N,N-dimethyl o-(triphenylphosphoranylidene)amino benzamide | 125701-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl o-(triphenylphosphoranylidene)amino benzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzamide
• CAS: 125701-34-0
• 化学式: C₂₇H₂₅N₂OP
• 分子量: 424.482
• InChiKey: HSCNDWJXFNXVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl o-(triphenylphosphoranylidene)amino benzamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(dimethylamino)-3,3-diphenylquinolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联伪周环反应：[1,5] -X趋向移位/6π-电环闭合将N-（2-X-羰基）苯基酮亚胺转化为2-X-Quinolin-4（3 H）-ones †

  摘要：

  N-（2-X-羰基）苯基酮亚胺在温和的热条件下经历[1,5]的X基团从羰基碳转移到酮亚胺片段的缺电子中心碳原子上，然后迁移6π -所得烯酮的-电子环闭环以顺序一锅法提供2-X-取代的喹啉-4（3 H）-one。测试的X基团是电子给体基团，例如烷硫基，芳硫基，芳基硒基，芳氧基和氨基。当涉及烷硫基，芳硫基和芳基硒基时，完全的转化在回流的甲苯中发生，而对于芳氧基和氨基，起始的烯酮亚胺必须在无溶剂的情况下在密封管中于230°C加热。这些酮亚胺转化为喹啉4（3 H）-已经通过从头算和DFT计算来研究，使用具有不同X基团（X = F，Cl，OH，SH，NH 2和PH 2）的N-（2-X-羰基）乙烯基酮亚胺作为模型化合物转化为4（3 H）-吡啶酮。该计算研究为序列的第一步提供了两个通用的反应途径，即[1,5] -X移位，具体取决于X的性质。当X为F，Cl，OH或SH时，迁移发生在协调模式，而当X为NH 2或PH

  DOI：

  10.1021/jo061286e
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-N,N-dimethyl-benzamide 、 三苯基膦 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N,N-dimethyl o-(triphenylphosphoranylidene)amino benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联aza-wittig /杂异丙苯介导的环化反应制备喹唑啉衍生物的新方法。4（3H）-喹唑啉酮，苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉，喹唑啉并[3,2-a]喹唑啉和苯并噻唑并[3,2-c]喹唑啉的合成

  摘要：

  衍生自N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺，2-（邻叠氮基苯基）-苯并咪唑，-苯并噻唑或-3,1-苯并恶嗪-4-酮的亚氨基膦与氮杂枯烯的aza-Wittig反应导致官能化的喹唑啉。亚氨基正膦，衍生自N-取代的邻- azidobenzamides，与异氰酸酯在温和条件下反应，以形成3,1-苯并恶嗪-4-亚胺，其被转换成2-取代的嘧啶-4（3H）-quinazolinones 。亚氨基膦也与二硫化碳和二氧化碳反应，分别得到喹唑啉酮和喹唑啉酮。膦亚胺，由2-（邻-叠氮基苯基）苯并咪唑衍生的，与异氰酸酯，二硫化碳和二氧化碳反应形成6-取代苯并咪唑并[1,2-C]喹唑啉和分别。在室温下的苯中，亚氨基磷烷与异氰酸酯反应生成喹唑啉代[3,2-a]喹唑啉。化合物也可以由亚氨基膦烷和异氰酸酯制备。膦亚胺由2-衍生（邻-叠氮基苯基）苯并噻唑用脂族和芳族异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，得到7H-苯并噻唑并[3,2-C]喹唑啉-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81321-1

文献信息

• New methodology for the preparation of quinazoline derivatives via tandem aza-wittig/heterocumulene-mediated annulation. Synthesis of 4(3H)-quinazolinones, benzimidazo[1,2-c] quinazolines, quinazolino[3,2-a]quinazolines and benzothiazolo[3,2-c]quinazolines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81321-1

  日期：1989.1

  2-substituted-4(3H)-quinazolinones . Iminophosphoranes also react with carbon disulfide and carbon dioxide to give the quinazolinones and respectively. Iminophosphorane , derived from 2-(o-azidophenyl)benzimidazole, reacts with isocyanates, carbon disulfide and carbon dioxide to form 6-substituted benzimidazo[1,2-c]quinazolines and respectively. In benzene at room temperature, iminophosphorane , reacts

  衍生自N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺，2-（邻叠氮基苯基）-苯并咪唑，-苯并噻唑或-3,1-苯并恶嗪-4-酮的亚氨基膦与氮杂枯烯的aza-Wittig反应导致官能化的喹唑啉。亚氨基正膦，衍生自N-取代的邻- azidobenzamides，与异氰酸酯在温和条件下反应，以形成3,1-苯并恶嗪-4-亚胺，其被转换成2-取代的嘧啶-4（3H）-quinazolinones 。亚氨基膦也与二硫化碳和二氧化碳反应，分别得到喹唑啉酮和喹唑啉酮。膦亚胺，由2-（邻-叠氮基苯基）苯并咪唑衍生的，与异氰酸酯，二硫化碳和二氧化碳反应形成6-取代苯并咪唑并[1,2-C]喹唑啉和分别。在室温下的苯中，亚氨基磷烷与异氰酸酯反应生成喹唑啉代[3,2-a]喹唑啉。化合物也可以由亚氨基膦烷和异氰酸酯制备。膦亚胺由2-衍生（邻-叠氮基苯基）苯并噻唑用脂族和芳族异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，得到7H-苯并噻唑并[3,2-C]喹唑啉-
• Tandem Pseudopericyclic Reactions:  [1,5]-X Sigmatropic Shift/6π-Electrocyclic Ring Closure Converting <i>N</i>-(2-X-Carbonyl)phenyl Ketenimines into 2-X-Quinolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Mateo Alajarín、María-Mar Ortín、Pilar Sánchez-Andrada、Ángel Vidal

  DOI：10.1021/jo061286e

  日期：2006.10.1

  tube in the absence of solvent. The mechanism for the conversion of these ketenimines into quinolin-4(3H)-ones has been studied by ab initio and DFT calculations, using as model compounds N-(2-X-carbonyl)vinyl ketenimines bearing different X groups (X = F, Cl, OH, SH, NH2, and PH2) converting into 4(3H)-pyridones. This computational study afforded two general reaction pathways for the first step of the

  N-（2-X-羰基）苯基酮亚胺在温和的热条件下经历[1,5]的X基团从羰基碳转移到酮亚胺片段的缺电子中心碳原子上，然后迁移6π -所得烯酮的-电子环闭环以顺序一锅法提供2-X-取代的喹啉-4（3 H）-one。测试的X基团是电子给体基团，例如烷硫基，芳硫基，芳基硒基，芳氧基和氨基。当涉及烷硫基，芳硫基和芳基硒基时，完全的转化在回流的甲苯中发生，而对于芳氧基和氨基，起始的烯酮亚胺必须在无溶剂的情况下在密封管中于230°C加热。这些酮亚胺转化为喹啉4（3 H）-已经通过从头算和DFT计算来研究，使用具有不同X基团（X = F，Cl，OH，SH，NH 2和PH 2）的N-（2-X-羰基）乙烯基酮亚胺作为模型化合物转化为4（3 H）-吡啶酮。该计算研究为序列的第一步提供了两个通用的反应途径，即[1,5] -X移位，具体取决于X的性质。当X为F，Cl，OH或SH时，迁移发生在协调模式，而当X为NH 2或PH