[(1R)-1-(4-cyanophenyl)ethyl] methanesulfonate | 159405-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-(4-cyanophenyl)ethyl] methanesulfonate
• CAS: 159405-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: YEJPNFDLKAOSRO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-(4-cyanophenyl)ethyl] methanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-[(1S)-1-fluoroethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱金属氟化物是有效的氟化剂。对映体合成2-氟烷基羧酸盐和1-氟烷基苯

  摘要：

  氟化钾和氟化铯的甲酰胺，N-甲基甲酰胺或乙酰胺是有效的氟化剂。它们可用于由相应的磺酸盐进行对映控制的2-氟羧酸1a和1-氟烷基苯1b的对映控制合成，这些磺酸盐很容易以高对映体纯度获得。讨论了合成方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80048-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (R)-1-(4-氰基苯基)乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R)-1-(4-cyanophenyl)ethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1-氟烷基苯的合成

  摘要：

  开发了带有吸电子取代基的光学活性的1-氟烷基苯的简单合成方法。通过使用氟化铯氟化铯/ N-甲基-甲酰胺，将旋光的1-羟基烷基苯转化为甲磺酸盐，随后将其转化为旋光的1-氟烷基苯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73178-9

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITING ROR-GAMMA-T<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR L'INHIBITION DU ROR-GAMMA-T
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2018160550A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present invention provides novel ROR gamma-t inhibitors and pharmaceutical compositions thereof, formula (A).

  本发明提供了新颖的ROR gamma-t抑制剂及其药物组合物，化学式(A)。
• Compounds useful for inhibiting RORγt
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US11008336B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention provides novel ROR gamma-t inhibitors and pharmaceutical compositions thereof, formula (A).

  本发明提供了新型 ROR γ-t 抑制剂及其药物组合物，式（A）。
• COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITING ROR-GAMMA-T
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3589638B1

  公开（公告）日：2021-04-07
• Synthesis of optically active 1-fluoroalkyl benzenes
  作者：Elke Fritz-Langhals

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73178-9

  日期：1994.3

  A simple synthesis of optically active 1-fluoroalkyl benzenes bearing electron withdrawing substituents is developed. Optically active 1-hydroxyalkyl benzenes are converted into the methanesulfonates and subsequently converted into the optically active 1-fluoroalkyl benzenes 1 by use of the fluorinating agent cesium fluoride/N-methyl-formamide.

  开发了带有吸电子取代基的光学活性的1-氟烷基苯的简单合成方法。通过使用氟化铯氟化铯/ N-甲基-甲酰胺，将旋光的1-羟基烷基苯转化为甲磺酸盐，随后将其转化为旋光的1-氟烷基苯1。
• Alkali metal fluorides as efficient fluorinating agents. Enantiocontroued synthesis of 2-fluoroalkyl carboxylates and 1-fluoroalkyl benzenes
  作者：Eike Fritz-Langhals

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80048-0

  日期：1994.6

  Potassium fluoride and cesium fluoride m formamide, N-methylformamide, or acetamide are efficient fluorinating agents. They can be used for the enantiocontrolled synthesis of 2-fluorocarboxylic acids 1a and 1-fluoroalkyl benzenes 1b from the corresponding sulfonates which are easily available in high enantiomeric purity. The scope and limitation of the synthetic method is discussed.

  氟化钾和氟化铯的甲酰胺，N-甲基甲酰胺或乙酰胺是有效的氟化剂。它们可用于由相应的磺酸盐进行对映控制的2-氟羧酸1a和1-氟烷基苯1b的对映控制合成，这些磺酸盐很容易以高对映体纯度获得。讨论了合成方法的范围和局限性。