methyl 1-(furan-2-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 116672-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 1-(furan-2-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: carbomethoxy-2 (furyl-2)-2 cyclopentanone
• CAS: 116672-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: GXWUPMZGHXIHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(furan-2-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 lithium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以50%的产率得到(furyl-2)-2 cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成2-（2-呋喃基）-环烷酮的方法：在苯并[c]菲蒽酮环形成中的应用

  摘要：

  结合有效构建苯并[c]菲蒽酮生物碱类似物的综合策略，对2-（2-呋喃基）-环烷酮的简单，高产率合成进行了描述。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85132-3
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₆O₅ 在 C₃₇H₅₆N₄O₄ 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 1-(furan-2-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮与α-重氮酯的催化不对称分子内同源性：环状α-芳基/烷基β-酮酸酯的合成

  摘要：

  首先用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物完成了简单的酮与α-重氮化合物的催化不对称分子内同源性。这种方法可以有效地获得含有全碳季立体中心的手性环状α-芳基/烷基β-酮酸酯。在温和的条件下，各种芳基和烷基取代的酮基通过分子内加成/重排过程与α-重氮酸酯基团平稳反应，从而以高收率和对映体过量生成β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201409572

文献信息

• Nouvelle methode de synthese des (furyl-2)-2 cyclanones
  作者：O Duval、L.Mavoungou Gomès

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89082-7

  日期：——

  A high yield new synthesis of 2-(2-furyl)-cycloalkanones is described. The first step consists in a condensation of 2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-furan with various cyclic β-ketoesters in acidic medium. The decarboalkoxylation is then realised in the presence of lithium chloride and in a polar aprotic solvent according a modified Krapcho reaction. This synthesis is extended to cyclopentanone, cyclohexanone

  描述了2-（2-呋喃基）-环烷酮的高产率新合成。第一步是将2，5-二甲氧基-2，5-二氢呋喃与各种环状β-酮酸酯在酸性介质中缩合。然后根据修饰的Krapcho反应，在氯化锂的存在下和在极性非质子溶剂中实现脱碳烷氧基化。该合成扩展到环戊酮，环己酮，四氢萘酮-1（简单的6-甲氧基化或6,7-甲氧基化），二甲氧基-5,6-甲基-3茚满酮-1和苯并亚砜-1β-酮酸酯。
• DUVAL, O.;GOMES, L. MAVOUNGOU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4471-4476
  作者：DUVAL, O.、GOMES, L. MAVOUNGOU

  DOI：——

  日期：——
• DUVAL, O.;GOMES, L. MAVOUNGOU, TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 26, 3243-3246
  作者：DUVAL, O.、GOMES, L. MAVOUNGOU

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of 2-(2-furyl)-cycloalkanones : an application to benzo[c]phenanthridone ring formation
  作者：O Duval、L.Mavoungou Gomès

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85132-3

  日期：1988.1

  An easy, high yield synthesis of 2-(2-furyl)-cycloalkanones is described in conjunction with an integrated strategy to a useful construction of benzo[c]phenanthridone alkaloid analogs.

  结合有效构建苯并[c]菲蒽酮生物碱类似物的综合策略，对2-（2-呋喃基）-环烷酮的简单，高产率合成进行了描述。
• Catalytic Asymmetric Intramolecular Homologation of Ketones with α-Diazoesters: Synthesis of Cyclic α-Aryl/Alkyl β-Ketoesters
  作者：Wei Li、Fei Tan、Xiaoyu Hao、Gang Wang、Yu Tang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201409572

  日期：2015.1.26

  A catalytic asymmetric intramolecular homologation of simple ketones with α‐diazoesters was firstly accomplished with a chiral N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex. This method provides an efficient access to chiral cyclic α‐aryl/alkyl β‐ketoesters containing an all‐carbon quaternary stereocenter. Under mild conditions, a variety of aryl‐ and alkyl‐substituted ketone groups reacted with α‐diazoester groups

  首先用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物完成了简单的酮与α-重氮化合物的催化不对称分子内同源性。这种方法可以有效地获得含有全碳季立体中心的手性环状α-芳基/烷基β-酮酸酯。在温和的条件下，各种芳基和烷基取代的酮基通过分子内加成/重排过程与α-重氮酸酯基团平稳反应，从而以高收率和对映体过量生成β-酮酸酯。