(+/-)-3,3,4-triphenyl-1-tosylazetidin-2-one | 1021955-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-3,3,4-triphenyl-1-tosylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3,3,4-triphenylazetidin-2-one
• CAS: 1021955-16-7
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 453.562
• InChiKey: ATWNTECWGCKUTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 二苯乙烯酮 在 1-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium]-2,2-diphenylethenolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(+/-)-3,3,4-triphenyl-1-tosylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化Staudinger反应的机理研究

  摘要：

  通过用N-甲苯磺酰基苯甲二胺或二苯乙烯酮处理1,3-二甲烯基间苯二酚-2-亚胺（SIMes）或1,3-二甲烯基咪唑-2-亚胺基（IMes）制备了四个两性离子。以高收率分离它们，并通过IR和NMR光谱表征。通过X射线晶体学确定其中三个的分子结构，并通过热重分析监测其热稳定性。咪唑（in）-2-酰胺是非常不稳定的白色固体，没有显示出互变异构成相应的1,2,2-三氨基乙烯衍生物的趋势。他们在N的Staudinger反应中表现出中等的催化活性甲苯磺酰基苯甲二胺与二苯乙烯酮。相比之下，咪唑（2-）ium-烯醇盐是橙红色结晶物质，可以长时间保持稳定。尽管它们具有更高的稳定性，但这些两性离子在仔细研究下仍是模型环加成反应的有效启动子。事实上，它们的催化活性与游离碳烯记录的催化活性相匹配。总之，这些结果为N杂环卡宾催化Staudinger反应的机理提供了强大的实验见解。他们还强调了在考虑的反应中，基于咪唑

  DOI：

  10.1002/chem.201204428

文献信息

• N-Heterocyclic carbene catalysed β-lactam synthesis
  作者：Nicolas Duguet、Craig D. Campbell、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b800857b

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes promote the formal [2+2] cycloaddition of ketenes with N-tosyl imines to give the corresponding β-lactams in good to excellent isolated yields; chiral NHCs give β-lactams in high e.e. after crystallisation.

  N-杂环卡宾促进了酮烯与N-托烯亚胺的形式[2+2]环加成反应，得到相应的β-内酯，收率在良好到优良范围内；手性NHC在结晶后给予高光学纯度的β-内酯。
• Mechanistic Insight into the Staudinger Reaction Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Morgan Hans、Johan Wouters、Albert Demonceau、Lionel Delaude

  DOI：10.1002/chem.201204428

  日期：2013.7.15

  fact, their catalytic activity matched those recorded with the free carbenes. Altogether, these results provide strong experimental insight into the mechanism of the Staudinger reaction catalyzed by N‐heterocyclic carbenes. They also highlight the superior catalytic activity of the imidazole‐based carbene IMes compared with its saturated analogue SIMes in the reaction under consideration.

  通过用N-甲苯磺酰基苯甲二胺或二苯乙烯酮处理1,3-二甲烯基间苯二酚-2-亚胺（SIMes）或1,3-二甲烯基咪唑-2-亚胺基（IMes）制备了四个两性离子。以高收率分离它们，并通过IR和NMR光谱表征。通过X射线晶体学确定其中三个的分子结构，并通过热重分析监测其热稳定性。咪唑（in）-2-酰胺是非常不稳定的白色固体，没有显示出互变异构成相应的1,2,2-三氨基乙烯衍生物的趋势。他们在N的Staudinger反应中表现出中等的催化活性甲苯磺酰基苯甲二胺与二苯乙烯酮。相比之下，咪唑（2-）ium-烯醇盐是橙红色结晶物质，可以长时间保持稳定。尽管它们具有更高的稳定性，但这些两性离子在仔细研究下仍是模型环加成反应的有效启动子。事实上，它们的催化活性与游离碳烯记录的催化活性相匹配。总之，这些结果为N杂环卡宾催化Staudinger反应的机理提供了强大的实验见解。他们还强调了在考虑的反应中，基于咪唑