1-hydroxy-propan-2-one O-methyl-oxime | 145080-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-propan-2-one O-methyl-oxime
• 英文别名: 2-Methoxyiminopropan-1-ol；2-methoxyiminopropan-1-ol
• CAS: 145080-26-8
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: QLHRZVBDPAMBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-propan-2-one O-methyl-oxime 在 甲烷磺酸 、 氢气 、 [(E)-4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)aniline]iridium(III) mesylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(methoxyamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酸辅助肟加氢制羟胺

  摘要：

  我们发现环金属化环戊二烯基铱 (III) 配合物是将肟均相氢化成羟胺产物的独特高效催化剂。稳定的铱 C,N 螯合至关重要，烷氧基取代的芳基酮亚胺配体可提供最佳催化性能。通过 X 射线晶体分析绘制了几种 Ir 配合物，以收集空间参数，这些参数可能指导更活性催化剂的合理设计。大量的肟和肟醚被化学计量的甲磺酸活化并在室温下被还原，显着地没有断裂脆弱的 NO 键。添加剂测试进一步证明了我们加氢系统的精细官能团兼容性。实验机理研究支持离子氢化平台，并建议布朗斯台德酸在质子源之外的作用。我们的研究提供了对这种新型酸性氢化的深入理解，并可能促进其改进和应用于其他具有挑战性的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.202103806
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 羟基丙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-hydroxy-propan-2-one O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING LIPOGENIC CANCERS
  [FR] COMPOSITIONS STÉROÏDIENNES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS LIPOGÉNIQUES

  摘要：

  本发明描述了新型类固醇化合物、含有这些化合物的组合物以及将这些化合物用作 SREBP 抑制剂、LXR 激动剂或 SREBP 和 LXR 双调节剂来治疗 SREBP 和/或 LXR 介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2023205801A2

文献信息

• [EN] N-HYDROXY-L-METHYL-LH-PYRAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBIOCIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-HYDROXY-L-MÉTHYL-LH-PYRAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010106071A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Compounds of formula (I) in which the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as microbiocides.

  式(I)中的衍生物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，适用于用作微生物杀灭剂。
• Iridium‐Catalyzed Acid‐Assisted Hydrogenation of Oximes to Hydroxylamines
  作者：Josep Mas‐Roselló、Christopher J. Cope、Eric Tan、Benjamin Pinson、Alan Robinson、Tomas Smejkal、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202103806

  日期：2021.7.5

  stoichiometric amounts of methanesulfonic acid and reduced at room temperature, remarkably without cleavage of the fragile N−O bond. The exquisite functional group compatibility of our hydrogenation system was further demonstrated by additive tests. Experimental mechanistic investigations support an ionic hydrogenation platform, and suggest a role for the Brønsted acid beyond a proton source. Our studies

  我们发现环金属化环戊二烯基铱 (III) 配合物是将肟均相氢化成羟胺产物的独特高效催化剂。稳定的铱 C,N 螯合至关重要，烷氧基取代的芳基酮亚胺配体可提供最佳催化性能。通过 X 射线晶体分析绘制了几种 Ir 配合物，以收集空间参数，这些参数可能指导更活性催化剂的合理设计。大量的肟和肟醚被化学计量的甲磺酸活化并在室温下被还原，显着地没有断裂脆弱的 NO 键。添加剂测试进一步证明了我们加氢系统的精细官能团兼容性。实验机理研究支持离子氢化平台，并建议布朗斯台德酸在质子源之外的作用。我们的研究提供了对这种新型酸性氢化的深入理解，并可能促进其改进和应用于其他具有挑战性的底物。