4-methylpyridine N-imine | 57156-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methylpyridine N-imine
• 英文别名: (4-Methylpyridin-1-ium-1-yl)azanide
• CAS: 57156-85-1
• 化学式: C₆H₈N₂
• 分子量: 108.143
• InChiKey: NNHRBQFSKCLWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpyridine N-imine 在 四氯苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 2-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXIII. Syntheses and reactions of pyrazolo(1,5-a)pyridine-2-thiols. (1).

  摘要：

  通过 N-未取代的吡啶鎓酰胺（2a-e）与二硫化碳和丙烯酸乙酯（3a）或丙烯腈（3b）的反应，以中等产率制备了一些 1-[[(2-取代乙基)硫]硫代羰基]吡啶鎓酰胺（4a-h）。在室温下，这些酰胺 4a-h 与溴乙腈（5a）或溴乙酸乙酯（5b）发生 S-烷基化反应，然后用 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 处理，然后在 0°C 下用氯苯胺处理，得到相应的 2-[(2-取代乙基)硫代]吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物 (6a-p)，收率为 40-75%。在 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用叔丁醇钾对这些吡唑并[1，5-a]吡啶 6a-p 中的 2-取代基进行β-消除，顺利地得到了标题化合物吡唑并[1，5-a]吡啶-2-硫醇（7a-j），收率很高，同时还释放出了 3a，b。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2662
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxylamine-O-sulfonate 作用下， 生成 4-methylpyridine N-imine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXIII. Syntheses and reactions of pyrazolo(1,5-a)pyridine-2-thiols. (1).

  摘要：

  通过 N-未取代的吡啶鎓酰胺（2a-e）与二硫化碳和丙烯酸乙酯（3a）或丙烯腈（3b）的反应，以中等产率制备了一些 1-[[(2-取代乙基)硫]硫代羰基]吡啶鎓酰胺（4a-h）。在室温下，这些酰胺 4a-h 与溴乙腈（5a）或溴乙酸乙酯（5b）发生 S-烷基化反应，然后用 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 处理，然后在 0°C 下用氯苯胺处理，得到相应的 2-[(2-取代乙基)硫代]吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物 (6a-p)，收率为 40-75%。在 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用叔丁醇钾对这些吡唑并[1，5-a]吡啶 6a-p 中的 2-取代基进行β-消除，顺利地得到了标题化合物吡唑并[1，5-a]吡啶-2-硫醇（7a-j），收率很高，同时还释放出了 3a，b。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2662

文献信息

• Synthesis of pyridine N-imine complexes of methylcobaloxime and reactions of bis(dimethylglyoximato)methyl(Pyridine N-imine)cobalt with acid anyhydrides and acetylenedicarboxylic acid dimethyl ester
  作者：Yasushi Tsurita、Taro Saito、Yukiyoshi Sasaki

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81386-8

  日期：1980.12

  Pyridine N-imine complexes of methylcobaloxime, CH3Co(Hdmg)2(R1— C5HnN+N−H) (n = 4; R1 = H, 2-CH3, 3-CH3, 4-CH3: n = 3; R1 = 2,6-CH3), have been synthesized by the reaction of CH3Co(Hdmg)2S(CH3)2 with a pyridine N-imine which is generated from a pyridine, hydroxylamine-O-sulfonic acid and K2CO3. The reactions of CH3Co(Hdmg)2(C5H5N+N−H) with acid anhydrides form new methylcobaloxime complexes with N-substituted

  吡啶Ñ methylcobaloxime的-亚胺配合物，CH 3的Co（Hdmg）2（R 1 - Visual C 5 ħ Ñ Ñ + N - H）（Ñ = 4; R 1 = H，2-CH 3，3-CH 3， 4-CH 3：n = 3； R 1 = 2,6-CH 3），是通过CH 3 Co（Hdmg）2 S（CH 3）2与吡啶N-亚胺的反应合成的吡啶，羟胺-O-磺酸和K 2 CO 3。CH 3 Co（Hdmg）2（C 5 H 5 N + N - H）与酸酐的反应与N-取代的吡啶N-亚胺形成新的甲基钴肟配合物，CH 3 Co（Hdmg）2（C 5 H 5 N + N - R 2）R 2 = COPh，COMe，COEt）。与马来酸酐，（吡啶N生成-丙烯酰亚胺基羧酸。用乙炔二羧酸二甲酯，配体的1，3-偶极环加成得到吡唑并[1，5-a]吡啶-2，3-二羧酸二甲酯。
• Duerr, Heinz; Schommer, Charles; Muenzmay, Thomas, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 6, p. 565 - 567
  作者：Duerr, Heinz、Schommer, Charles、Muenzmay, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-(3,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)benzamides with hyperglycemic-hypoglycemic activity
  作者：Jupita M. Yeung、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm00384a018

  日期：1987.1

  A group of N-(3,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)benzamides 7 were synthesized to determine the effect that the position and physicochemical properties of substituents attached to the heterocyclic ring have on blood glucose levels. 5-Methyl-N-(3,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)benzamide 7b was the most active hyperglycemic agent, elevating blood glucose 124% and 116% at 2 and 4 h, respectively, after a 100 mg/kg po dose. The most active hypoglycemic agent was the 4-acetyl analogue 7o, which was about 50% as active as chlorpropamide, lowering blood glucose 19% at 4 h after a 100 mg/kg po dose. A correlation between blood glucose levels and the partition coefficient P was not observed.
• DUERR H.; SCHOMMER CH.; MUENZMAY T., ANGEW. CHEM., 98,(1986) N 6, 565-567
  作者：DUERR H.、 SCHOMMER CH.、 MUENZMAY T.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXIII. Syntheses and reactions of pyrazolo(1,5-a)pyridine-2-thiols. (1).
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Hidetoshi ISAWA、Tsuneaki TAKASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2662

  日期：——

  Some pyridinium 1-[[(2-substituted ethy)thio]thiocarbonyl]aminides (4a-h) were prepared in moderate yields by the reactions of N-unsubstituted pyridinium aminides (2a-e) with carbon disulfide and ethyl acrylate (3a) or acrylonitrile (3b). The S-alkylations of these aminides 4a-h with bromoacetonitrile (5a) or ethyl bromoacetate (5b) at room temperature and the subsequent treatment of the resulting pyridinium salts with 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and then with chloranil at 0°C gave the corresponding 2-[(2-substituted ethyl)thio]pyrazolo[1, 5-a]pyridine derivatives (6a-p) in 40-75% yields. The β-eliminations of the 2-substituents in these pyrazolo[1, 5-a]pyridines 6a-p with potassium tert-butoxide in N, N-dimethylfomamide (DMF) proceeded smoothly to provide the title compounds, pyrazolo[1, 5-a]pyridine-2-thiols (7a-j), in good yields along with the release of 3a, b.

  通过 N-未取代的吡啶鎓酰胺（2a-e）与二硫化碳和丙烯酸乙酯（3a）或丙烯腈（3b）的反应，以中等产率制备了一些 1-[[(2-取代乙基)硫]硫代羰基]吡啶鎓酰胺（4a-h）。在室温下，这些酰胺 4a-h 与溴乙腈（5a）或溴乙酸乙酯（5b）发生 S-烷基化反应，然后用 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 处理，然后在 0°C 下用氯苯胺处理，得到相应的 2-[(2-取代乙基)硫代]吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物 (6a-p)，收率为 40-75%。在 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用叔丁醇钾对这些吡唑并[1，5-a]吡啶 6a-p 中的 2-取代基进行β-消除，顺利地得到了标题化合物吡唑并[1，5-a]吡啶-2-硫醇（7a-j），收率很高，同时还释放出了 3a，b。