1-(furan-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 76584-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-furan；1-(2-furyl)-3-phenyl-1-propanol；2-furyl-(2-phenylethyl)carbinol；1-furyl-3-phenylpropanol；1-furan-2-yl-3-phenyl-propan-1-ol；1-[2]furyl-3-phenyl-propan-1-ol；a-Phenethylfurfuryl alcohol
• CAS: 76584-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ONUWKPHGFPLRKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 4-oxo-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Kutscherow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1890,1892, 1896; engl. Ausg. S. 1957, 1959,1963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 135.0 ℃ 、12.26 MPa 条件下， 生成 1-(furan-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Partial Hydrogenation of Difurfuralacetone and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a036

文献信息

• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Room‐Temperature Guerbet Reaction with Unprecedented Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Teng Wei Ng、Gang Liao、Kai Kiat Lau、Hui‐Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202004758

  日期：2020.7.6

  herein an unprecedented highly efficient Guerbet‐type reaction at room temperature (catalytic TON up to >6000). This β‐alkylation of secondary methyl carbinols with primary alcohols has significant advantage of delivering higher‐order secondary alcohols in an economical, redox‐neutral fashion. In addition, the first enantioselective Guerbet reaction has also been achieved using a commercially available

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。
• Ligand-free Guerbet-type reactions in air catalyzed by <i>in situ</i> formed complexes of base metal salt cobaltous chloride
  作者：Pran Gobinda Nandi、Pradhuman Kumar、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d1cy02159a

  日期：——

  benign cobaltous chloride efficiently accomplishes the catalytic β-alkylation of alcohols in air at 140 °C. At higher loadings of cobaltous chloride (1 mol%) in the presence of 2.5 mol% NaOtBu, there is a rapid formation of heterogeneous Co nanoparticles (NPs) which are apparently sensitive to air and result in poor yields (ca. 25%) of β-alkylated products. In contrast, performing the reaction in an

  价格低廉、地球资源丰富且对环境无害的氯化钴可在 140 °C 的温度下有效地在空气中实现醇的催化 β-烷基化。在存在 2.5 mol% NaO t Bu 的情况下，在较高的氯化钴负载量 (1 mol%) 下，会快速形成对空气明显敏感的异质 Co 纳米颗粒 (NPs)，导致产率低 ( ca. 25% ) 的 β-烷基化产物。相比之下，在其他相同条件下在氩气气氛中进行反应会导致更高的产率（约44%）。通过在 2.5 mol% NaO t存在下以较低 (0.01 mol%) CoCl 2负载运行可以延迟空气中的异质化和最终活性损失卜在 140 °C。在这些条件下，醇的催化 β-烷基化以高产率（高达 89%）和前所未有的周转率（约8900 年）进行。机理研究表明基于原位生成的醇分子 Co 配合物的催化剂的参与。标记研究为 C-H 活化参与氯化钴催化的 β-烷基化提供了关键证据，KIE 为 1.61
• Visible-Light-Mediated Achmatowicz Rearrangement
  作者：Matthew B. Plutschack、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03237

  日期：2017.1.6

  method to access highly reactive intermediates from cheap, readily available, and shelf-stable reagents to perform clean chemical transformations. Here, we report the first photoredox-catalyzed Achmatowicz reaction of furfuryl alcohol derivatives to produce functionalized dihydropyranones while only forming easily separable NaHSO4 as a byproduct. The water solubility of the byproduct facilitates direct

  可见光介导的光氧化还原催化是一种可行的方法，可从廉价，易于获得且易于保存的试剂中获得高反应性的中间体，以进行清洁的化学转化。在这里，我们报道了糠醇衍生物的首次光氧化还原催化的Achmatowicz反应，以生产功能化的二氢吡喃酮，同时仅形成了易于分离的副产物NaHSO 4。副产物的水溶性促进了所得到的半缩醛的直接Boc保护，而无需进行柱纯化。该反应非常牢固，并允许使用各种水溶液和光源，包括阳光。
• Two catalytic protocols for Achmatowicz rearrangement using cyclic diacyl peroxides as oxidants
  作者：Congyin Wei、Rong Zhao、Zhihong Shen、Denghu Chang、Lei Shi

  DOI：10.1039/c8ob01382a

  日期：——

  In situ generated bromonium-catalyzed and visible-light photocatalytic Achmatowicz rearrangements of furfuryl alcohols using cyclic diacyl peroxides as oxidants are described. Both protocols feature broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the synthetically useful dihydropyranone derivatives in good yields.

  描述了使用环状二酰基过氧化物作为氧化剂的糠醇的原位产生的溴催化的和可见光的光催化Achmatowicz重排糠醇。两种方案均具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，从而以高收率提供了合成上有用的二氢吡喃酮衍生物。