2,2-bis(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol | 1434522-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2-bis(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 5,5′-(1-hydroxypropane-2,2-diyl)bis(2-methylfuran)；2,2-Bis(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1434522-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NYUMHGAUHBRTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 羟基丙酮 在 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2,2-bis(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  -SO3H功能化离子液体清洁和高产率合成呋喃甲烷衍生物的两相系统

  摘要：

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例

  DOI：

  10.1039/c7gc01654a

文献信息

• Lignosulfonate-based acidic resin for the synthesis of renewable diesel and jet fuel range alkanes with 2-methylfuran and furfural
  作者：Shanshan Li、Ning Li、Guangyi Li、Lin Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c5gc00372e

  日期：——

  phenol-formaldehyde condensation products of sodium lignosulfonate and lignocellulose derived aldehydes were first reported as cost-effective catalysts for the hydroxyalkylation/alkylation (HAA) of 2-methylfuran and furfural. Among them, the LF resin...

  木质素磺酸钠和木质纤维素衍生的醛的质子化酚醛缩合产物首先被报道为2-甲基呋喃和糠醛的羟烷基化/烷基化（HAA）的经济有效的催化剂。其中，LF树脂...
• Solventless C–C Coupling of Low Carbon Furanics to High Carbon Fuel Precursors Using an Improved Graphene Oxide Carbocatalyst
  作者：Saikat Dutta、Ashish Bohre、Weiqing Zheng、Glen R. Jenness、Marcel Núñez、Basudeb Saha、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1021/acscatal.6b03113

  日期：2017.6.2

  alternative to precious-metal catalysts for many reactions. Herein, we report that graphene oxide becomes superactive for C–C coupling upon incorporation of a highly oxidized surface associated with Brønsted acidic oxygen functionality and defect sites along the surface and edges. The resulting improved graphene oxide (IGO) demonstrates significantly higher activity over commonly used framework zeolites for

  以表面氧官能团修饰的氧化石墨烯已成为许多反应中贵金属催化剂的替代品。在本文中，我们报道了在结合了布朗斯台德酸性氧官能团和沿表面和边缘的缺陷部位的高氧化表面后，氧化石墨烯对C–C偶联变得更具活性。所得改进的氧化石墨烯（IGO）在将低碳生物质呋喃化合物升级为高碳燃料前体方面显示出比常用的骨架沸石高得多的活性。C 15的最高产率为95％在低温（60°C）和纯净条件下，通过2-甲基呋喃（2-MF）和糠醛的羟烷基化/烷基化（HAA）获得具有高选择性的燃料前体。2-MF与C 3至C 6范围内的羰基化合物的偶联以高收率制得碳数为12至21的前体。催化剂在再生时恢复几乎全部的活性。新鲜和重复使用的IGO碳催化剂的广泛的显微镜和光谱表征表明，缺陷和增加的氧含量与IGO的高活性密切相关。密度泛函理论计算表明，羰基位点的缺陷是合适的布朗斯台德酸性氧官能团。还假设了合理的反应机理。
• Synthesis of renewable diesel with hydroxyacetone and 2-methyl-furan
  作者：Guangyi Li、Ning Li、Shanshan Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c3cc42296h

  日期：——

  Diesel or jet fuel range branched alkanes were synthesized for the first time by the combination of hydroxyalkylation–alkylation (HAA) of 2-methylfuran with hydroxyacetone and subsequent hydrodeoxygenation. Due to the electron-withdrawing effect of the hydroxyl group, the hydroxyacetone route exhibited evident advantages (higher HAA reactivity and diesel yield) over the previous acetone route.

  柴油或喷气燃料系列支链烷烃首次通过2-甲基呋喃与羟基丙酮的羟基烷基化-烷基化（HAA）反应以及后续的加氢脱氧反应合成。由于羟基的吸电子效应，与之前的丙酮路线相比，羟基丙酮路线具有明显的优势（更高的HAA反应性和柴油产量）。
• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例