7-hexylnorbornadiene | 108380-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 7-hexylnorbornadiene
• 英文别名: 7-Hexylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 108380-52-5
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: GHEPEJOSKZXSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hexylnorbornadiene 、 苯丙炔酸乙酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-ethoxycarbonyl-9-hexyl-4-phenyltricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  7取代的降冰片二烯与炔烃之间钌催化的[2 + 2]环加成反应：理论和实验研究

  摘要：

  研究了钌与炔烃的7取代降冰片二烯的钌[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度的区域和立体选择性，仅以良好的收率仅将抗外环加成物作为单一的区域和立体异构体。Ru在催化的[2 + 2]环加成反应中与炔烃不同的7-取代的降冰片二烯的相对比率的结果表明，随着烯烃的电子不足，烯烃组分的反应性急剧下降。对钌催化的[2 + 2]环加成的从头算计算研究提供了有关初始Ru-烯烃-炔烃π-络合物中Ru的四个不同基团的几何形状和排列的重要信息，14和在金属环戊烯中15。根据我们的计算研究，我们还发现，在[2 + 2]环加成反应中形成的第一个碳-碳键位于烯烃的C 5与炔烃的C b（连接于酯基的炔碳）之间8。我们对环加成物的势能曲线的计算研究表明，对于氧化加成步骤，相对于反应物的活化能在9.3-9.8 kcal / mol的范围内。相对于金属环戊烯而言，还原消除步骤的活化能比氧化加成步骤的活化能高得多（在25

  DOI：

  10.1021/jo048590x

文献信息

• Study on the Reactivity of the Alkene Component in Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between an Alkene and an Alkyne. Part 1
  作者：Robert W. Jordan、William Tam

  DOI：10.1021/ol016174i

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] The ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions of 7-substituted norbornadienes with an alkyne have been investigated. The cycloadditions were found to be highly regio- and stereoselective, giving only the anti-exo cycloadducts as the single regio- and stereoisomers in good yields. The results on the relative rate of different 7-substituted norbornadienes in the Ru-catalyzed [2 +

  [反应：见正文]研究了7取代的降冰片二烯与炔烃的钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度的区域和立体选择性，仅以良好的收率仅给出抗-外环加成物作为单一的区域和立体异构体。在Ru催化的[2 + 2]与炔烃的环加成反应中，不同7-取代的降冰片二烯的相对比率的结果表明，随着烯烃变得更加缺乏电子，烯烃组分的反应性急剧下降。
• Synthesis and use of 7-substituted norbornadienes for the preparation of prostaglandins and prostanoids
  作者：Anthony D. Baxter、Falmai Binns、Tariq Javed、Stanley M. Roberts、Peter Sadler、Feodor Scheinmann、Basil J. Wakefield、Marcus Lynch、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19860000889

  日期：——

  Syntheses of 7-substituted norbornadienes from 7-t-butoxy- and 7-halogeno-norbornadienes are described. Rearrangement of the products in the presence of peracetic acid gives bicyclic aldehydes (2) in equilibrium with enol ethers (3) which are hydrolysed to hydroxycyclopentenylacetaldehydes (4), and converted into key intermediates for the synthesis of prostaglandins and their analogues. Syntheses of

  描述了由7-叔丁氧基-和7-卤素-降冰片二烯合成7-取代的降冰片二烯。在过氧乙酸存在下产物的重排产生与烯醇醚（3）平衡的双环醛（2），其被水解为羟基环戊烯基乙醛（4），并转化为合成前列腺素及其类似物的关键中间体。描述了具有取代ω-侧链的正己基和苯基的前列腺素J类似物的合成。
• Lautens, Mark; Tam, William; Lautens, Julia Craig, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 26, p. 6863 - 6879
  作者：Lautens, Mark、Tam, William、Lautens, Julia Craig、Edwards, Louise G.、Crudden, Cathleen M.、Smith, A. Catherine

  DOI：——

  日期：——
• Lautens, Mark; Tam, William; Edwards, Louise G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2143 - 2150
  作者：Lautens, Mark、Tam, William、Edwards, Louise G.

  DOI：——

  日期：——
• Lautens Mark, Tam William, Edwards Louise G., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 15, S 2143-2150
  作者：Lautens Mark, Tam William, Edwards Louise G.

  DOI：——

  日期：——