1,4,7-tris(2-cyanoethyl)-1,4,7-triazacyclononane | 112995-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4,7-tris(2-cyanoethyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 1,4,7-tris(cyanoethyl)-1,4,7-triazacyclononane；3,3',3''-(1,4,7-Triazonane-1,4,7-triyl)tripropanenitrile；3-[4,7-bis(2-cyanoethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]propanenitrile
• CAS: 112995-08-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₆
• 分子量: 288.396
• InChiKey: IOARPIAMUUGLFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 1,4,7-tris(2-cyanoethyl)-1,4,7-triazacyclononane 以 乙腈 为溶剂， 以72.7%的产率得到[Cu(1,4,7-tris(2-cyanoethyl)-1,4,7-triazacyclononane)Cl2]
  参考文献：
  名称：

  Methanolysis of nitrile-functionalised pendant arm derivatives of 1,4,7-triazacyclononane upon coordination to CuIIElectronic supplementary information (ESI) available: frozen solution EPR (77 K) spectra for [Cu(1)](BF4)2 and [Cu(2)](BF4)2·H2O (Fig. S1) and [Cu(L2)Cl2] (Fig. S2) in CH3CN–DMF (9 ∶ 1) solutions. Modelling of the disorder in [Cu(1)](BF4)2 and [Cu(2)](BF4)2·H2O. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b209091k/

  摘要：

  三种配体 1,4,7-三(氰甲基)-1,4,7-三氮杂环壬烷 (L1)、1,4,7-三(2-氰乙基)-1,4,7-三氮杂环壬烷 (L2) 和 1、[其中 1、2 和 3 配体 L1、L2 和 L3 的两个腈基通过 MeOH 对 CN 三键的亲核作用转化为亚氨基醚基。[Cu(1)](BF4)2和[Cu(2)](BF4)2已经过结构表征，在CuII上显示出扭曲的方基金字塔配位，来自亚氨基醚基团的N-供体占据了两个基底位置。有趣的是，[Cu(1)]2+ 和 [Cu(2)]2+ 中的一个腈基没有发生甲醇分解，仍未与金属中心结合。L2 和 L3 还在室温下用 CH3CN 中的 CuCl2-2H2O 处理，得到 1 ∶ 1 复合物 [Cu(L2)Cl2] 和 [Cu(L3)Cl2]-½MeNO2。X 射线衍射研究证实，在每种情况下，[9]aneN3 框架中的两个氯阴离子和三个 N-给体都以扭曲的方基金字塔几何形状与金属中心配位。所有复合物都通过电子和 EPR 光谱进行了表征。L2 与 CuCl2-2H2O 的反应也是在回流的 MeOH 中进行的，随后进行了电子能谱分析，以研究两个腈基的甲醇分解是否会受到更强配位阴离子（如氯离子）的影响。在加入过量的 Me4NBF4 后，分离出了[Cu(4)Cl](BF4)复合物，其中 4 来自 L2，而 L2 只由一个腈基甲醇分解而来。

  DOI：

  10.1039/b209091k
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 1,4,7-三氮杂环壬烷 以95%的产率得到1,4,7-tris(2-cyanoethyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  Nitrile functionalised pendant-arm derivatives of aza- and mixed donor macrocyclic ligands as new building blocks for inorganic crystal engineering

  摘要：

  制备了一系列腈官能化的悬臂衍生物：[9]aneN3、[9]aneN2S、[9]aneNS2、[12]aneNS2O 和 [15]aneO2N3：L1 = 1,4,7-三（氰甲基）-1,4,7-三氮杂环壬烷，L2 = 1,4,7-三（2-氰乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷，L3 = 1,2-双[4,7-双（2-氰乙基）-1,4,7-三氮杂环壬-1-基]乙烷，L4 = 4,7-双（2-氰乙基）-1-硫杂-4,7-二氮杂环壬烷、L5 = 7-(2-氰乙基)-7-氮杂-1,4-二硫杂环壬烷，L6 = 1-(2-氰乙基)-1-氮杂-4,10-二硫杂-7-氧杂环十二烷，L7 = 1,4、7-三（氰甲基）-1,4,7-三氮杂-10,13-二氧杂环十五烷，L8 = 1,4,7-三（氰乙基）-1,4,7-三氮杂-10,13-二氧杂环十五烷。这些配体与 AgI 盐反应会产生一系列复杂的产物，其结构因垂臂的类型、数量和长度而异。报告了{[Ag(L1)]PF6}∞、{[Ag2(L2)2][BF4]2}∞、{[Ag2(L3)][PF6]2}∞、[Ag2(L4)2][BF4]2、{[Ag(L5)]BF4}∞、[Ag2(L6)2][BF4]2、{[Ag(L7)]BF4}∞和 [Ag(L8)]PF2O2 的合成和结构。

  DOI：

  10.1039/b110134j

文献信息

• Cadmium(II) mediated addition of methanol to nitrile-functionalized 1,4,7-triazacyclononanes
  作者：Zhong Zhang、Li-Zhen Wu、Zhi-Rong Geng、Zhi-Lin Wang

  DOI：10.1016/j.ica.2014.02.021

  日期：2014.5

  Abstract The nucleophilic addition of methanol to two nitrile-functionalized triazamacrocyclic derivatives 1,4,7-tris(cyanomethyl)-1,4,7-triazacyclononane (L1) and 1,4,7-tris(cyanoethyl)-1,4,7-triazacyclononane (L2) were systematically studied under the mediation of various Cd2+ salts with different counter anions. When L1 was reacted with Cd(OAc)2·2H2O in refluxing methanol for 4 h at a ratio of 1:1

  摘要将甲醇亲核加成到两个腈官能化的三氮杂大环衍生物1,4,7-三（氰甲基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（L1）和1,4,7-三（氰乙基）-1,4，在具有不同抗衡阴离子的各种Cd2 +盐的介导下，系统地研究了7-三氮杂环壬烷（L2）。当L1与Cd（OAc）2·2H2O在回流甲醇中以1：1的比例反应4小时时，L1的三个侧链CH2CN基团完全溶剂化，然后形成三棱柱状络合物[Cd（L3）] 2 +与所得的亚氨基醚配体L3 +原位生成，并在添加化学计量的Na 时结晶。将Cd（OAc）2·2H2O / L1的摩尔比提高至1.5：1或以上并将反应时间缩短至2小时后，L1被选择性地甲醇化为L5，合并了两个CH2C（OMe）NH和一个CH2CN侧链，因为乙酸盐仍然可以与Cd2 +结合并限制了其余腈臂的转化。通过添加Na ，单封的三棱柱状络合物[Cd（L5）（OAc）]（ClO4）容易从甲醇溶液中沉淀出来。与L1相反，发现Cd2
• Nitrile functionalised pendant-arm derivatives of [9]aneN3 as new multidentate ligands for inorganic crystal engineering ([9]aneN3 = 1,4,7-triazacyclononane)
  作者：Lorenzo Tei、Vito Lippolis、Alexander J. Blake、Paul A. Cooke、Martin Schröder

  DOI：10.1039/a807409g

  日期：——

  Functionalised pendant-arm derivatives of [9]aneN3 have been used as building blocks for the synthesis of inorganic multi-dimensional networks in the presence of AgI.

  [9]aneN3 的功能化侧臂衍生物已被用作在 AgI 存在下合成无机多维网络的构建块。
• ZHANG JINGI; VOGTLE F., ORG. CHEM.,(1987) N 4, 273-277
  作者：ZHANG JINGI、 VOGTLE F.

  DOI：——

  日期：——