1,2,5-tribromopentane | 28885-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,2,5-tribromopentane
• CAS: 28885-22-5
• 化学式: C₅H₉Br₃
• 分子量: 308.838
• InChiKey: OXAPIPNZXSOIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-tribromopentane 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 5-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Koehler, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dibromopentan-2-ol 在 四氯化碳 、 五溴化磷 作用下， 生成 1,2,5-tribromopentane
  参考文献：
  名称：

  16.呋喃化合物的反应。第三部分 通过使四氢糠醇蒸气通过镍催化剂，形成四氢呋喃，2：3-二氢呋喃和其他物质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000052

文献信息

• Mild and Efficient Vicinal Dibromination of Olefins Mediated by Aqueous Ammonium Fluoride
  作者：Tony Shing、Ying-Yeung Yeung、Wing Ng

  DOI：10.1055/s-0036-1588506

  日期：2018.3

  A mild and efficient vicinal dibromination of olefins has been developed by using saturated aqueous ammonium fluoride solution as the promoter. Inexpensive and commercially available N -bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The corresponding vicinal dibromoalkanes could be obtained in good to excellent yields.

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。
• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。
• A Highly Efficient Method for the Bromination of Alkenes, Alkynes and Ketones Using Dimethyl Sulfoxide and Oxalyl Bromide
  作者：Hongyu Tian、Baoguo Sun、Rui Ding、Jiaqi Li、Wenyi Jiao、Mengru Han、Yongguo Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609560

  日期：2018.11

  α-bromoketones. The pairing of DMSO and oxalyl bromide is reported as a highly efficient brominating reagent for various alkenes, alkynes and ketones. This bromination approach demonstrates remarkable advantages, such as mild conditions, low cost, short reaction times, provides excellent yields in most cases and represents a very attractive alternative for the preparation of dibromides and α-bromoketones.

  摘要 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。
• Bromination of Olefins with HBr and DMSO
  作者：Megha Karki、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00211

  日期：2015.4.3

  reported for the conversion of alkenes to 1,2-dibromo alkanes via oxidative bromination using HBr paired with dimethyl sulfoxide, which serves as the oxidant as well as cosolvent. The substrate scope includes 21 olefins brominated in good to excellent yields. Three of six styrene derivatives yielded bromohydrins under the reaction conditions.

  据报道，使用HBr与二甲亚砜配对作为氧化剂和助溶剂，通过氧化溴化将烯烃转化为1,2-二溴烷烃的方法简单而便宜。底物范围包括21种溴化烯烃，收率好至极好。六个苯乙烯衍生物中的三个在反应条件下生成溴代醇。
• 10.1021/acs.orglett.4c01077
  作者：You, Fengzhi、Zhang, Xuemei、Wang, Xiaohong、Guo, Guangqing、Wang, Qingqing、Song, Hongzhuo、Qu, Ruiling、Lian, Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01077

  日期：——

  field at the intersection of mechanical forces and chemical reactions. Herein, we have reported a vicinal dibromination of unsaturated hydrocarbons using piezoelectric material (Li2TiO3) as a redox catalyst. Furthermore, the reaction can be efficiently scaled up to 10 mmol and performed under an air atmosphere at room temperature without solvents or external reductants, and Li2TiO3 can be reused multiple

  机械氧化还原化学是机械力和化学反应交叉领域的一个快速发展的领域。在此，我们报道了使用压电材料（Li 2 TiO 3 ）作为氧化还原催化剂的不饱和烃的邻位二溴化。此外，该反应可以有效地放大至10mmol，并且在室温下在空气气氛下进行，无需溶剂或外部还原剂，并且Li 2 TiO 3可以多次重复使用而不改变结构。