α-methyl-β-(2-pyridyl)acrolein | 75102-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-methyl-β-(2-pyridyl)acrolein
• 英文别名: (2E)-2-methyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-enal；(E)-2-methyl-3-pyridin-2-ylprop-2-enal
• CAS: 75102-17-9
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: LFHZPGUEEJJLEB-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-β-(2-pyridyl)acrolein 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以21 g的产率得到(E)-2-methyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙醇脱芳香环羰基化反应合成喹硫酮

  摘要：

  通过钯催化烯丙醇的脱芳香环羰基化，已经开发了一种具有潜在生物活性的喹喔啉酮合成方法。可以高效获得各种喹啉嗪酮化合物。可行的反应途径可以是烯丙基化，脱芳香化，CO插入和Heck反应的连续过程。

  DOI：

  10.1039/d0ob02529a
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 α-methyl-β-(2-pyridyl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  Rustemeier, Klaus; Breitmeier, Eberhard, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 841 - 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Artificial Macrosphelides in the Search for New Apoptosis-Inducing Agents
  作者：Yuji Matsuya、Yuta Kobayashi、Takanori Kawaguchi、Ayana Hori、Yuka Watanabe、Kentaro Ishihara、Kanwal Ahmed、Zheng-Li Wei、Da-Yong Yu、Qing-Li Zhao、Takashi Kondo、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/chem.200802661

  日期：2009.6.2

  A drug of two halves: New artificial compounds composed of a macrosphelide core skeleton and an epothilone side chain were designed and synthesized. These compounds were more potent inducers of apoptosis than the parent natural‐type macrosphelides.

  分为两半的药物：设计并合成了由大酚核骨架和埃坡霉素侧链组成的新型人工化合物。这些化合物比亲本自然型大环硫醚更有力地诱导细胞凋亡。
• Aromatic dienoyl tetramic acids. Novel antibacterial agents with activity against anaerobes and staphylococci
  作者：Terry Rosen、Prabhavathi B. Fernandes、Mary A. Marovich、Linus Shen、James Mao、Andre G. Pernet

  DOI：10.1021/jm00125a022

  日期：1989.5

  Streptolydigin (1) and tirandamycin A (2) are typical members of the naturally occurring class of 3-dienoyl tetramic acids. These compounds, which possess potent antibacterial activity particularly against anaerobes, have been shown to inhibit bacterial RNA polymerase. In contrast, tenuazonic acid (5), which lacks a complex dioxabicyclononane moiety and diene chromophore present in 1 and 2, exhibits

  链球菌毒素（1）和提拉达霉素A（2）是天然存在的3-二壬基四酸类的典型成员。这些化合物具有强大的抗菌活性，尤其是针对厌氧菌，已显示出抑制细菌RNA聚合酶的作用。相反，在1和2中缺少复杂的二氧杂双环壬烷部分和二烯生色团的Tenuazonic酸（5）基本上没有抗菌活性，并且对细菌RNA聚合酶没有影响，表明这些结构特征之一或两者可能是关键的具有抗菌活性。在本文中，我们报告了一系列缺少复杂的二氧杂双环壬烷单元的合成的二烯丙基四酸的新系列。这些化合物中的几种，尤其是8T-W，表现出对革兰氏阳性和革兰氏阴性厌氧菌以及葡萄球菌有效的抗菌活性。我们将讨论这一系列化合物的结构-活性关系，与它们的天然对应物相比，它们不会显着抑制RNA聚合酶。我们还将讨论有关该系列化合物的生物化学和微生物学特性的初步结果，尽管尚未确定在全细胞中作为该酶的目标，但其中一些通过抑制从大肠杆菌H560分离的DNA旋转酶适度抑制超螺旋
• Tetraalkylammonium and 1,3-Dialkylimidazolium Salts with Fluorinated Anions as Recoverable Phase-Transfer Catalysts in Solid Base-Promoted Cross-Aldol Condensations
  作者：Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.200400880

  日期：2005.7

  Tetraalkylammonium and 1,3-dialkylimidazolium tetrafluoroborates and hexafluorophosphates were employed for the first time as recoverable phase-transfer catalysts in multiphase reactions of CH-acids, in particular in solid base-promoted cross-aldol condensations. The catalysts retained their catalytic activity over several reaction cycles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  四烷基铵和 1,3-二烷基咪唑鎓四氟硼酸盐和六氟磷酸盐首次在 CH 酸的多相反应中用作可回收的相转移催化剂，特别是在固体碱促进的交叉羟醛缩合中。催化剂在几个反应循环中保持其催化活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Mechanistic Investigation on the Formation of Indolizines from 2-Enynylpyridines
  作者：Inma R. Lahoz、Cristina Sicre、Armando Navarro-Vázquez、Carlos Silva López、María-Magdalena Cid

  DOI：10.1021/ol901760a

  日期：2009.11.5

  2,3,7-Trisubstituted indolizines were obtained from E- or Z-2-enynyl-4-substituted pyridines. The mechanistic pathway involves a base-catalyzed double-bond isomerization, if the E-isomer is the starting material, followed by a concerted pseudocoarctate cyclization.

  从E-或Z -2-炔基-4-取代的吡啶获得2,3,7-三取代的吲哚嗪。如果E-异构体是起始材料，则该机理途径涉及碱催化的双键异构化，然后是协同的伪缩合物环化。
• Synthesis of δ-hetaryl-α,α-dicarbonylalkadienes and a study of their isomerization
  作者：Zh. A. Krasnaya、S. A. Burova、V. S. Bogdanov、Yu. V. Smirnova

  DOI：10.1007/bf02321384

  日期：1997.4