N-benzyltetrahydrofuran-2-carboxamide | 543684-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyltetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 543684-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03367542
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OHOVPVPUYCVARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 Selectfluor 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyltetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜/ Selectfluor系统的酯介导的自由基介导的活化：大体积酰胺和肽的合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种通过铜/ Selectfluor系统实现的自由基介导的过程来活化酯的新方法。衍生自庞大的羧酸和氨基酸的多种对甲氧基苄基酯可轻松转化为相应的酰基氟，直接用于酰胺和多肽的一锅法合成中。作为概念的证明，该方法被应用于空间位阻酰胺键的迭代形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00188

文献信息

• Catalytic direct amidations in <i>tert</i>-butyl acetate using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Charlotte E. Coomber、Victor Laserna、Liam T. Martin、Peter D. Smith、Helen C. Hailes、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c9ob01012b

  日期：——

  polar carboxylic acid and amine substrates. As a consequence, most catalytic amidation protocols are unsuccessful when applied to polar and/or functionalised substrates of the kind commonly used in medicinal chemistry. In this paper we report a practical and useful catalytic direct amidation reaction using tert-butyl acetate as the reaction solvent. The use of an ester solvent offers improvements in terms

  由于酰胺形成过程在药物合成中的广泛使用，催化直接酰胺化反应一直是近期大量研究工作的重点。然而，绝大多数催化酰胺化是在非极性溶剂（芳族烃，醚）中进行的，从可持续性的角度来看，这通常是不希望的，并且通常在溶解极性羧酸和胺底物方面很差。结果，当应用于药物化学中常用的极性和/或功能化底物时，大多数催化酰胺化方案均不成功。在本文中，我们报告了使用乙酸叔丁酯作为反应溶剂的实用且有用的催化直接酰胺化反应。使用酯类溶剂可改善安全性和可持续性，但是，这也提高了极性底物的反应范围，并减少了亲核苯胺，这两者都是药物化学中使用的酰胺的重要成分。酰胺化反应的规模扩大到100 mmol，并以优异的收率和效率进行，测定的过程质量强度为8。
• Ammonia-borane as a Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00591

  日期：2021.4.16

  Ammonia-borane serves as an efficient substoichiometric (10%) precatalyst for the direct amidation of both aromatic and aliphatic carboxylic acids. In situ generation of amine-boranes precedes the amidation and, unlike the amidation with stoichiometric amine-boranes, this process is facile with 1 equiv of the acid. This methodology has high functional group tolerance and chromatography-free purification

  氨硼烷可作为芳族和脂族羧酸直接酰胺化的有效亚化学计量（10％）预催化剂。胺-硼烷的原位生成是在酰胺化之前进行的，与化学计量的胺-硼烷的酰胺化不同，此过程易于加入1当量的酸。该方法具有较高的官能团耐受性和无色谱法纯化，但不适合酯化。已经开发了后者的特征以制备含羟基和硫醇的酰胺。
• MCF-supported boronic acids as efficient catalysts for direct amide condensation of carboxylic acids and amines
  作者：Liuqun Gu、Jaehong Lim、Jian Liang Cheong、Su Seong Lee

  DOI：10.1039/c4cc01148a

  日期：——

  For efficient direct amide condensations, a new class of catalysts are developed by immobilizing boronic acids on mesocellular siliceous foam. Associated with their large pores, the microenvironments surrounding the immobilized active species greatly influence the catalytic activity. The fluoroalkyl moieties on the silica surface significantly enhance the catalytic performance along with easy recovery

  为了有效地直接进行酰胺缩合，通过将硼酸固定在介孔硅质泡沫上，开发了新型的催化剂。与它们的大孔相关联，固定化活性物质周围的微环境极大地影响了催化活性。二氧化硅表面上的氟代烷基部分显着增强了催化性能，并易于回收和再利用。该方法提出了优化各种类型的二氧化硅负载的催化剂的潜在方法。
• Well‐defined N‐heterocyclic carbene/ruthenium complexes for the alcohol amidation with amines: The dual role of cesium carbonate and improved activities applying an added ligand
  作者：Wan‐Qiang Wang、Ye Yuan、Yang Miao、Bao‐Yi Yu、Hua‐Jing Wang、Zhi‐Qin Wang、Wei Sang、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/aoc.5323

  日期：2020.2

  Dehydrogenative amide bond formation from alcohols and amines has been regarded as an atom‐economic and sustainable process. Among various catalytic systems, N‐heterocyclic carbene (NHC)‐based Ru catalytic systems have attracted growing interest due to the outstanding properties of NHCs as ligands. Herein, an NHC/Ru complex (1) was prepared and its structure was further confirmed with X‐ray crystallography

  由醇和胺形成的脱氢酰胺键被认为是原子经济且可持续的过程。在各种催化体系中，基于N杂环卡宾（NHC）的Ru催化体系由于其作为配体的NHC的出色性能吸引了越来越多的关注。本文制备了NHC / Ru络合物（1），并通过X射线晶体学进一步证实了其结构。在Cs 2 CO 3的存在下，两个基于NHC / Ru的催化体系据报道对这种酰胺合成具有活性。不包含任何添加的配体的系统A要求催化剂负载为1.00mol％。有趣的是，通过添加NHC前体（L）。L的量和其他条件的优化产生了体系B，该体系是更有效的体系，其Ru负载量低至0.25mol％。此外，从1和Cs 2 CO 3的回流甲苯中鉴定出NHC-Ru-碳酸盐络合物6，进一步研究表明6是该催化反应的重要中间体。基于以上结果，我们声称Cs 2 CO 3的作用是促进关键中间体6的形成。另一方面，它为选择性酰胺的形成提供了优化的碱性。
• Cobalt‐Catalyzed Direct Aminocarbonylation of Ethers: Efficient Access to α‐Amide Substituted Ether Derivatives
  作者：Le‐Cheng Wang、Bo Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202203797

  日期：2022.6.7

  A novel cobalt-catalyzed carbonylative coupling of ethers with amines to construct α-carbonylated ethers has been achieved. Alfuzosin, a medicine for treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH), can be synthesized by this process straightforwardly.

  已经实现了醚与胺的新型钴催化羰基化偶联以构建α-羰基化醚。阿夫唑嗪是一种治疗良性前列腺增生（BPH）的药物，可以通过这个过程直接合成。