sodium cyclohexanesulfinate | 74829-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium cyclohexanesulfinate
• 英文别名: sodium cyclohexylsulfinate；Cyclohexanesulfinic acid sodium salt；sodium;cyclohexanesulfinate
• CAS: 74829-95-1
• 化学式: C₆H₁₁O₂S*Na
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VKOSCBDFLPBMCB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封和干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyclohexanesulfinate 在 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 生成 cyclohexanesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基亚磺酸作为烷基自由基源，通过电子供体-受体复合物合成 3,3-二烷基二氢吲哚-2-酮

  摘要：

  使用未活化的烷基亚磺酸作为烷基自由基源，开发了一种新颖且高度实用的可见光辅助合成方法，用于将一系列N-芳基丙烯酰胺烷基化/环化成相应的3,3-二烷基二氢吲哚-2-酮。这种方法不需要光敏剂或任何金属试剂，因为烷基亚磺酸盐和2-异氰基-1,1'-联苯（催化电子受体）之间形成电子供体-受体复合物，可以在可见光照射下制备以良好的收率获得所需的产品。温和性、克级合成能力、不需要使用有毒有机溶剂和过渡金属以及适合合成生物活性化合物（用作孕酮拮抗剂和抗抑郁药）是该过程的一些值得注意的特点。此外，与文献中报道的其他烷基供体（如N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和Katritzky盐）相比，烷基亚磺酸稳定、安全、易于处理且易于获得。

  DOI：

  10.1039/d4nj03602f
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexylthio)benzo[d]thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium cyclohexanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  一种方便且通用的烷烃亚磺酸合成方法

  摘要：

  2-(烷基磺酰基)苯并噻唑用四氢硼酸钠还原，得到高产率的烷烃亚磺酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2125

文献信息

• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。
• [EN] CRTH2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CRTH2
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039982A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Modulators of CRTH2, particularly antagonists of CRTH2, that are useful for treating various disorders, including asthma and respiratory disorders are disclosed. The compounds fall within a genus described by formula I.

  CRTH2的调节剂，特别是CRTH2的拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和呼吸道疾病在内的各种疾病。这些化合物属于由式I描述的一类。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Construction of Tertiary Propargylic Sulfones
  作者：José Enrique Gómez、Àlex Cristòfol、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201814242

  日期：2019.3.18

  asymmetric synthesis approach has been developed. We disclose a versatile copper‐catalyzed sulfonylation of propargylic cyclic carbonates using sodium sulfinates that allows the construction of propargylic sulfones featuring elusive quaternary stereocenters. This method provides the first successful example of such an enantioselective propargylic sulfonylation, features high asymmetric induction, wide functional

  叔炔丙基砜在有机合成和药物化学中具有重要意义，但迄今为止，尚未开发出通用的不对称合成方法。我们公开了使用亚磺酸钠的多官能铜催化的炔丙基环状碳酸酯的磺酰化反应，该方法可以构建具有难以捉摸的四元立体中心的炔丙基砜。该方法提供了这种对映选择性炔丙基磺酰化的第一个成功实例，具有高不对称诱导，宽泛的官能团耐受性和可扩展性，并能实现有吸引力的产品多样化。
• Photoinduced C(sp³)–H sulfination empowers the direct and chemoselective introduction of the sulfonyl group
  作者：Shengfei Jin、Graham C. Haug、Ramon Trevino、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d1sc04245a

  日期：——

  aliphatic C–H bonds to sulfinates has remained elusive, due to the reactivity of sulfinates that are incompatible with typical oxidation-driven C–H functionalization approaches. We report herein a photoinduced C(sp3)–H sulfination reaction that is mediated by sodium metabisulfite and enables access to a variety of sulfinates. The reaction proceeds with high chemoselectivity and moderate to good regioselectivity

  通过非反应性脂肪族 C-H 键的官能化直接安装亚磺酸盐基团可以提供对大多数类别的有机硫化合物的访问，因为亚磺酸盐作为磺酰基的关键位置处于中心位置。尽管磺酰基在合成、医学和材料科学中很重要，但由于亚磺酸盐的反应性，可以将大量脂肪族 C-H 键转化为亚磺酸盐的直接 C(sp 3 )-H 亚磺酸化反应仍然难以捉摸。与典型的氧化驱动的 C-H 官能化方法不兼容。我们在此报告了一种光诱导 C(sp 3)–H 亚硫酸化反应，由焦亚硫酸钠介导，可以得到多种亚磺酸盐。该反应以高化学选择性和中等至良好的区域选择性进行，仅产生单亚磺化产物，可用于溶剂控制的区域发散远端 C(sp 3 )-H 官能化。
• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。