(4S,2'S,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3'-oxo-5'-hydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone | 124439-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,2'S,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3'-oxo-5'-hydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-N-[(2S,4S,5R)-2,4-Dimethyl-5-hydroxy-3-oxoheptanoyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone；(2S,4S,5R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-2,4-dimethylheptane-1,3-dione
• CAS: 124439-37-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: IFMJTPUVNCJSIR-DARAHFNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3'-oxo-5'-hydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(4S,2'S,3'R,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3',5'-dihydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 合酶的酮还原酶结构域的立体特异性

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 合酶 (DEBS) 是一种模块化聚酮化合物合酶 (PKS)，负责 6-dEB (1) 的生物合成，6-dEB (1) 是广谱大环内酯类抗生素红霉素的亲本苷元。单个 DEBS 模块包含聚酮链延长和化学改性的每个步骤所需的催化域，可以解构为组成域。为了更好地理解酮还原酶 (KR) 结构域的内在立体特异性，已经开发了一种体外重组系统，涉及酮合酶 (KS)-酰基转移酶 (AT) 双结构域与酰基载体蛋白 (ACP) 和来自不同 DEBS 的 KR 结构域的组合模块。与 (2S,3R)-2-甲基-3-羟基戊酸 N-乙酰半胱胺硫酯 (2) 和甲基丙二酰辅酶 A 加 NADPH 孵育导致形成还原的、通过碱或酶催化的水解/环化作用将 ACP 结合的三酮内酯转化为相应的三酮内酯 4。在与四种可能的非对映异构体 4a-4d 中的每一种的合成标准进行直接比较的基础上，已开发出一种灵敏且稳健的

  DOI：

  10.1021/ja0753290
• 作为产物：
  描述：

  2-噁唑烷酮,3-[(2S)-2-甲基-1,3-二羰基戊基]-4-(苯基甲基)-,(4S)- 、 丙醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(4S,2'S,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3'-oxo-5'-hydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 合酶的酮还原酶结构域的立体特异性

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 合酶 (DEBS) 是一种模块化聚酮化合物合酶 (PKS)，负责 6-dEB (1) 的生物合成，6-dEB (1) 是广谱大环内酯类抗生素红霉素的亲本苷元。单个 DEBS 模块包含聚酮链延长和化学改性的每个步骤所需的催化域，可以解构为组成域。为了更好地理解酮还原酶 (KR) 结构域的内在立体特异性，已经开发了一种体外重组系统，涉及酮合酶 (KS)-酰基转移酶 (AT) 双结构域与酰基载体蛋白 (ACP) 和来自不同 DEBS 的 KR 结构域的组合模块。与 (2S,3R)-2-甲基-3-羟基戊酸 N-乙酰半胱胺硫酯 (2) 和甲基丙二酰辅酶 A 加 NADPH 孵育导致形成还原的、通过碱或酶催化的水解/环化作用将 ACP 结合的三酮内酯转化为相应的三酮内酯 4。在与四种可能的非对映异构体 4a-4d 中的每一种的合成标准进行直接比较的基础上，已开发出一种灵敏且稳健的

  DOI：

  10.1021/ja0753290

文献信息

• Racemic thioesters for production of polyketides
  申请人：Kosan Biosciences, Inc.

  公开号：US06492562B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  披露了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得的硫酯可以用作合成所需多酮化合物的中间体，并且可能含有最终存在于所得多酮化合物侧链上的功能基团，因此可以进一步用于操纵多酮化合物以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，还可以定制生产的多酮化合物。因此，生产了新的多酮化合物及其衍生物和定制形式。
• Diastereoselective aldol reactions using .beta.-keto imide derived enolates. A versatile approach to the assemblage of polypropionate systems
  作者：David A. Evans、J. Stephen Clark、Rainer Metternich、Vance J. Novack、George S. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00158a056

  日期：1990.1

  analogy to most phosphonamides,19 phosphoramides, and 2-0~0-1,3,2-oxazaphosphorinanes unconstrained by small rings.21 These structural insights are valuable for the understanding of bonding in these systems and for the rational design of chiral adjuvants. Further studies on the structure and reactivity of P-stabilized anions are in progress.

  是氮的金字塔形吗？O 清楚地将甲基基团置于轴向和赤道位置。我们假设与大多数膦酰胺、19 磷酰胺和不受小环约束的 2-0~0-1,3,2-氧氮杂膦烷类比，2 中的氮更接近三角形。 21 这些结构见解对于理解这些系统和手性佐剂的合理设计。对 P 稳定阴离子的结构和反应性的进一步研究正在进行中。
• Novel polyketides and antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20030092140A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明公开了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得的硫酯可用作所需聚酮合成中间体，且可能含有功能基团，最终存在于所得聚酮的侧链中，因此可进一步用于操纵聚酮形成衍生物。所生产的聚酮也可通过糖基化、羟基化等方式进行定制。因此，本发明生产了新的聚酮及其衍生物和定制形式。
• Synthesis of oligoketides
  申请人：——

  公开号：US20030096374A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明揭示了制备二酮和三酮硫酯的简易方法。所得的硫酯可以用作所需聚酮的合成中间体，可以包含在所得聚酮侧链上的官能团，因此可以进一步用于操纵聚酮以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，还可以调整生成的聚酮。因此，本发明产生了新的聚酮及其衍生物和调整形式。
• Polyketides and antibiotics
  申请人：Kosan Biosciences, Inc.

  公开号：US07022825B2

  公开（公告）日：2006-04-04

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本文披露了制备二酮和三酮硫酯的简易方法。所得的硫酯可以用作所需多酮合成中间体，并且可能含有功能基团，这些基团最终存在于所得多酮的侧链上，因此可以进一步用于操作多酮以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，也可以调整所生产的多酮。因此，产生了新的多酮及其衍生物和调整形式。