2-(perfluorophenyl)benzofuran | 1029569-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(perfluorophenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1029569-79-6
• 化学式: C₁₄H₅F₅O
• 分子量: 284.185
• InChiKey: QQGLSHRZLLEXBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 2-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到2-(perfluorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化2-（2,2-二溴乙烯基）苯酚与多氟芳烃的反应合成2-（多氟芳基）苯并呋喃

  摘要：

  报道了通过铜（I）催化的2-（2，2-二溴乙烯基）苯酚与多氟芳烃的串联反应合成2-（多氟芳基）苯并呋喃的新颖有效途径。相应的产物以良好的产率产生。在反应过程中，涉及到铜催化的分子内C–O键的形成和C–H的活化。

  DOI：

  10.1021/ol202858f

文献信息

• C-H and C-Si Functionalization of Furan Derivatives: Palladium-Catalyzed Homocoupling and Arylation Reactions
  作者：Atsunori Mori、Shigeru Matsuda、Masabumi Takahashi、Daiki Monguchi

  DOI：10.1055/s-0029-1217537

  日期：2009.7

  Palladium-catalyzed arylation reactions of benzofuran derivatives are shown to take place at the carbon-hydrogen bond or carbon-silicon bond adjacent to the oxygen atom. A variety of furan derivatives are obtained in good yields.

  钯催化的苯并呋喃衍生物的芳基化反应显示发生在邻近氧原子的碳-氢键或碳-硅键上。获得了多种呋喃衍生物，产率良好。
• Pd-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Perfluoroarenes with Aromatic Heterocycles
  作者：Chun-Yang He、Shilu Fan、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ja106046p

  日期：2010.9.22

  A straightforward and practical method for direct Pd(OAc)(2)-catalyzed oxidative cross-coupling of electron-deficient perfluoroarenes with aromatic heterocycles has been developed. Because of its low catalyst loading (2.5 mol %), high reaction efficiency, good chemo- and regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, this protocol provides a useful and operationally simple access to perfluoroarene thiophene structures of interest in functional materials for electronic devices.
• AEROBIC OXIDATIVE COUPLING FOR THE FORMATION OF BIARYLS
  申请人：DeBoef Brenton

  公开号：US20090253921A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A method of catalytic oxidative coupling for the formation of hetero-coupled bis-arenes. The method includes placing a solvent, an arene compound, and a catalyst in a reactor having a oxidant atmosphere such that hetero-coupled bis-arenes are formed.
• Synthesis of 2-(Polyfluoroaryl)benzofurans via a Copper(I)-Catalyzed Reaction of 2-(2,2-Dibromovinyl)phenol with Polyfluoroarene
  作者：Shengqing Ye、Gang Liu、Shouzhi Pu、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol202858f

  日期：2012.1.6

  A novel and efficient route for the synthesis of 2-(polyfluoroaryl)benzofurans via a copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-(2,2-dibromovinyl)phenol with polyfluoroarene is reported. The corresponding products are generated in good yields. During the reaction process, a copper-catalyzed intramolecular C–O bond formation and a C–H activation are involved.

  报道了通过铜（I）催化的2-（2，2-二溴乙烯基）苯酚与多氟芳烃的串联反应合成2-（多氟芳基）苯并呋喃的新颖有效途径。相应的产物以良好的产率产生。在反应过程中，涉及到铜催化的分子内C–O键的形成和C–H的活化。