(2R,3S)-3-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal | 1191426-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1191426-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: XWJXAXBUJMSVSR-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 丙醛 在 对硝基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2R,3S)-3-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  用固定化的氟化有机催化剂将对映选择性迈克尔反应转化为连续流动范式

  摘要：

  制备了一种新型的聚合物负载的氟化有机催化剂，并以醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃中为基准。该系统已被证明是高效的，并且在多种基材上均显示出出色的选择性（er和dr）。详细的失活研究提供了宝贵的见识，因此可以大大延长这种固定化氨基催化剂的寿命。这些数据促进了对映选择性，连续流动过程的实施，允许在13小时内完成单个迈克尔加合物的多克合成，或从不同底物组合顺序生成对映纯迈克尔加合物的文库（13个实例，16次分析，总运行18.5小时）。定制的在线水溶液处理，

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01746

文献信息

• Indolinol-catalyzed asymmetric Michael reaction of aldehydes to nitroalkenes in brine
  作者：Xin Hu、Yi-Fei Wei、Nan Wu、Zhiguo Jiang、Can Liu、Ren-Shi Luo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.03.006

  日期：2016.6

  (2S,3aS,7aS)-Perhydroindolinol A facilitated the reaction of a wide range of aldehyde and nitroalkene substrates to provide Michael adducts with excellent enantioselectivities (up to 98% ee), excellent yields and high diastereoselectivities (syn/anti up to 99:1). Our results indicated that perhydroindolinols were also highly efficient organocatalysts for asymmetric Michael reactions in brine, while also being environmentally friendly. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,3aS,7aS)-全氢吲哚醇能够促进一系列醛和硝基烯烃底物的反应，生成具有 excellent 对映选择性（高达98% ee）、优异的产率和高的区域选择性（顺式/反式高达99:1）的迈克尔加成产物。我们的研究结果表明，全氢吲哚醇类化合物在海水中亦是高效的不对称迈克尔反应的有机催化剂，同时具有良好的环境友好性。© 2016 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Asymmetric Conjugate Addition of Unmodified Propionaldehyde to β- Nitrostyrenes Catalyzed by Readily Available Proline-Based Dipeptidols
  作者：Ren-Yong Yang、Chao-Shan Da、Lei Yi、Feng-Chun Wu、Hong Li

  DOI：10.2174/157017809787003061

  日期：2009.1.1

  Organocatalytic asymmetric additions of unmodified aldehydes to β-nitrostyrenes are important carbon-carbon bond formation reactions and have become very attractive recently, because they are metal-free and environmentally benign. This work employed a series of L-proline-based diphenyl dipeptidols to catalyze this reaction. The results showed that these dipeptidols were effective organocatalysts with the yield up to 99%. 3a was optimal with the highest enantioselectivity up to 75% and dr (syn/anti) up to 94/6. In addition, the mechanism of this asymmetric reaction is also discussed.

  未改性醛与β-硝基苯炔的有机催化不对称加成反应是重要的碳-碳键形成反应，由于不含金属且对环境无害，近来变得非常有吸引力。这项研究采用了一系列基于 L-脯氨酸的二苯基二肽醇来催化这一反应。结果表明，这些二肽醇是有效的有机催化剂，产率高达 99%。3a 的对映选择性最高，可达 75%，dr（同/反）高达 94/6。此外，还讨论了该不对称反应的机理。
• Calcium carbonate as heterogeneous support for recyclable organocatalysts
  作者：Carlos Lizandara-Pueyo、Xinyuan Fan、Carles Ayats、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.11.013

  日期：2021.1

  The controlled synthesis of calcium carbonate particles surface-functionalized with azido groups and its subsequent copper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reactions with organocatalysts bearing alkyne anchors allowed the preparation of novel catalytic materials. A calcium carbonate-supported α,α-diarylprolinol silyl ether prepared in this manner catalyzes Michael addition of aldehydes to

  用叠氮基表面官能化的碳酸钙颗粒的受控合成及其随后的带有炔烃锚定基的有机催化剂与铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）允许制备新型的催化材料。以此方式制备的碳酸钙负载的α，α-二芳基脯氨醇甲硅烷基醚以非常高的非对映和对映选择性催化醛向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成。固定的催化剂可以通过简单的倾析法回收并重复使用。此外，这种非均相催化系统还可以适用于连续流操作，与分批工艺相比，生产率提高了五倍。
• Highly efficient asymmetric Michael addition of aldehyde to nitroolefin using perhydroindolic acid as a chiral organocatalyst
  作者：Lina Zhao、Jiefeng Shen、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob00003b

  日期：——

  intermediate, were used as chiral organocatalysts in asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to nitroolefins. These proline-like catalysts are unique for their rigid bicyclic structure with two H atoms attached to the bridgehead C atoms lying on the opposite side of the ring. They therefore showed high efficiency in asymmetric Michael additions of aldehydes to nitroolefins. Under the optimal conditions

  全氢吲哚酸，是一种工业生产的trandolapril中间体，在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中用作手性有机催化剂。这些类似于脯氨酸的催化剂具有独特的刚性双环结构，其中两个H原子连接到位于环相反侧的桥头C原子上。因此，它们在醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成中显示出高效率。在最佳条件下，仅使用5摩尔％的催化剂负载量，即可获得一系列醛和硝基烯烃的高化学收率的优异非对映选择性和对映选择性（最高99/1 dr和98％ee）。该方法的特点是容易获得的催化剂，高催化效率和绿色环保的程序。
• Translating the Enantioselective Michael Reaction to a Continuous Flow Paradigm with an Immobilized, Fluorinated Organocatalyst
  作者：Irina Sagamanova、Carles Rodríguez-Escrich、István Gábor Molnár、Sonia Sayalero、Ryan Gilmour、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.5b01746

  日期：2015.11.6

  enantioselective, continuous flow processes allowing either the multigram synthesis of a single Michael adduct over a 13 h period or the sequential generation of a library of enantiopure Michael adducts from different combinations of substrates (13 examples, 16 runs, 18.5 h total operation). A customized in-line aqueous workup, followed by liquid–liquid separation in flow, allows for product isolation

  制备了一种新型的聚合物负载的氟化有机催化剂，并以醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃中为基准。该系统已被证明是高效的，并且在多种基材上均显示出出色的选择性（er和dr）。详细的失活研究提供了宝贵的见识，因此可以大大延长这种固定化氨基催化剂的寿命。这些数据促进了对映选择性，连续流动过程的实施，允许在13小时内完成单个迈克尔加合物的多克合成，或从不同底物组合顺序生成对映纯迈克尔加合物的文库（13个实例，16次分析，总运行18.5小时）。定制的在线水溶液处理，