6-phenylchroman | 3722-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-phenylchroman
• 英文别名: 6-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 3722-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LLVZIUAXZXFZSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylchroman 、 1-苯基-乙-1-烯-1-基二苯基磷酸酯 在 苯硅烷 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性（硫代）色满的不对称合成及其在巨噬细胞中构效关系的探索

  摘要：

  开发了CuCl/( R , R )-Ph-BPE 催化的 2 H -色烯和 2 H -硫代色烯与烯丙磷酸亲电子试剂的对映选择性氢化烯丙基化反应，可高效、原子经济地不对称获得一系列 4-烯丙基色满和硫代色满的产率很高（高达 91%），具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。这些有价值的手性苯并二氢吡喃和硫代苯并二氢吡喃产品可以作为获取含有氧和硫原子的生物活性化合物的关键中间体。此外，还研究了 RAW 264.7 巨噬细胞中各种色满和硫色满的抗氧化和抗炎作用。色满和硫色满对活性氧（ROS）的产生和促炎细胞因子的分泌表现出显着的抑制作用，包括白细胞介素-6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）。这些发现表明，新合成的色满和硫代色满有望成为抗氧化和抗炎药物开发的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ra06428j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-苯并吡喃 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  芳烃 C-H 醚化的 Umpolung 策略导致由 I(III) N-连接的高价碘试剂启用的官能化色烷

  摘要：

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100809

文献信息

• Formal Radical Cyclization onto Benzene Rings:  A General Method and Its Use in the Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Nocardione A
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher、Dazhan Liu

  DOI：10.1021/jo030364k

  日期：2004.5.1

  An indirect method is described for effecting radical cyclization onto a benzene ring. Cross-conjugated dienones 6, which are readily prepared from phenols, undergo radical cyclization (6 → 7 → 8), and the products (8) are easily aromatized. The method has been applied to the synthesis of ent-nocardione A (21).

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。
• Aryl(sulfonyl)amino Group: A Convenient and Stable Yet Activated Modification of Amino Group for Its Intramolecular Displacement
  作者：Yuzo Kato、Dinh Hoang Yen、Yasuhiro Fukudome、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol101541p

  日期：2010.9.17

  Aryl(sulfonyl)amino groups, readily derived from sulfonyl- or arylamines by standard methods as well as the recently introduced methods of sulfonylation and arylation, proved to be good leaving groups in intramolecular substitution reactions by various nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles.
• Umpolung Strategy for Arene C−H Etherification Leading to Functionalized Chromanes Enabled by I(III) <i>N</i> ‐Ligated Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Myriam Mikhael、Wentao Guo、Dean J. Tantillo、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/adsc.202100809

  日期：2021.11.9

  The direct formation of aryl C−O bonds via the intramolecular dehydrogenative coupling of a C−H bond and a pendant alcohol represents a powerful synthetic transformation. Herein, we report a method for intramolecular arene C−H etherification via an umpoled alcohol cyclization mediated by an I(III) N-HVI reagent. This approach provides access to functionalized chromane scaffolds from primary, secondary

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。
• Asymmetric synthesis of chiral (thio)chromanes and exploration on their structure–activity relationship in macrophages
  作者：Xiao Zhang、Qian Zhou、Yue Zhou、Zihao Wang、Jun Wang、Mingfu Wang

  DOI：10.1039/d3ra06428j

  日期：——

  access to a series of 4-allyl chromanes and thiochromanes in high yields (up to 91%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). These valuable chiral chromane and thiochromane products can serve as crucial intermediates for accessing bioactive compounds containing oxygen and sulfur atoms. In addition, the antioxidant and anti-inflammatory effects of various chromanes and thiochromanes were investigated

  开发了CuCl/( R , R )-Ph-BPE 催化的 2 H -色烯和 2 H -硫代色烯与烯丙磷酸亲电子试剂的对映选择性氢化烯丙基化反应，可高效、原子经济地不对称获得一系列 4-烯丙基色满和硫代色满的产率很高（高达 91%），具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。这些有价值的手性苯并二氢吡喃和硫代苯并二氢吡喃产品可以作为获取含有氧和硫原子的生物活性化合物的关键中间体。此外，还研究了 RAW 264.7 巨噬细胞中各种色满和硫色满的抗氧化和抗炎作用。色满和硫色满对活性氧（ROS）的产生和促炎细胞因子的分泌表现出显着的抑制作用，包括白细胞介素-6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）。这些发现表明，新合成的色满和硫代色满有望成为抗氧化和抗炎药物开发的潜在先导化合物。