6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 112705-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-(2-naphthylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 112705-88-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: FMSQCCODYHVFJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三甲基氰硅烷 、 菲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以39%的产率得到4-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族腈在无过渡金属的C-C键复分解中的光诱导烷基化

  摘要：

  光诱导的C–C-σ键易位是通过无过渡金属活化1-苄基1,2,3中未应变的C（sp 3）–C（sp 3）-σ键实现的。 4-四氢异喹啉。这些前体胺的光氧化还原介导的单电子氧化产生自由基阳离子，该阳离子经历C（sp 3）–C（sp 3）-σ键的均质裂解，而不是众所周知的α-C–H断裂。由此产生的以碳为中心的自由基被用于（杂）芳族腈的ipso取代，然后通过另一种单电子转移介导的C–C键裂解和形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00652
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Radioligand Binding Studies of Methoxylated 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinium Derivatives as Ligands of the Apamin-Sensitive Ca²⁺-Activated K⁺ Channels

  摘要：

  Several methoxylated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoliniums derived from N-methyl-laudanosine and N-methyl-noscapine were synthesized and evaluated for their affinity for apamin-sensitive binding sites. The quaternary ammonium derivatives have a higher affinity with regard to the tertiary amines. 6,7-Dimethoxy analogues possess a higher affinity than the 6,8- and 7,8- dimethoxy isomers. A 3,4-dimethoxybenzyl or a 2-naphthylmethyl moiety in C-1 position are more favorable than a 3,4-dimethoxyphenethyl group. Smaller groups such as propyl or isobutyl are unfavorable. In 6,7-dimethoxy analogues, increasing the size and lipophilicity with a naphthyl group in the C-1 position leads to a slight increase of affinity, while the same group in the 6,7,8- trimethoxy series is less favorable. The 6,7,8- trimethoxy derivative 3f is the first tertiary amine in the series to possess an affinity close to that of N-methyl-laudanosine and N-methyl-noscapine. Moreover, electrophysiological studies show that the most effective compound 4f blocks the apamin-sensitive afterhyperpolarization in rat dopaminergic neurons.

  DOI：

  10.1021/jm0607395

文献信息

• Dihydroisochinolinumlagerung, 38. Mitt. Verhalten von 1,2-Dihydroisochinolinen mit sperrigen C-1-Substituenten gegen Säuren
  作者：Joachim Knabe、Franz-Josef Grünewald

  DOI：10.1002/ardp.19873200604

  日期：——

  Die aus den Iminiumsalzen 1a‐1d durch Reduktion mit LiAlH4 erhaltenen 1,2‐Dihydroisochinoline 2a‐2d werden mit verdünnten Säuren erhitzt. Dabei erleiden 2a und 2b in 44proz. Ausbeute Umlagerung zu 3a und 3b, 2c in 17proz. Ausbeute zu 3c. 2d wird unter den angewandten Reaktionsbedingungen nicht umgelagert, es wird größtenteils unverändert zurückgewonnen. Bei der Umsetzung von 2b wird als Eliminierungsprodukt

  用稀酸加热由亚胺盐1a-1d通过用LiAlH 4 还原得到的1,2-二氢异喹啉2a-2d。2a 和 2b 受到 44% 的影响。以 17% 的比例重排为 3a 和 3b、2c。屈服于3c。在所用的反应条件下，2d 不会重排；它在很大程度上恢复原状。在 2b 的转化过程中，1,2-二-(2-萘基乙烷) (12) 作为消除产物被分离出来，这被解释为 β-萘基甲基自由基的重组产物。
• KNABE J.; GRUNEWALD F. -J., ARCH. PHARM.,(1987) N 6, 492-499
  作者：KNABE J.、 GRUNEWALD F. -J.

  DOI：——

  日期：——