methyl 4-(perfluoropropan-2-yl)benzoate | 51114-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(perfluoropropan-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-heptafluoroisopropylbenzoate；p-Heptafluorisopropyl-benzoesaeure-methylester；Methyl 4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)benzoate
• CAS: 51114-06-8
• 化学式: C₁₁H₇F₇O₂
• 分子量: 304.164
• InChiKey: UHKOUSSBPLTBCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(perfluoropropan-2-yl)benzoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到p-(Heptafluorisopropyl)-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  PERFLUOROISOPROPYBENZENE DERIVATIVE

  摘要：

  通式（I）的全氟异丙基苯衍生物或其盐，可用作合成各种工业材料（包括农药、药物和表面活性剂）的中间体或原料，其中X1为H、卤素、甲酰基、可选卤代C1-6烷基、—C(═O)—R1（其中R1为H、卤素、羟基、C1-6烷基或NR2R3，其中R2和R3各自为H、C1-6烷基或类似物）等；X3为H、卤素、羟基、氰基、异腈基、肼基、重氮基、—C(═O)—R1、—SO2—R4（其中R4为卤素、羟基、C1-6烷基或NR5R6，其中R5和R6各自为H或C1-6烷基）等；X4为H、卤素、C1-6烷基或C1-6烷氧基，公开已知化合物除外。

  公开号：

  US20030187233A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(perfluoropropan-2-yl)benzene 在 dichlorobis(triphenylphosphine)palladium[II] potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 4-(perfluoropropan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  PERFLUOROISOPROPYBENZENE DERIVATIVE

  摘要：

  通式（I）的全氟异丙基苯衍生物或其盐，可用作合成各种工业材料（包括农药、药物和表面活性剂）的中间体或原料，其中X1为H、卤素、甲酰基、可选卤代C1-6烷基、—C(═O)—R1（其中R1为H、卤素、羟基、C1-6烷基或NR2R3，其中R2和R3各自为H、C1-6烷基或类似物）等；X3为H、卤素、羟基、氰基、异腈基、肼基、重氮基、—C(═O)—R1、—SO2—R4（其中R4为卤素、羟基、C1-6烷基或NR5R6，其中R5和R6各自为H或C1-6烷基）等；X4为H、卤素、C1-6烷基或C1-6烷氧基，公开已知化合物除外。

  公开号：

  US20030187233A1

文献信息

• Copper-mediated aerobic iodination and perfluoroalkylation of boronic acids with (CF 3 ) 2 CFI at room temperature
  作者：Xi-Hai Liu、Jing Leng、Su-Jiao Jia、Jian-Hong Hao、Fanglin Zhang、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.021

  日期：2016.9

  between the branched (CF3)2CFI and boronic acids (R-B(OH)2) are described. Different from the linear perfluoroalkyl analogs CF3(CF2)nI (n = 2, 3, 5, 7), (CF3)2CFI reacting with R-B(OH)2 at room temperature under air in the presence of catalytic Cu powder provided exclusively the corresponding iodides (R-I), while the aerobic reactions of arylboronic acids with (CF3)2CFI at room temperature in the presence

  描述了支链（CF 3）2 CFI和硼酸（RB（OH）2）之间的铜介导的好氧反应。不同于线性全氟烷基类似物CF 3（CF 2）n I（n = 2、3、5、7 ），（CF 3）2 CFI在室温，空气中，催化性Cu存在下与RB（OH）2反应粉末仅提供相应的碘化物（RI），而芳基硼酸与（CF 3）2 CFI在室温下在Cu（OAc）2存在下的需氧反应产生了全氟烷基化产物（R-CF（CF 3）2）可接受到中等产量。氢醌可进一步促进碘化反应，对苯二酚的添加提高了（CF 3）2 CFI的氧化能力，并以高收率提供了碘代碘化产物。羧酸铜促进了全氟烷基化，因为将这些盐添加到反应混合物中可以成功地生成Ar-CF（CF 3）2。
• Photoredox-Catalyzed C–F Bond Allylation of Perfluoroalkylarenes at the Benzylic Position
  作者：Naoki Sugihara、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/jacs.1c03760

  日期：2021.6.30

  Ar–nC6F13 and heptafluoroisopropylarenes (Ar–CF(CF3)2) underwent site-selective defluoroallylation. DFT calculation studies revealed that the in situ generated Bu3SnF traps F– to prevent a retroreaction from the unstable perfluoroalkyl radical intermediate, and the radical intermediate favorably reacts with allylic stannanes. The synthesis of a bis(trifluoromethyl)methylene unit containing compound

  全氟烷基芳烃的位点选择性和直接 C-F 键转化是通过铱光氧化还原催化剂系统用烯丙基锡烷实现的。本脱氟烯丙基化反应仅在苄基位置通过全氟烷基自由基进行，全氟烷基自由基是从受激光氧化还原催化剂到全氟烷基芳烃的单电子转移产生的。各种全氟烷基都适用：线性全氟烷基取代的芳烃，例如 Ar– n C 4 F 9和 Ar– n C 6 F 13和七氟异丙基芳烃（Ar–CF(CF 3 ) 2）进行了位点选择性脱氟烯丙基化。DFT 计算研究表明，原位生成的 Bu 3 SnF 捕获 F -以防止不稳定的全氟烷基自由基中间体发生逆反应，并且自由基中间体有利于与烯丙基锡烷反应。含双（三氟甲基）亚甲基单元的化合物是一种类似物，可用作预防或治疗糖尿病和炎症性疾病的药物，其合成证明了该反应的实用性。
• Direct heptafluoroisopropylation of arylboronic acids via hexafluoropropene (HFP)
  作者：Yajun Li、Xiaojun Wang、Yuwei Guo、Zhentong Zhu、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c5cc07616a

  日期：——

  A novel and straightforward strategy for heptafluoroisopropylation of arylboronic acids under mild reaction conditions has been developed, directly using hexafluoropropene (HFP). This method provides a new way to synthesize a variety of synthetically useful heptafluoroisopropylated arenes. No extra oxidant was used in this reaction.

  一种新颖而简单的策略已经开发出来，可以在温和反应条件下使用六氟丙烯（HFP）直接进行芳基硼酸的七氟异丙基化。该方法提供了一种合成各种有用的七氟异丙基芳烃的新途径。在该反应中没有使用额外的氧化剂。
• PERFLUOROISOPROPYLBENZENE DERIVATIVES
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1253128A1

  公开（公告）日：2002-10-30

  Perfluoroisopropylbenzene derivatives of the general formula (I) or salts thereof, useful as intermediates or raw materials in the synthesis of various industrial materials including agricultural chemicals, drugs and surfactants: wherein X1 is H, halogen, formyl, optionally halogenated (C1-C6) alkyl, (C1-C6) alkylthio, or the like; X2 is H, halogen, formyl, hydroxyl, (C1-C6) alkyl, -C(=O)-R1 (wherein R1 is H, halogen, hydroxyl, (C1-C6) alkyl, or NR2R3, with R2 and R3 being each H, C1-6 alkyl, or the like), or the like; X3 is H, halogen, hydroxyl, cyano, isocyanate, hydrazino, diazo, -C(=O)-R1, -SO2-R4 (wherein R4 is halogen, hydroxyl, (C1-C6) alkyl, or NR5R6, with R5 and R6 being each H or (C1-C6) alkyl), or the like; and X4 is H, halogen, (C1-C6) alkyl, or (C1-C6) alkoxy, with publicly known compounds being excepted.

  通式(I)的全氟异丙基苯衍生物或其盐，可用作合成各种工业原料（包括农药、药物和表面活性剂）的中间体或原料： 其中 X1 是 H、卤素、甲酰基、任选卤代（C1-C6）烷基、（C1-C6）烷硫基或类似物； X2 是 H、卤素、甲酰基、羟基、（C1-C6）烷基、-C(=O)-R1（其中 R1 是 H、卤素、羟基、（C1-C6）烷基或 NR2R3，R2 和 R3 各为 H、C1-6 烷基或类似物）或类似物；X3 是 H、卤素、羟基、氰基、异氰酸酯、肼基、重氮、-C(=O)-R1、-SO2-R4（其中 R4 是卤素、羟基、（C1-C6）烷基或 NR5R6，其中 R5 和 R6 各自是 H 或（C1-C6）烷基）或类似物；以及 X4 是 H、卤素、（C1-C6）烷基或（C1-C6）烷氧基，但公开的已知化合物除外。
• Perfluoroisopropylbenzene derivative
  申请人：Onishi Masanobu

  公开号：US20050113567A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Perfluoroisopropylbenzene derivatives of the general formula (I) or salts thereof, useful as intermediates or raw materials in the synthesis of various industrial materials including agricultural chemicals, drugs and surfactants: wherein X 1 is H, halogen, formyl, optionally halogenated (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylthio, or the like; X 2 is H, halogen, formyl, hydroxyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, —C(═O)—R 1 (wherein R 1 is H, halogen, hydroxyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, or NR 2 R 3 , with R 2 and R 3 being each H, C 1-6 alkyl, or the like), or the like; X 3 is H, halogen, hydroxyl, cyano, isocyanate, hydrazino, diazo, —C(═O)—R 1 , —SO 2 —R 4 (wherein R 4 is halogen, hydroxyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, or NR 5 R 6 , with R 5 and R 6 being each H or (C 1 -C 6 ) alkyl), or the like; and X 4 is H, halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, or (C 1 -C 6 ) alkoxy, with publicly known compounds being excepted.

  通式 (I) 的全氟异丙基苯衍生物或其盐，可用作合成各种工业原料（包括农用化学品、药物和表面活性剂）的中间体或原料： 其中 X 1 是 H、卤素、甲酰基、任选卤代（C 1 -C 6 烷基、(C 1 -C 6 烷硫基，或类似物； X 2 是 H、卤素、甲酰基、羟基、(C 1 -C 6 烷基、-C(═O)-R 1 (其中 R 1 是 H、卤素、羟基、(C 1 -C 6 烷基或 NR 2 R 3 与 R 2 和 R 3 分别为 H、C 1-6 烷基）或类似物质； X 3 是 H、卤素、羟基、氰基、异氰酸酯、肼基、重氮、-C(═O)-R 1 、-SO 2 -R 4 （其中 R 4 是卤素、羟基、(C 1 -C 6 烷基，或 NR 5 R 6 与 R 5 和 R 6 各自为 H 或（C 1 -C 6 烷基）或类似物质；以及 X 4 是 H、卤素、（C 1 -C 6 烷基，或 (C 1 -C 6 烷氧基，但公开的已知化合物除外。