2-ethyl-5-hydroxynaphtho[2,1-d]oxazole | 1264259-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-5-hydroxynaphtho[2,1-d]oxazole
• 英文别名: 2-Ethylbenzo[g][1,3]benzoxazol-5-ol；2-ethylbenzo[g][1,3]benzoxazol-5-ol
• CAS: 1264259-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: DFRYFYYKYQWXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-hydroxynaphtho[2,1-d]oxazole 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-ethylnaphtho[2,1-d]oxazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酚的高效氧化鉴定邻萘醌为抗AML剂。

  摘要：

  使用容易获得的钴-席夫碱钴配合物鉴定了一种简单的合成邻萘醌的方法。将苯酚有效氧化为邻萘醌可用于获得具有有效生物学活性的化合物，用于治疗急性髓细胞性白血病（AML）。在这些化合物中，化合物4h在体外有效抑制了不同AML细胞系的增殖。进一步的体内抗肿瘤研究表明，在MV4-11异种移植模型中，以40 mg / kg / d服用4h导致肿瘤消退，导致肿瘤消退，而无明显毒性。发现钴-席夫碱配合物是苯酚向邻醌转化的有效催化剂，化合物4h代表了一种潜在支架，可优化AML治疗药物的生产。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.025
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-ethyl-5-hydroxynaphtho[2,1-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[2,1-d]恶唑-4,5-二酮作为具有改善水溶性的NQO1底物：设计、合成和体内抗肿瘤评估

  摘要：

  设计、合成和评估了一系列新的β-拉帕酮邻萘醌类似物。生物学结果表明，我们的大多数化合物是 NQO1 的有效底物。与 β-lapachone 相比，具有水溶性侧链的新支架在酸性条件下具有更大的溶解度。从而避免使用羟丙基β-环糊精，后者最终会导致药物从血液中快速清除和溶血性贫血形式的剂量限制性毒性。该系列中最易溶解和最有前途的化合物是 2-((4-benzylpiperazin-1-yl)methyl)naphtho[ 2,1- d ]oxazole-4,5-dione ( 3k )，可抑制癌细胞 (NQO1-丰富的 A549 细胞系）生长，IC 50值为 4.6 ± 1.0 μmol·L-1。此外，化合物3k在 A549 肿瘤异种移植小鼠模型中具有与用 β-拉帕酮获得的活性相当的体内抗肿瘤活性。结果表明，这些邻萘醌可以作为进一步优化作为 NQO1 新型底物的有希望的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.024

文献信息

• Unexpected reaction of 2-amino-1,4-naphthoquinone with aldehydes: new synthesis of naphtho[2,1-d]oxazole compounds
  作者：Sam Van Aeken、Jurgen Deblander、Johan De Houwer、Timothy Mosselmans、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.082

  日期：2011.1

  Treatment of 3-substituted 2-amino-1,4-naphthoquinones 3 with an aldehyde in a solution of hydrobromic acid in acetic acid led to 2,4-disubstituted naphtho[2,1-d]oxazol-5-ols. The outcome of this simple conversion is even more remarkable in view of the very similar reactions reported in literature, which all give rise to completely different products. Furthermore, the acquired naphthoxazoles 5-11 could be oxidatively ring opened by means of PIFA or CAN into a series of N-acylated 2-amino-1,4-naphthoquinones. A synthetic pathway towards 2-substituted naphtho[2,3-d]oxazole-4,9-diones was also disclosed as the outcome of CAN mediated oxidation of a 4-chloronaphtho[2,1-d]oxazol-5-ol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.