLa cancer cell lines and both the bloodstream and insect forms of Trypanosoma brucei

  （+）-香豆素的高度立体控制的合成已在20个步骤中以1.5％的总产率完成。关键的片段偶联反应是将炔烃8添加到醛7中（在Felkin–Anh的控制下），然后进行两步活化/环化反应以封闭C20–C23 2,5–顺式取代的四氢呋喃环和在C8–C9处的Julia–Kocienski烯烃基引入末端丁烯内酯。我们偶联策略的固有灵活性导致了最长序列中17个步骤的精简合成（总产率为2.2％），其中键键偶联被颠倒了。此外，已经制备了一系列沙穆伐林的结构类似物，并筛选了针对HeLa癌细胞系以及布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei）的血流和昆虫形式的活性，布鲁氏锥虫是造成非洲昏睡病的寄生虫。
• Triterpenoid total synthesis. Part 6. Synthesis of testudinariols A and B, triterpene metabolites of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius.
  作者：Masao Yoshida、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1039/b100777g

  日期：——

  Testudinariols A (1) and B (1′) are ichthyotoxic and structurally unusual triterpene alcohols isolated from the skin and the mucus of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius. The first synthesis of (+)-1 and (+)-1′ was achieved by starting from (R)-glycidol.

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。
• Formal synthesis of pinolide via l-proline-catalyzed sequential α-aminooxylation, Horner–Wadsworth–Emmons olefination and Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Anil M. Shelke、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.005

  日期：2016.2

  A convergent, formal enantioselective synthesis of pinolide, a new nonenolide, has been achieved with high enantiomeric purity (99% ee) starting from readily available raw materials. The main highlight of the synthetic strategy is the application of L-proline catalyzed sequential alpha-aminooxylation and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of an aldehyde, Sharpless asymmetric dihydroxylation and Steglich esterification as the key steps for the construction of a key chiral intermediate of the target molecule. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Complex Allylic Esters via C−H Oxidation vs C−C Bond Formation
  作者：Nicolaas A. Vermeulen、Jared H. Delcamp、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja104826g

  日期：2010.8.18

  A highly general, predictably selective C H oxidation method for the direct, catalytic synthesis of complex allylic esters is introduced. This Pd(II)/sulfoxide-catalyzed method allows a wide range of complex aryl and alkyl carboxylic acids to couple directly with terminal olefins to furnish (E)-allylic esters in synthetically useful yields and selectivities (1 6 examples, EIZ L- 10:1) and without the use of stoichiometric coupling reagents or unstable intermediates. Strategic advantages of constructing allylic esters via C H oxidation vs C C bond-forming methods are evaluated and discussed in four "case studies".