2-(2-chlorophenyl)benzofuran | 53390-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(2'-chlorophenyl)benzo[b]furan；2-(2-chlorophenyl)-1-benzofuran；Benzofuran, 2-(2-chlorophenyl)-
• CAS: 53390-12-8
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: BEMASEQYTAJAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  336.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)benzofuran 在 sulfur 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzofuran

  摘要：

  根据关键步骤中呋喃环的形成，对标题化合物进行了新的合成。采用这种方法制备了甲基2-甲氧基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-7-羧酸酯（15），作为液晶合成的新型核心。

  DOI：

  10.1135/cccc20001939
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基乙醛乙酸二乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯并呋喃与 N'-酰基芳基肼的区域选择性 C-2 芳基化

  摘要：

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800374

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke

  DOI：10.1055/s-1995-4057

  日期：1995.9

  Synthesis of Heterocycles with MF/Al 2 O 3 Base-Systems: 2-Arylbenzofuranes and 2,3-Diarylisoquinolin-1(2H)-ones2-Benzyloxybenzaldehydes, -acetophenones and -benzophenones substituted in the benzyl part with electron-withdrawing groups, cyclize easily to 2-arylbenzofuranes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system. An efficient one-pot synthesis for 2,3-diarylisoquinolin-1(2H)-ones is possible by reacting a variety of arene carbaldehyde anils with phthalides under the same reaction conditions.

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。
• Palladium-catalyzed tandem reaction of 2-hydroxyarylacetonitriles with sodium sulfinates: one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans
  作者：Jiuxi Chen、Jianjun Li、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ob00575a

  日期：——

  Palladium-catalyzed desulfinative addition and intramolecular annulation tandem reactions of 2-hydroxyarylacetonitriles with sodium sulfinates for one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans.

  钯催化的去硫酸盐加成和分子内环化串联反应，利用钠亚磺酸盐进行一锅合成2-芳基苯并呋喃化合物。
• Synthesis of benzofurans from terminal alkynes and iodophenols catalyzed by recyclable palladium nanoparticles supported on N,O-dual doped hierarchical porous carbon under copper- and ligand-free conditions
  作者：Guijie Ji、Yanan Duan、Shaochun Zhang、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.cattod.2018.04.036

  日期：2019.6

  heterogeneous catalyst, consisting of Pd nanoparticles supported on N,O-dual doped hierarchical porous carbon derived from naturally available and renewable biomass-bamboo shoots, which allows for highly efficient one-pot tandem reaction of o-iodophenols with terminal alkynes to synthesize biologically active 2-benzofuran derivatives under copper- and ligand-free conditions. The catalyst performed superior

  本文我们报告，稳定的和可回收的非均相催化剂，由Pd的纳米颗粒负载于Ñ，ø -双掺杂分级由天然可用和可再生生物质的竹笋衍生多孔碳，这允许高效一锅串联反应ö -碘代苯酚与末端炔烃在无铜和无配体的条件下合成具有生物活性的2-苯并呋喃衍生物。与类似的Pd / C相比，该催化剂表现出优异的催化性能，并在其他相同条件下负载在其他金属氧化物上。各种各样的芳基和烷基末端炔基可以与各种邻苯二甲酸酯有效地偶联/环化-碘苯酚以良好或高收率提供其相应的2-苯并呋喃，并具有对多个官能团的良好耐受性。而且，该催化剂显示出良好的稳定性，并且可以重复使用几次而没有明显的活性损失。
• Direct Arylation of Benzo[<i>b</i>]furan and Other Benzo-Fused Heterocycles
  作者：Toan Dao-Huy、Maximilian Haider、Fabian Glatz、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201403125

  日期：2014.12

  The direct arylation of benzo[b]furan, benzo[b]thiophene, and indole has been studied by using aromatic bromides as the aryl source. The protocol employing common reagents and a Pd catalyst has led to the regioselective arylation of these heterocycles at the 2-position. A range of functional groups were tolerated, providing quick access to a variety of arylated benzo-fused heterocycles that would be

  苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩和吲哚的直接芳基化已通过使用芳族溴化物作为芳基来源进行了研究。使用常用试剂和Pd催化剂的方案已导致这些杂环在2位的区域选择性芳基化。可以容忍一系列官能团，从而可以快速访问各种芳基化的苯并稠合杂环，这些杂环可以使用经典合成策略更精细地访问。这是对苯并[b]呋喃直接芳基化的首次系统研究。