salicylidene-2-aminothiazole | 21151-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: salicylidene-2-aminothiazole
• 英文别名: N'-salicylidene-2-aminothiazole；ST009531；2-salicylaldiminothiazole；salicylidene-o-aminothiazole；2-(thiazol-2-ylimino-methyl)-phenol；Salicylideneaminothiazole；2-(1,3-thiazol-2-yliminomethyl)phenol
• CAS: 21151-43-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: JLXKDXBSISPXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylidene-2-aminothiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((噻唑-2-基氨基)甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New 3,4-Dihydro-2H-benzo- and Naphtho-1,3-oxazine Derivatives

  摘要：

  采用改良的逐步合成技术，其中在最后的合成步骤中，使用亚甲基溴代替甲醛进行环化反应，合成了新的1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪单体。水杨醛和2-羟基-1-萘醛用作芳香醛，4-氟苯胺、4-丁基苯胺、己二胺、对苯二胺和2-氨基噻唑用作一级胺。在无水乙醇中缩合芳香醛和芳香一级胺得到亚胺化合物，用硼氢化钠在甲醇中还原得到2-羟基苄胺/2-羟基萘胺。2-羟基苄胺/2-羟基萘胺与亚甲基溴在无水乙醇中的环化反应以良好产率得到1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪。新1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪单体的结构通过FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱分析、质谱（GC-MS）和元素分析得到确认。合成的化合物的质谱显示出以m/z 229、218、316、317、444和268为中心的分子离子峰，分别相当于新合成化合物a、b、c、d、e和f的分子量。元素分析结果也确认计算结果与实验结果一致。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19666
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到salicylidene-2-aminothiazole
  参考文献：
  名称：

  使用具有 N,O-螯合席夫碱配体的铜 (II) 络合物高效催化还原 4-硝基苯酚

  摘要：

  以硼氢化钠将 4-硝基苯酚还原为 4-氨基苯酚为模型，测试含有 N,O-螯合席夫碱配体的铜（II）配合物的催化活性。在这项研究中，一系列铜（II）配合物含有各自的席夫碱配体， N'-水杨基-2-氨基苯酚（ 1 ）， N'-水杨基-2-氨基噻唑（ 2 ）和N,N'-双（合成了水杨基)-邻苯二胺 ( 3 )，并通过元素分析、傅里叶变换红外 (FT-IR)、紫外-可见 (UV-Vis) 和电子顺磁共振 (EPR) 光谱进行表征。 4-硝基苯酚还原结果表明， 3 的催化活性最高，转化率为 97.5%，其次是2和1 ，转化率分别为 95.2% 和 90.8%。催化剂用量的优化表明，与其他剂量0.5 mol%和1.5 mol%相比，1.0 mol%的催化剂是最优化的用量，转化率最高。可回收性和再现性测试证实，这三种配合物均具有活性、高效性，并且具有优异的再现性和一致的催化性能，并且可以再次使用而催化活性不会大幅下降。

  DOI：

  10.3390/molecules26195876

文献信息

• Theoretical Calculations and Experimental Verification of the Antibacterial Potential of Some Monocyclic β-Lactams Containing Two Synergetic Buried Antibacterial Pharmacophore Sites
  作者：Ali Parvez、Meshram Jyotsna、Moulay Hfid Youssoufi、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1080/10426500903095556

  日期：2010.6.30

  A new series of N-thiazole, 3-phenyl, 4-substituted phenyl azetidine-2-ones 4(a–h) have been synthesized in good yields starting from 2-aminothiazole 1. In the first step, then Schiff's bases 3(a–h) are prepared by the condensation of 2-aminothiazole 1 with different aryl aldehydes 2(a–h). Finally, monocyclic β-lactams, i.e. substituted azetidinones 4(a–h), were the products formed using three different

  从 2-氨基噻唑 1 开始，以良好的收率合成了一系列新的 N-噻唑、3-苯基、4-取代的苯基氮杂环丁烷-2-酮 4(a-h)。第一步，然后是希夫碱 3( a-h) 是通过 2-氨基噻唑 1 与不同的芳基醛 2(a-h) 缩合制备的。最后，单环 β-内酰胺，即取代的氮杂环丁酮 4(a-h)，是使用三种不同方法通过 3(a-h) 与苯乙酰氯在二恶烷中、苯乙酸-亚硫酰氯中的脱水环缩合反应形成的产物。在三乙胺存在下，二氯甲烷和苯乙酸-三氯氧磷在二氯甲烷中的反应。我们发现与前两种方法相比，后一种方法是最好的。筛选合成的分子 4(a-h) 对四种微生物的抗菌活性：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）、普通假单胞菌（革兰氏阳性）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。报告了它们的抗菌活性，并根据可用的筛选数据，尝试阐明结构-活性关系。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看
• Hydrolysis of imines: kinetics and mechanism of spontaneous acid-, base-, and metal ion-induced hydrolysis of N-salicylidene-2-aminothiazole
  作者：Anadi C. Dash、Bhaskar Dash、Somnath Praharaj

  DOI：10.1039/dt9810002063

  日期：——

  only copper(II) retards the rate of hydrolysis of the imine significantly. This is due to the formation of less reactive [CuL]+ species. Such a species, however, undergoes both spontaneous and acid-catalysed hydrolysis of the imine linkage in the pH range 4.22–5.2. The mixed-ligand complex [Zn(im)2L]+(im = imidazole) is also found to be an effective catalyst. The imine linkage in [Zn(im)2L]+ is hydrolysed

  在存在和不存在Co II，Ni II，Cu II和Zn II的情况下，在5％MeOH水溶液（I = 0.1 mol dm –3）中研究了N-水杨基-2-氨基噻唑（HL）的水解动力学。。溶剂氘同位素对席夫碱阴离子（L –）的自发和氢氧化物催化水解速率的影响与酚盐阴离子在分子内的催化作用一致。在所有金属离子中，只有铜（II）显着阻碍了亚胺的水解速率。这是由于形成的反应性较低的[CuL] +物种。但是，此类物种在pH范围为4.22-5.2的范围内会同时发生亚胺键的自发和酸催化水解。还发现混合配体络合物[Zn（im）2 L] +（im =咪唑）是有效的催化剂。在[Zn（im）2 L] +中，亚胺键的水解速度比[CuL] +和L –中的pH依赖性途径快约三倍。
• Synthesis and characterization of new technetium(I) and rhenium(I) Schiff base complexes. Crystal structure of [M(PPh3)2(CO)2 {(C3H2NS)NCHC6H4O}] (MTc, Re; C3H2NSThiazol-2-yl)
  作者：Roberto Rossi、Andrea Marchi、Luciano Magon、Adriano Duatti、Umberto Casellato、Rodolfo Graziani

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85393-1

  日期：1989.6

  imine in boiling THF to yield [M(PPh3)2(CO)2 (C3H2NS)NCHC6H4O} ]. The structure of the two isomorphous complexes has been determined by X-ray crystallography based on single- crystal diffractometer data and refined to the final R factor of 0.039 for the Re complex and 0.059 for the Tc complex. The compounds are monoclinic, space group P21/n, with Z=4. Crystal data are: [Re- (PPh3)2(CO)2(L)] (L=Schiff

  摘要[M（PPh3）2（CO）3Cl]（MTc，Re）在沸腾的THF中与席夫碱N-邻羟基苄叉基-2-噻唑亚胺的锂盐反应生成[M（PPh3）2（CO）2 （C3H2NS）NCHC6H4O}]。通过单晶衍射仪数据通过X射线晶体学确定了这两种同构配合物的结构，并将其精制为Re配合物的最终R因子为0.039，Tc配合物的最终R因子为0.059。这些化合物是单斜的，空间群P21 / n，Z = 4。晶体数据为：[Re-（PPh3）2（CO）2（L）]（L =席夫碱配体），a = 17.875（5），b = 24.948（4），c = 9.279（5）A，β = 102.39（3）°；[Tc（PPh 3）2（CO）2（L）]，a ＝ 17.905（5），b ＝ 24.895（4），c ＝ 9.285（6））A，β＝ 102.63（3）°。金属离子是六坐标畸变的八面体，具有反式PPh3，顺式CO基
• An efficient 2-aminothiazolesalicylaldehyde fluorescent chemosensor for Fe2+ ion detection and a potential inhibitor of NUDT5 signaling hormone for breast cancer cell and molecular keypad lock application
  作者：Summaya Banu Basha、Immanuel David Charles、Nandhakumar Raju、Sakthivel Manokaran、Hemalatha Kuzhandaivel

  DOI：10.1007/s11696-022-02373-z

  日期：2022.11

  The receptor1 complexing with various metal ions were studied through fluorescence spectroscopy showed its selectivity toward Fe2+ ion following a reverse photoinduced electron transfer (PET) process compared to all other potentially competing ions. The receptor1 was applied as a sensor to sense Fe2+ ion in water samples. The detection limit for Fe2+ ion in drinking water was substantially lower (0

  首次通过席夫碱缩合反应一步法设计并合成了一种新型噻唑苯酚偶联物2-氨基噻唑水杨醛（受体1）。通过 FTIR、13 C NMR 和1 H NMR 证实了受体 1 的形成。IR光谱证实了醛亚胺形成的存在。质子 NMR 进一步支持了它，显示醛峰消失和新亚胺峰的形成。13 C NMR进一步证实了这一点。通过荧光光谱研究了受体1与各种金属离子的络合，显示其对Fe 2+的选择性与所有其他潜在竞争离子相比，反向光致电子转移 (PET) 过程后的离子。受体1用作传感器以检测水样中的Fe 2+离子。饮用水中 Fe 2+离子的检测限(0.003 µM) 远低于 EPA（环境保护机构）推荐的 (5.37 M)。受体1回收Fe 2+的能力井水、自来水和饮用水中的离子含量高达99.5%。受体 1 还用作分子对接中的螯合配体（受体 1），并被评估为 NUDT5 的潜在抑制剂，NUDT5 是一种用于乳腺癌的沉默激素信号
• Half-Sandwich Ruthenium Complexes with Schiff-Base Ligands: Syntheses, Characterization, and Catalytic Activities for the Reduction of Nitroarenes
  作者：Wei-Guo Jia、Hui Zhang、Tai Zhang、Dong Xie、Shuo Ling、En-Hong Sheng

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00933

  日期：2016.2.22

  A series of ruthenium(II) p-cymene complexes containing Schiff-base ligands [Ru(p-cymene)LCl] [HL = pyridyl-salicylimine (2a-2d); HL = thiazol-salicylimine (2e-2h); HL = benzothiazol-salicylimine (2i-2I] have been synthesized and characterized. All Schiff-base ligands and half-sandwich ruthenium complexes were fully characterized by H-1 and C-13 NMR spectra, mass spectrometry, and infrared spectrometry. The molecular structures of ruthenium complexes 2b and 2k were further confirmed by single-crystal X-ray diffraction methods. Furthermore, these half-sandwich ruthenium complexes are active catalysts for the mild hydrogenation of nitroarenes to aromatic anilines in the presence of sodium tetrahydroborate reducing agent in water. The most efficient catalyst, 2b, was found be compatible with nitroarenes of various functional groups.