3-(furan-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one | 213686-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2'furil)-1(3H)-isobenzofuranone；3-(2-furyl)-2-benzofuran-1(3)-one；3-(2-Furyl)phthalide；3-(furan-2-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 213686-27-2
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: QXBGOSMKLRRUDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 zinc(II) chloride copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-acetoxynaphtho<2,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-2 Unsubstituted Furanonaphthoquinones

  摘要：

  Four C-2 unsubstituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-quinones were prepared via the corresponding phthalides obtained by directed ortho-metalation-based route.

  DOI：

  10.1080/00397919808004903
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-(furan-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-2 Unsubstituted Furanonaphthoquinones

  摘要：

  Four C-2 unsubstituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-quinones were prepared via the corresponding phthalides obtained by directed ortho-metalation-based route.

  DOI：

  10.1080/00397919808004903

文献信息

• CuBr2 catalyzed synthesis of 3-furylphthalides
  作者：Vitaly A. Shcherbinin、Pavel M. Shpuntov、Valery V. Konshin、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.070

  日期：2016.3

  A CuBr2 catalyzed synthesis of 3-furylphthalides was accomplished by a dehydrative coupling reaction between phthalaldehydic acids and furans. The devised synthetic procedure has a broad substrate scope and mild reaction conditions and employs a readily available catalyst.

  通过邻苯二酸和呋喃之间的脱水偶联反应完成了CuBr 2催化的3-呋喃邻苯二甲酸酯的合成。所设计的合成方法具有广泛的底物范围和温和的反应条件，并采用了容易获得的催化剂。
• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。
• Application of a New Solid-Phase Resin: Benzamide <i>ortho</i>-Lithiation and the Synthesis of a Phthalide Library
  作者：Patrick Garibay、Patrick H. Toy、Thomas Hoeg-Jensen、Kim D. Janda

  DOI：10.1055/s-1999-2863

  日期：1999.9

  The utility of new polytetrahydrofuran cross-linked polystyrene resins is demonstrated through the solid-phase synthesis of a phthalide library. The phthalides are synthesized via directed ortho-lithiation of resin bound benzamides and isolated via cyclative cleavage.

  通过固相合成苯酞化合物库，证明了新型聚四氢呋喃交联聚苯乙烯树脂的实用性。这些邻苯二甲酸酯是通过与树脂结合的苯甲酰胺的定向原位硫化合成的，并通过环状裂解分离出来。
• Photoreactions of 2-(furan-2-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one and 3-hydroxy-2-(thiophene-2-yl)-4H-chromen-4-one using cyclohexane and acetonitrile as solvents
  作者：Kulvir Kaur、Ranbir Kaur、Jyoti Tomar、Manisha Bansal

  DOI：10.1039/c7pp00106a

  日期：2017.8

  chromenones was carried out at their longest absorption band (∼360 nm) using cyclohexane (CH) and acetonitrile (ACN) as solvents, in both aerated and de-aerated solutions. Different dimeric photoproducts were formed with both chromenones in aerated solutions. On photolysing 2-(furan-2-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one (FHC) in aerated cyclohexane, 2-(furan-2-yl)-2-[2-(furan-2yl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl]oxy}-2H-chromene-3

  在充气和脱气溶液中，使用环己烷（CH）和乙腈（ACN）作为溶剂，在最长的吸收带（〜360 nm）处进行标题标题的色农酮的光解。在充气溶液中，两种色酮均形成了不同的二聚光产物。在充气环己烷中光解2-（呋喃-2-基）-3-羟基-4 H-铬-4-（FHC），2-（呋喃-2-基）-2-[2-（呋喃-形成2yl）-4-oxo-4 H -chromen-3-yl] oxy} -2 H -chromene-3,4-dione（脱氢二聚体），并在光解过程中形成3-hydroxy-2-（thiophene-2- yl）-4 H -chromen-4-one（THC）在充气的ACN中，分离并鉴定了另一种二聚体产物。除了在两种情况下的二聚体产物外，还用ACN中的FHC和CH中的THC检测到了相应的3-芳基-3-羟基-1,2-茚满二酮。另一方面，在脱气溶液中，仅检测到相应的1,2-茚满二酮。在两种溶剂中也都用F
• Effective Synthesis of 3-(2-Furyl)Phthalides Under the Friedel–Crafts Reaction Conditions
  作者：P. M. Shpuntov、V. A. Shcherbinin、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1649-x

  日期：2015.3