2-[(2-chloropyridin-3-yl)fluoromethylsulfonyl]benzo[d]thiazole | 1259948-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(2-chloropyridin-3-yl)fluoromethylsulfonyl]benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(2-Chloropyridin-3-yl)-fluoromethyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole；2-[(2-chloropyridin-3-yl)-fluoromethyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1259948-60-1
• 化学式: C₁₃H₈ClFN₂O₂S₂
• 分子量: 342.802
• InChiKey: PFURRJFBUMWGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-chloropyridin-3-yl)fluoromethylsulfonyl]benzo[d]thiazole 、 邻溴苯甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[2-(2-bromophenyl)-1-fluorovinyl]-2-chloropyridine 、 3-[2-(2-bromophenyl)-1-fluorovinyl]-2-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过氟-朱莉娅-科辛斯基烯烃氟化的新型芳族氟代烯烃

  摘要：

  氟代烯烃在药物中作为肽模拟物和作为农作物保护剂发挥着越来越重要的作用，它是使用氟-茱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃生成的。使用Mitsunobu反应并随后进行氧化以生成所需的苯并噻唑基砜，可以轻松完成其制备。该过程的关键步骤是用N-氟苯磺酰亚胺对砜进行亲电α-氟化。成功合成氟代烯烃的最后一步是在碱性条件下进行的Julia-Kocienski改性。通过应用Suzuki反应进行进一步的官能化。 氟-烯烃化-砜-杂环-交叉偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258198
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloropyridin-3-yl)methylsulfonylbenzo[d]thiazole 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 以56%的产率得到2-[(2-chloropyridin-3-yl)fluoromethylsulfonyl]benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过氟-朱莉娅-科辛斯基烯烃氟化的新型芳族氟代烯烃

  摘要：

  氟代烯烃在药物中作为肽模拟物和作为农作物保护剂发挥着越来越重要的作用，它是使用氟-茱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃生成的。使用Mitsunobu反应并随后进行氧化以生成所需的苯并噻唑基砜，可以轻松完成其制备。该过程的关键步骤是用N-氟苯磺酰亚胺对砜进行亲电α-氟化。成功合成氟代烯烃的最后一步是在碱性条件下进行的Julia-Kocienski改性。通过应用Suzuki反应进行进一步的官能化。 氟-烯烃化-砜-杂环-交叉偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258198

文献信息

• Novel Aromatic Fluoroolefins via Fluoro-Julia-Kocienski Olefination
  作者：Stefan Bräse、Nadine Allendörfer、Mazen Es-Sayed、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0030-1258198

  日期：2010.10

  in pharmaceuticals and as crop protection agents, are generated using a fluoro-Julia-Kocienski olefination. Their preparation can easily be accomplished using a Mitsunobu reaction and subsequent oxidation to generate the required benzothiazolyl sulfones. The key step of this process was the electrophilic α-fluorination of the sulfone with N-fluorobenzenesulfonimide. The last stage of the successful

  氟代烯烃在药物中作为肽模拟物和作为农作物保护剂发挥着越来越重要的作用，它是使用氟-茱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃生成的。使用Mitsunobu反应并随后进行氧化以生成所需的苯并噻唑基砜，可以轻松完成其制备。该过程的关键步骤是用N-氟苯磺酰亚胺对砜进行亲电α-氟化。成功合成氟代烯烃的最后一步是在碱性条件下进行的Julia-Kocienski改性。通过应用Suzuki反应进行进一步的官能化。 氟-烯烃化-砜-杂环-交叉偶联