ethyl 2-(benzofuran-2-yl)-2,2-difluoroacetate | 1286792-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(benzofuran-2-yl)-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(benzo[b]furan-2-yl)-2,2-difluoroacetate；ethyl 2-(1-benzofuran-2-yl)-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1286792-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂O₃
• 分子量: 240.206
• InChiKey: GWAHIQAPHNEEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzofuran-2-yl)-2,2-difluoroacetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(Benzofuran-2-yl)-2,2-difluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015042397A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 2-(benzofuran-2-yl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015042397A1

文献信息

• Direct ethoxycarbonyldifluoromethylation of aromatic compounds using Fenton reagent
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.049

  日期：2011.3

  Direct ethoxycarbonyldifluoromethylation of aromatic compounds by BrCF2CO2Et was investigated using Fenton reagent in dimethylsulfoxide. Various five-membered hetero-aromatic compounds, benzene derivatives and uracil having ethoxycarbonyldifluoromethyl group were obtained catalytically with the combination of ferrocene and H2O2 at room temperature. The ethoxycarbonyldifluoromethylation occurred at

  使用Fenton试剂在二甲亚砜中研究了BrCF 2 CO 2 Et对芳族化合物的直接乙氧基羰基二氟甲基化反应。在室温下，通过二茂铁和H 2 O 2的组合，催化获得具有乙氧基羰基二氟甲基的各种五元杂芳族化合物，苯衍生物和尿嘧啶。乙氧基羰基二氟甲基化发生在芳香族化合物亲电取代趋势预测的位置。当使用对位取代的苯胺衍生物作为底物时，通过在乙氧基羰基二氟甲基化反应中一锅合成3,3-二氟-2,3-二氢吲哚-2-酮衍生物。氨基的邻位和氨基与相邻的乙氧基羰基二氟甲基的连续分子内酰胺化。
• Copper-Catalyzed C–H Difluoroalkylations and Perfluoroalkylations of Alkenes and (Hetero)arenes
  作者：Xiaoyang Wang、Shuang Zhao、Jing Liu、Dingsheng Zhu、Minjie Guo、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01712

  日期：2017.8.18

  A general and facile synthetic method for C(sp2)–H difluoroalkylations and perfluoroalkylations of alkenes and (hetero)arenes with commercially available fluoroalkyl halides has been developed with a copper-amine catalyst system. This method is characterized by high yields, mild reaction conditions, low-cost catalyst, broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, therefore providing

  已经开发了一种使用铜胺催化剂体系开发的用于烯烃和（杂）芳烃的C（sp 2）-H二氟烷基化和全氟烷基化的通用且简便的合成方法。该方法的特征在于高收率，温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围和优异的官能团相容性，因此为各种二氟烷基和全氟烷基取代的烯烃和（杂）芳烃提供了方便的合成策略。
• Direct Introduction of Ethoxycarbonyldifluoromethyl-Group to Heteroarenes with Ethyl Bromodifluoroacetate via Visible-Light Photocatalysis
  作者：Qingyu Lin、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201300411

  日期：2013.7

  A mild and versatile approach for the direct introduction of ethoxycarbonyldifluoromethyl‐group to heteroarenes via visible‐light photocatalysis has been developed. The new photoredox protocol has enabled the difluoromethylenation of heteroarenes containing a wide range of common functional groups under mild conditions.

  已经开发了一种温和且通用的方法，可通过可见光光催化将乙氧基羰基二氟甲基直接引入杂芳烃。新的光氧化还原方案已使温和条件下含有多种常见官能团的杂芳烃的二氟甲基化成为可能。
• Blue Light Induced Difluoroalkylation of Alkynes and Alkenes
  作者：Kangkui Li、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Yang Gao、Chunhui Yang、Keyang Zhang、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03855

  日期：2019.12.20

  The difluoroalkylation of alkynes and alkenes by direct photoexcitation of ethyl difluoroiodoacetate is described. Under catalyst- and oxidant-free conditions, iododifluoroalkylation and hydrodifluoroalkylation products were generated from alkynes, and difluoroalkylation products were prepared from alkenes. This methodology provides a streamlined access to difluoroalkylated organic compounds starting

  描述了通过直接光激发二氟碘乙酸乙酯对炔烃和烯烃的二氟烷基化。在无催化剂和无氧化剂的条件下，碘二氟烷基化和加氢二氟烷基化产物是由炔烃生成的，二氟烷基化产物是由烯烃制备的。此方法可简化从简单炔烃或烯烃开始的二氟烷基化有机化合物的获取过程。
• 一种铁催化芳香族化合物乙氧羰基二氟甲基化的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN112961054B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种铁催化芳香族化合物乙氧羰基二氟甲基化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以卤二氟乙酸乙酯为氟试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物为配体，氧化芳香族化合物的芳香环发生乙氧羰基二氟甲基化反应生成乙氧羰基二氟甲基取代的芳香化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；氟化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂分子和天然产物可兼容，能很好的实现芳香环的乙氧羰基二氟甲基化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。