(+/-)-3,3,4-triphenyl-1-tosylazetidin-2-one | 1021955-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-3,3,4-triphenyl-1-tosylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3,3,4-triphenylazetidin-2-one
• CAS: 1021955-16-7
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 453.562
• InChiKey: ATWNTECWGCKUTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 二苯乙烯酮 在 1-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium]-2,2-diphenylethenolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(+/-)-3,3,4-triphenyl-1-tosylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化Staudinger反应的机理研究

  摘要：

  通过用N-甲苯磺酰基苯甲二胺或二苯乙烯酮处理1,3-二甲烯基间苯二酚-2-亚胺（SIMes）或1,3-二甲烯基咪唑-2-亚胺基（IMes）制备了四个两性离子。以高收率分离它们，并通过IR和NMR光谱表征。通过X射线晶体学确定其中三个的分子结构，并通过热重分析监测其热稳定性。咪唑（in）-2-酰胺是非常不稳定的白色固体，没有显示出互变异构成相应的1,2,2-三氨基乙烯衍生物的趋势。他们在N的Staudinger反应中表现出中等的催化活性甲苯磺酰基苯甲二胺与二苯乙烯酮。相比之下，咪唑（2-）ium-烯醇盐是橙红色结晶物质，可以长时间保持稳定。尽管它们具有更高的稳定性，但这些两性离子在仔细研究下仍是模型环加成反应的有效启动子。事实上，它们的催化活性与游离碳烯记录的催化活性相匹配。总之，这些结果为N杂环卡宾催化Staudinger反应的机理提供了强大的实验见解。他们还强调了在考虑的反应中，基于咪唑

  DOI：

  10.1002/chem.201204428

文献信息

• N-Heterocyclic carbene catalysed β-lactam synthesis
  作者：Nicolas Duguet、Craig D. Campbell、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b800857b

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes promote the formal [2+2] cycloaddition of ketenes with N-tosyl imines to give the corresponding β-lactams in good to excellent isolated yields; chiral NHCs give β-lactams in high e.e. after crystallisation.

  N-杂环卡宾促进了酮烯与N-托烯亚胺的形式[2+2]环加成反应，得到相应的β-内酯，收率在良好到优良范围内；手性NHC在结晶后给予高光学纯度的β-内酯。