(2S,2'S,4a'S,7'R,8a'R)-{[2-(N-benzyl-4',4',7'-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazin-2'-yl)phenyl]furan-2-yl-methyl}phenyl amine | 865262-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,2'S,4a'S,7'R,8a'R)-{[2-(N-benzyl-4',4',7'-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazin-2'-yl)phenyl]furan-2-yl-methyl}phenyl amine
• 英文别名: N-[(S)-[2-[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl]phenyl]-(furan-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 865262-80-2
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₂
• 分子量: 520.715
• InChiKey: LECAWYXWYWVCKU-NVKSROJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,4a'S,7'R,8a'R)-{[2-(N-benzyl-4',4',7'-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazin-2'-yl)phenyl]furan-2-yl-methyl}phenyl amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (1R,2S,2'S,4a'S,5S,7S,7'R,8a'R)-3-phenyl-2-[2-(4',4',7'-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazin-2'-yl)phenyl]-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用呋喃作为二烯的手性模板介导的非对映选择性分子内Diels-Alder反应。合成对映纯三取代四氢环氧异吲哚酮

  摘要：

  使用呋喃作为二烯（IMDAF）的分子内Diels-Alder反应的手性前体是通过将呋喃基锂非对映选择性加成到亚胺上而制备的，亚胺与衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的全氢-1,3-苯并恶嗪相连。在热条件下，用α，β-不饱和酰氯酰化呋喃胺的酰化反应和随后的IMDAF反应提供了相应的环加合物，为单一的非对映异构体。手性模板的水解消除产生具有多达五个立体中心的对映体纯全氢环氧异吲哚酮。

  DOI：

  10.1021/jo0509509
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,2'S,4a'S,7'R,8a'R)-{[2-(N-benzyl-4',4',7'-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazin-2'-yl)phenyl]furan-2-yl-methyl}phenyl amine
  参考文献：
  名称：

  使用呋喃作为二烯的手性模板介导的非对映选择性分子内Diels-Alder反应。合成对映纯三取代四氢环氧异吲哚酮

  摘要：

  使用呋喃作为二烯（IMDAF）的分子内Diels-Alder反应的手性前体是通过将呋喃基锂非对映选择性加成到亚胺上而制备的，亚胺与衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的全氢-1,3-苯并恶嗪相连。在热条件下，用α，β-不饱和酰氯酰化呋喃胺的酰化反应和随后的IMDAF反应提供了相应的环加合物，为单一的非对映异构体。手性模板的水解消除产生具有多达五个立体中心的对映体纯全氢环氧异吲哚酮。

  DOI：

  10.1021/jo0509509