2-(1-phenylethyl)furan | 113386-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)furan
• CAS: 113386-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: JCCICDGADSBINS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-(1-phenylethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯的原脱硼化：叔烷基立体中心的不对称合成

  摘要：

  虽然叔硼烷与羧酸进行有效的原脱硼反应，但叔硼酸酯不会。相反，我们发现 CsF 与 1.1 当量的 H2O（在叔二芳基烷基硼酸酯上）或 TBAF·3H2O（在叔芳基二烷基硼酸酯上）实现了叔硼酸酯的高效原脱硼，并且基本上完全保留了构型。此外，用 D2O 代替 H2O 可以方便地获得氘标记的对映体富集的叔烷烃。该方法已应用于倍半萜烯（S）-姜黄酮的短合成。

  DOI：

  10.1021/ja1084207

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Alkylboronates via Deoxygenative Hydroboration of Aryl Ketones: Mechanism and Origin of Selectivities
  作者：Bing Zhang、Xin Xu、Lei Tao、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c02685

  日期：2021.8.6

  available ketones. Mechanistic studies suggest that this Rh-catalyzed deoxygenative borylation of ketones goes through an alkene intermediate, which undergoes regiodivergent hydroboration to afford linear and branched alkylboronates. The different steric effects of PPh2Me and P(nBu)3 were found to be responsible for product selectivity by density functional theory calculations. The alkene intermediate

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。
• [EN] COMPOUNDS FOR IMPROVING MRNA SPLICING<br/>[FR] COMPOSÉS POUR AMÉLIORER L'ÉPISSAGE DE L'ARNM
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2016115434A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Provided herein are compounds useful for improving mRNA splicing in a cell. Exemplary compounds provided herein are useful for improving mRNA splicing in genes comprising at least one exon ending in the nucleotide sequence CAA. Methods for preparing the compounds and methods of treating diseases of the central nervous system are also provided.

  本文提供了一些有助于改善细胞内mRNA剪接的化合物。本文提供的示例化合物有助于改善包含至少一个以核苷酸序列CAA结尾的外显子的基因的mRNA剪接。还提供了制备这些化合物的方法以及治疗中枢神经系统疾病的方法。
• Iron(iii)-based ionic liquid-catalyzed regioselective benzylation of arenes and heteroarenes
  作者：Jian Gao、Jin-Quan Wang、Qing-Wen Song、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c1gc15056a

  日期：——

  Lewis acid ionic liquid ([C4mim][FeCl4]), being comprised of 1-butyl-3-methyl imidazolium cation and tetrachloroferrate anion, was found to be an efficient, recyclable catalyst for benzylation of various arenes/heteroarenes into the diarylmethanes derivatives under mild reaction conditions without utilization of additional organic solvent. Interestingly, the acidity of [C4mim][FeCl4] could account for

  一种容易制备的Fe（III）衍生的路易斯酸离子液体（[C 4 mim] [FeCl 4 ]），由1-丁基-3-甲基咪唑鎓组成阳离子 和四氯高铁酸根阴离子，被发现是一种有效的，可回收的 催化剂 为了 苄基化 各种 竞技场/杂芳烃 进入 二芳基甲烷 衍生物在温和的反应条件下，无需利用其他有机物 溶剂。有趣的是，[C 4 mim] [FeCl 4 ]的酸度可解释其促进路易斯酸催化的催化活性。烷基化。值得注意的是，这种基于Fe（III）的类型离子液体 （IL）具有出色的稳定性，可以很容易地回收，并且可以重复使用五次而不会显着降低其催化活性。
• Tandem arylation-reduction of acyl heterocycles. Convenient synthesis of benzyl heterocycles
  作者：Stan S. Hall、Sami E. Farahat

  DOI：10.1002/jhet.5570240453

  日期：1987.7

  arylation-reduction of a series of acyl heterocycles using phenyl-, 4-methylphenyl-, and 4-methoxy-phenyllithium reagents followed by lithium-ammonia-ammonium chloride reduction afforded the corresponding benzyl heterocycles. The acyl heterocycles surveyed in this study contained furan, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran, 4H-1-benzopyran, thiophene, 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene, 2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran

  使用苯基-，4-甲基苯基-和4-甲氧基-苯基锂试剂将一系列酰基杂环进行串联芳基化还原，然后将锂-氨-氯化铵还原，得到相应的苄基杂环。在这项研究中调查的酰基杂环化合物包括呋喃，2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃，4 H -1-苯并吡喃，噻吩，4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩，2,3-二氢-4 H -1-苯并噻喃和吡啶核。除了2，3-二氢-4 H -1-苯并噻吩并-4-酮外，所有酰基杂环均产生相应的苄基杂环，其在还原过程中选择性裂解，得到相应的2-（1-芳基丙基）苯硫醇。
• Nickel(0)-Catalyzed Hydroarylation of Styrenes and 1,3-Dienes with Organoboron Compounds
  作者：Li-Jun Xiao、Lei Cheng、Wei-Min Feng、Mao-Lin Li、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201710735

  日期：2018.1.8

  Ni‐catalyzed hydroarylation of styrenes and 1,3‐dienes with organoboron compounds has been developed. The reaction offers a highly selective approach to diarylalkanes and allylarenes under redox‐neutral conditions. In this hydroarylation reaction, a new strategy that uses the proton of methanol to generate the active catalyst species Ni−H was developed. The Ni‐catalyzed hydroarylation, combined with

  已经开发了一种镍催化的苯乙烯和1,3-二烯与有机硼化合物的加氢芳基化反应。该反应在氧化还原中性条件下提供了对二芳基烷烃和烯丙基芳烃的高度选择性方法。在该氢芳基化反应中，开发了一种使用甲醇质子生成活性催化剂物种Ni-H的新策略。Ni催化的氢芳基化结合Ir催化的CH硼酸酯化，可以非常有效且直接地获得视黄酸受体激动剂。