(1S,5S,6S)-6-(diisopropoxyphosphoryl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1246564-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6S)-6-(diisopropoxyphosphoryl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1S,5S,6S)-6-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1246564-33-9
• 化学式: C₁₂H₂₁O₄P
• 分子量: 260.27
• InChiKey: FUGYSMQSENLFRI-DLOVCJGASA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸氢铵 、 potassium cyanide 、 (1S,5S,6S)-6-(diisopropoxyphosphoryl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到6-(diisopropoxyphosphoryl)-2-spirohydantoinbicyclo-[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  受限的谷氨酸环烷基类似物：（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（LY354740）及其6-膦酸类似物的立体控制合成

  摘要：

  新的立体控制合成的（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2.6-二羧酸（LY354740）1是一种有效的，选择性的2mGluR激动剂，从四个步骤开始，总收率从27％开始对映体（+）-（R）-2-（对-甲苯基亚磺酰基）环戊-2-烯酮3。的关键步骤包括的不对称环丙烷3与（dimethylsulfuranylidene）乙酸乙酯（EDSA）和除去手性的p从环加成-tolylsulfinyl辅助ENT -图4c在与治疗异-propylmagnesium酰氯。由双环酮6形成的立体选择性乙内酰脲形成（Bucherer-Bergs反应），随后水解完成1的合成。相同的反应顺序已应用于对映体纯（+）-2-氨基-6-膦酰基双环[3.0.1]己烷-2-羧酸2的第一次合成中，该结构为1的结构6-膦酰基类似物。起始的双环酮膦酸酯9-11是通过（-）-（S）-3与磷酰基sulf的不对称环丙烷化反应制得的，仅产生两种

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.051
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烷 、 (1R,5R,6S,Ss)-1-(p-tolylsulfinyl)-6-(diisopropoxyphosphoryl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(1S,5S,6S)-6-(diisopropoxyphosphoryl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  受限的谷氨酸环烷基类似物：（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（LY354740）及其6-膦酸类似物的立体控制合成

  摘要：

  新的立体控制合成的（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2.6-二羧酸（LY354740）1是一种有效的，选择性的2mGluR激动剂，从四个步骤开始，总收率从27％开始对映体（+）-（R）-2-（对-甲苯基亚磺酰基）环戊-2-烯酮3。的关键步骤包括的不对称环丙烷3与（dimethylsulfuranylidene）乙酸乙酯（EDSA）和除去手性的p从环加成-tolylsulfinyl辅助ENT -图4c在与治疗异-propylmagnesium酰氯。由双环酮6形成的立体选择性乙内酰脲形成（Bucherer-Bergs反应），随后水解完成1的合成。相同的反应顺序已应用于对映体纯（+）-2-氨基-6-膦酰基双环[3.0.1]己烷-2-羧酸2的第一次合成中，该结构为1的结构6-膦酰基类似物。起始的双环酮膦酸酯9-11是通过（-）-（S）-3与磷酰基sulf的不对称环丙烷化反应制得的，仅产生两种

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.051

文献信息

• Constrained cycloalkyl analogues of glutamic acid: stereocontrolled synthesis of (+)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid (LY354740) and its 6-phosphonic acid analogue
  作者：Jerzy Krysiak、Wanda H. Midura、Wanda Wieczorek、Lesław Sieroń、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.051

  日期：2010.6

  yield of 27% starting from the enantiopure (+)-(R)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclopent-2-enone 3. The key steps include asymmetric cyclopropanation of 3 with (dimethylsulfuranylidene)acetate (EDSA) and removal of the chiral p-tolylsulfinyl auxiliary from the cycloadduct ent-4c upon treatment with iso-propylmagnesium chloride. The stereoselective hydantoin formation from the bicyclic ketone 6 formed (Bucherer–Bergs

  新的立体控制合成的（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2.6-二羧酸（LY354740）1是一种有效的，选择性的2mGluR激动剂，从四个步骤开始，总收率从27％开始对映体（+）-（R）-2-（对-甲苯基亚磺酰基）环戊-2-烯酮3。的关键步骤包括的不对称环丙烷3与（dimethylsulfuranylidene）乙酸乙酯（EDSA）和除去手性的p从环加成-tolylsulfinyl辅助ENT -图4c在与治疗异-propylmagnesium酰氯。由双环酮6形成的立体选择性乙内酰脲形成（Bucherer-Bergs反应），随后水解完成1的合成。相同的反应顺序已应用于对映体纯（+）-2-氨基-6-膦酰基双环[3.0.1]己烷-2-羧酸2的第一次合成中，该结构为1的结构6-膦酰基类似物。起始的双环酮膦酸酯9-11是通过（-）-（S）-3与磷酰基sulf的不对称环丙烷化反应制得的，仅产生两种