N-(6-methyl-2-pyridyl)-N'-(p-tolyl)-thiourea | 71196-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-methyl-2-pyridyl)-N'-(p-tolyl)-thiourea
• 英文别名: 1-(6-methyl-pyridin-2-yl)-3-p-tolyl-thiourea；1-(4-Methylphenyl)-3-(6-methylpyridin-2-yl)thiourea
• CAS: 71196-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃S
• 分子量: 257.359
• InChiKey: BMUBHKHHBKRYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯化钼 、 N-(6-methyl-2-pyridyl)-N'-(p-tolyl)-thiourea 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Madhok, K. L., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 2, p. 122 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到N-(6-methyl-2-pyridyl)-N'-(p-tolyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  带有噻唑啉和噻唑烷酮部分的吡啶的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过分别用适当取代的苯甲酰溴或氯乙酸环化相应的取代吡啶基硫脲（2a--g）来制备两个分别带有噻唑啉（3a--n）和噻唑烷酮（5a--e）部分的新吡啶系列。确定了代表性化合物的抗微生物活性，其中大多数对革兰氏阳性细菌均显示中等活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.863

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Thiazolidine-2-imines via Microwave-Assisted One-Pot, Telescopic Approach and Its Interaction with Biomacromolecules
  作者：Ananya Anubhav Saikia、Ramdas Nishanth Rao、Barnali Maiti、Musuvathi Motilal Balamurali、Kaushik Chanda

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00083

  日期：2020.11.9

  2-aminopyridine/pyrazine/pyrimidine with substituted isothiocyanates followed by base catalyzed ring closure with 1,2-dibromoethane to obtain thiazolidine-2-imines with broad substrate scope and high functional group tolerance. The synthetic strategy merges well with the thiourea formation followed by base catalyzed ring closure reaction for the thiazolidine-2-imine synthesis in a more modular and straightforward

  在这项工作中，描述了一种用于 thiazolidine-2-亚胺组合库的单锅伸缩方法。通过2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯反应，然后用1,2-二溴乙烷进行碱催化闭环，合成操作顺利进行，得到具有广泛底物范围和高官能团耐受性的噻唑烷-2-亚胺。合成策略与硫脲形成很好地结合，然后以更模块化和更直接的方法合成噻唑烷-2-亚胺的碱催化闭环反应。与传统方法相比，本文报道的合成程序代表了一种更清洁的 thiazolidine-2-亚胺路线。而且，
• <i>In Vitro</i> Genotoxic and Antigenotoxic Effects of Ten Novel Synthesized 4‐Thiazolidinone Derivatives
  作者：Burak Alaylar、Medine Güllüce、Kadir Turhan、Taha Y. Koç、Mehmet Karadayı、F. Tülay Tuğcu、Mine Isaoglu

  DOI：10.1002/cbdv.202300896

  日期：2023.9

  represent an important class of heterocyclic compounds, are of great interest today with their diverse bioactivities. In this study, ten novel 4-TZD derivatives (C1–C10) were synthesized, characterized by spectroscopic techniques, and their genotoxic, and antigenotoxic properties were investigated in vitro using the Ames Salmonella/microsome mutagenicity assay in the concentration range of 0.2–1.0 mM/plate

  杂环化合物存在于多种药物分子和生物活性天然产物中。4-噻唑烷酮 (4-TZD) 是一类重要的杂环化合物，因其多样化的生物活性而备受关注。在这项研究中，合成了十种新型4-TZD衍生物（ C1 - C10 ），通过光谱技术进行表征，并使用艾姆斯沙门氏菌/微粒体诱变试验在0.2-1.0浓度范围内体外研究了它们的基因毒性和抗原毒性特性。毫米/板。结果显示，在测试的最高浓度下，没有任何化合物对三种不同的鼠伤寒沙门氏菌菌株具有诱变性。此外，在我们的研究中，C1、C4、C6和C9在相对较高剂量下对诱变剂诱导的 DNA 损伤表现出显着的（从中度到强的）抗原毒性作用。其中，C4对9-氨基吖啶(9-AA)诱导的回复突变菌落数的抑制作用最强，1.0 mM/板的最大抑制率为47.9%。因此，本研究初步了解了十种可能表现出多种生物活性的新型合成 4-TZD 化合物的使用安全性。此外，一些衍生物显着的体外抗突变活性增
• Synthetic access to diverse thiazetidines <i>via</i> a one-pot microwave assisted telescopic approach and their interaction with biomolecules
  作者：Ramdas Nishanth Rao、Soumyadip Das、Kezia Jacob、Mohammed Mujahid Alam、M. M. Balamurali、Kaushik Chanda

  DOI：10.1039/d4ob00075g

  日期：2024.4.24

  readily available 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidine, substituted isothiocyanates and 1,2-dihalomethanes. The procedure involves thiourea formation from 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidine with the substituted isothiocyanates followed by a base catalysed nucleophilic attack of the CS bond on the 1,2-dihalomethane. Subsequently, a cyclization reaction occurs to yield substituted 1,3-thiazetidines

  据报道，一锅微波辅助伸缩方法使用容易获得的2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶、取代的异硫氰酸酯和1,2-二卤甲烷化学选择性合成取代的1,3-噻氮杂环丁烷。该过程涉及由 2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯形成硫脲，然后对 C 进行碱催化的亲核攻击 1,2-二卤甲烷上有S键。随后，发生环化反应产生取代的1,3-噻氮杂环丁烷。据报道，这些四元应变环系统具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。上述用于形成四元杂环的合成序列被证明是一种模块化且简单的方法。此外，计算评估和 X 射线晶体学分析支持了 1,3-噻嗪类形成的机制途径。通过研究它们结合蛋白质和核酸等生物大分子的能力来评估这些噻嗪类药物在生物应用中的相关性。
• The interaction of N-2-Pyridyl-, N-2-Picolyl- and N-2-Lutidyl-N′-arylthioureas with Copper(II): an electron spin resonance study
  作者：Douglas X. West、Catherine A. Paulson

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83144-8

  日期：1989.8
• Synthesis and electrical properties of Vanadyl(V)chloride complexes of N-2(4,5,6-monosubstituted pyridyl)-N′-aryl substituted thioureas
  作者：K.L. Madhok

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81088-8

  日期：1987.1