4-bromo-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene | 1486518-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-Bromo-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1486518-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: YQXSXAGFFMTUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 正丁基锂 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₄H₁₅IO₂
  参考文献：
  名称：

  对映选择性卤代半萜品醇重排：扩展基板范围和机制研究。

  摘要：

  本文全文对我们在对映选择性卤化引发的半频哪醇重排中获得的最新结果进行了调查。首先从氟化/半频哪醇反应开始，然后转向较重的卤素（溴和碘），将讨论和比较卤化相转移方法的范围和局限性。还将描述氟化/半频哪醇反应对五元烯丙基环戊醇扩环的扩展作用，并给出了易于脱对称的底物的一些初步结果。最后，本手稿将以规范的氟化/半频哪醇反应的详细机理研究为结尾。我们的机理讨论将基于原位反应进度监控，

  DOI：

  10.1002/chem.201406133
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到4-bromo-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化氟化诱导的Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  在应变下破裂：应变的烯丙基环丁醇和环丙醇很容易经历如标题重排所描述的环膨胀。该反应通过催化量为1来促进，并且相对于底物范围显示出高耐受性。相应的β-氟螺酮产品以高收率和出色的立体选择性被分离出来。EDG =给电子基团，EWG =吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201303527

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Iodination-Initiated Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol402981z

  日期：2013.11.15

  The present manuscript describes a high-yielding enantioselective semipinacol transposition, initiated by an electrophilic iodination event. The title transformation makes use of the anionic phase-transfer catalysis (PTC) paradigm for chirality induction. Thus, when combined appropriately, the insoluble cationic iodinating reagent S9 and the lipophilic phosphoric acid L9 act as an efficient source

  本手稿描述了由亲电子碘化事件引发的高产量对映选择性半松果醇酯转座。标题转换利用阴离子相转移催化（PTC）范式进行手性诱导。因此，当适当组合时，不溶性阳离子碘化试剂S 9和亲脂性磷酸L 9可以作为有效的手性碘源，将应变的烯丙醇A x转化为β-碘螺酮B x进行半频哪醇转化。产量高，非对映和对映体诱导水平高。β-碘螺环酮产品可以立体定向衍生而没有立体侵蚀，从而导致直接从半松果醇重排中无法获得的产品。
• Diastereoselective Synthesis of CF₃- and CF₂H-Substituted Spiroethers from Aryl-Fused Cycloalkenylalkanols by Photoredox Catalysis
  作者：Naoki Noto、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00953

  日期：2016.8.19

  Simple synthesis of CF3- and CF2H-spiroethers from aryl-fused cycloalkenylalkanols by photoredox catalysis has been developed. Modification of the fluoromethylating reagents and the photoredox catalysts leads to both CF3- and CF2H-spiroetherification. The present photocatalytic system allows us to access a variety of new anti-fluoromethylated spiroethers in a highly selective manner.

  已经开发了通过光氧化还原催化从芳基稠合的环烯基链烷醇简单合成CF 3-和CF 2 H-螺醚的方法。氟甲基化试剂和光氧化还原催化剂的改性导致CF 3-和CF 2 H-螺醚化。本光催化系统使我们能够以高度选择性的方式获得各种新型的抗氟甲基化螺醚。
• [EN] FUNGICIDAL 5-SUBSTITUTED IMIDAZOL-1-YL CARBINOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOL-1-YL CARBINOL SUBSTITUÉS EN POSITION 5 SERVANT DE FONGICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020070050A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined as in the claims and specification, and R4 represents a bicyclic moiety of formula (Q), wherein the dotted line A represents a single or double bond, and X1, X2, X3, X4 and X5 are defined as in the claims and specification. It further relates to processes for preparing said compounds, to compositions comprising these compounds, and to the use thereof as biologically active compounds, especially for control of harmful microorganisms in crop protection and in the protection of materials and as plant growth regulators.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I），其中R1、R2和R3如权利要求和说明书中所定义，而R4表示式（Q）的双环基团，其中点线A表示单键或双键，而X1、X2、X3、X4和X5如权利要求和说明书中所定义。本发明还涉及制备该化合物的方法，包括含有这些化合物的组合物，以及作为生物活性化合物的用途，特别是在作物保护和材料保护中对有害微生物的控制以及作为植物生长调节剂的用途。
• Cross-assembly confined bifunctional catalysis via non-covalent interactions for asymmetric halogenation
  作者：Tianyu Zheng、Rui Chen、Jingxian Huang、Théo P. Gonçalves、Kuo-Wei Huang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.01.016

  日期：2023.2

  catalysis plays a key role in the synthesis of useful compounds. By offering a sterically confined environment, chiral bifunctional catalysts can achieve highly enantioselective reactions. However, introducing suitable substituents to create a confined microenvironment for asymmetric catalysis on many occasions involves tedious procedures, leading to inefficient reaction optimization. Herein, we report

  双功能催化在有用化合物的合成中起着关键作用。通过提供空间受限的环境，手性双功能催化剂可以实现高度对映选择性反应。然而，引入合适的取代基为不对称催化创造一个受限的微环境在许多情况下涉及繁琐的程序，导致反应优化效率低下。在此，我们报告了一项关于通过非共价相互作用 (NCI) 连接催化物种来配制受限双功能催化剂的概念验证研究。手性磷酸盐和非手性环丙烯鎓阳离子交叉组装，为不对称溴-半频哪醇重排提供受限双功能系统。通过将非手性催化剂改为氨基吡啶，该体系可应用于不对称溴代环醚化反应。通过简单地改变非手性催化剂，这些反应在很大程度上得到了优化。一项计算研究表明，NCI 供体的强度对于创建更紧密的催化袋以放大底物的对映面歧视的影响至关重要。
• Enantioselective Organocatalytic Fluorination-Induced Wagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201303527

  日期：2013.8.26

  Cracked under strain: Strained allylic cyclobutanols and cyclopropanols readily undergo a ring expansion described by the title rearrangement. This reaction is promoted by catalytic amounts of 1 and displays high tolerance with respect to the substrate scope. The corresponding β‐fluoro spiroketone products are isolated in high yields and with excellent stereoselectivities. EDG=electron‐donating group

  在应变下破裂：应变的烯丙基环丁醇和环丙醇很容易经历如标题重排所描述的环膨胀。该反应通过催化量为1来促进，并且相对于底物范围显示出高耐受性。相应的β-氟螺酮产品以高收率和出色的立体选择性被分离出来。EDG =给电子基团，EWG =吸电子基团。